西洋参总皂苷酶水解产物成分研究

西洋参总皂苷经β-糖苷酶催化水解,采用HPLC检测分析确定西洋参总皂苷中的主要原人参二醇型皂苷Rb1、Rd、Rc和Rb2已经完全被水解。水解产物通过反复硅胶柱层析和反向硅胶柱层析分离纯化得到7个皂苷,通过NMR谱图分析分别鉴定为人参皂苷compound K(1)、人参皂苷Mc(2)、人参皂苷Rg1(3)、人参皂苷Rg2(4)、人参皂苷Re(5)、人参皂苷F1(6)和拟人参皂苷F11(7)。β-糖苷酶催化西洋参总皂苷水解实验表明,西洋参中原人参二醇型皂苷的水解产物是人参皂苷compound K和人参皂苷Mc。     

三七总皂苷酶水解产物成分研究

为了研究葡萄糖苷酶催化三七提取物的水解产物中主要皂苷成分。采用色谱法从三七提取物水解产物中分离纯化得到11个皂苷成分。利用波谱解析确定了它们的结构,分别鉴定为20(S)-原人参二醇-20-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),以及10个已知的皂苷成分分别为:人参皂苷compound K(2)、3β,12β,20(S),25-四羟基达玛-23-烯-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、3β,20(S)-二羟基达玛-24-烯-12β,23β-环氧-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、3β,12β,20(S)-三羟基-25-过氧羟基达玛-23-烯-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、人参皂苷F1(6)、人参皂苷Rg1(7)、人参皂苷Rg2(8)、人参皂苷Mc(9)、20(S)-原人参二醇-3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10)和人参皂苷Re(11)。其中化合物1为新化合物,化合物3~5和10为首次从三七中被分离得到。     

糖苷酶在人参皂苷转化中的应用

人参皂苷是人参中的主要活性成分。人参皂苷中含量较高的主要成分如Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg1和Re均是在人参皂苷的苷元原人参二醇(APPD)或苷元原人参三醇(APPT)上加上不同数量的葡萄糖基、阿拉伯糖基、木糖基或鼠李糖基等糖基形成的。这些主要人参皂苷脱去部分或全部的糖基的产物具有更强的生物活性及更好的人体吸收率。去除糖基的产物如Rg3、Rh2、化合物K(C-K)、F2、Rh1、Rg1、APPD、APPT在天然人参中不存在或含量极低,因此也被称为稀有人参皂苷。稀有人参皂苷可以通过糖苷酶水解主要人参皂苷获得。已报道的具备人参皂苷水解活力的糖苷酶有β-葡萄糖苷酶、α-L-阿拉伯吡喃糖苷酶、α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶、β-半乳糖苷酶及β-木糖苷酶。我们简要综述近5年来糖苷酶用于制备稀有人参皂苷的研究进展。     

西洋参茎叶化学成分及生物利用度的研究

应用多种色谱技术进行分离纯化,从西洋参茎叶中分离得到10个化合物,经理化性质和光谱数据分析鉴定分别为:拟人参皂苷RT4(1)、拟人参皂苷RT5(2)、24(R)-Ocotillol苷元(3)、20(S)-人参皂苷Rh1(4)、20(S)-人参皂苷Rg1(5)、20(S)-人参皂苷Rg2(6)、20(S)-人参皂苷Rh2(7)、20(R)-人参皂苷Rh2(8)、20(S)-人参皂苷Rg3(9)、拟人参皂苷F11(10)。化合物1和3为首次从西洋参茎叶中分离得到。首次建立和认证了20(S)-人参皂苷Rg3肌内注射的生物利用度的测定方法,采用本文方法测定犬肌注20(S)-人参皂苷Rg3的生物利用度为96.7%,为20(S)-人参皂苷Rg3的新药开发提供了临床前药代动力学依据。     

Fusarium sacchari对三七茎叶中有效成分生物转化条件的优化

利用从种植人参的土壤中分离、筛选的稀有菌种Fusarium sacchari,对三七茎叶中的主要有效成分三七叶苷进行生物转化,以3种抗肿瘤活性成分20(S)-原人参二醇-20-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(C-K)、20(S)-原人参二醇-20-O-β-D-吡喃木糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(C-Mx)和20(S)-原人参二醇-20-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(G-Mc)的总生成量为考查指标,通过因子转化实验确定最佳转化条件为:培养基初始pH值6、底物加入量40 mg、装液量30 ml,30℃、160 r.min-1转化6 d.该方法可提高三七茎叶的利用率和经济效益.     

中国人参花化学成分研究

目的:对人参(Panax ginseng C.A.Mey.)花蕾的化学成分进行研究。方法:采用多种柱色谱技术进行分离纯化,并通过波谱分析方法鉴定化合物的结构。结果:分离鉴定了9个化合物,分别鉴定为咖啡碱(1)、胡萝卜苷(2)、豆甾醇3-O-葡萄糖苷(3)、α-菠甾醇(4)、7-豆甾烯-3β-醇(5)、人参皂苷Rk3(6)、人参皂苷Re(7)、人参皂苷Rg2(8)、谷甾醇(9)结论:其中化合物1为五加科植物中首次分离得到,化合物3、4、5为人参花中首次分离得到。     

格木中新的三萜化合物

对豆科格木属植物格木(Erythrophleum fordii Oliv.)树皮的乙醇提取物进行药理筛选,结果表明,对KB(人口腔上皮癌)、A2780(人卵巢癌)细胞具有较强的选择性抑制作用.从该醇提物的乙酸乙酯萃取部分分得一个新化合物和4个已知化合物,经光谱鉴定为20S 24S-环氧-23S,25-二羟基达玛烷-3-酮(1)、20S,25-环氧-24R-羟基达玛烷-3-酮(2)、20S,24S-环氧-达玛烷-3β,25-二醇(3)、白桦酸(4)和乙酰莫绕酸(5).     

绵萆薢三萜皂苷类成分研究

为了解绵萆薢(Dioscorea spongiosa)的化学成分,从其70%乙醇水溶液提取物中分离鉴定了8个化合物,经理化性质和波谱数据分析分别鉴定为:20(S)-人参皂苷Rh1(1)、人参皂苷Rg1(2)、人参皂苷Re(3)、三七皂苷R1(4)、人参皂苷Rd(5)、人参皂苷Rb1(6)、常青藤皂苷元3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(7)和木通皂苷D(8)。化合物1、2、3、5和6为首次从该种植物中分离得到,化合物7和8为首次从薯蓣属植物中分离得到。     

三七中达马烷型皂甙的热不稳定性及酸水解产物

前人已证明人参和三七中富含的达马烷型人参皂甙在通常酸性水解下甙元即发生变化,而在弱酸(如50％醋酸,0.1N盐酸)条件下则形成次级皂甙。本文报道人参甙(ginseno-sides)和三七甙(notoginsenosides)的水溶液在水浴上加热亦分别形成相应的C-20位去糖基的次级皂甙。联系到人参和三七均有在蒸煮加工后C-20位去糖基皂甙收率增大的趋势,似可认为人参和三七中的这类皂甙有相当一部分是在生药的加工泡制以及提取过程中形成的次级皂甙,而不一定是植物体的原生成分。将人参甙Rb_1单体以酸水解,不仅得到主产物人参二醇(3),还分离到异去氢原人参二醇(5)、达马烷-20(22)-烯-3β,12β,26-三醇(6)、20(R)-达马烷-3β,12β,20,25-四醇(7)以及20(S)-和20(R)-原人参二醇(1、2)的混合物,从而认为这些微量成分与人参二醇一样均为达马烷型人参皂甙在酸性水解条件下C-20位糖基断裂后由真甙元的侧链转化形成的工作产物。     

Studies on the chemical constituents of Kalimeris indica(Ⅱ)

采用冷渗漉提取的方法提取马兰的化学成分.经硅胶柱色谱和Sephadex LH-20进行分离纯化,通过理化方法和波谱数据分析进行结构鉴定.从80%乙醇冷渗漉提取物的水不溶物中分离并鉴定了12个化合物,分别为正十六烷酸(1)、6-羟基-桉烷-4(14)-烯(2)、β-谷甾醇(3)、α-菠菜甾醇(4)、香草醛(5)、β-20(21),24-二烯-达玛烷-3-酮(6)、豆甾醇(7)、木栓酮(8)、羽扇豆酮(9)、α-香树脂醇(10)、表木栓醇(11)、神经酰胺(12).化合物2、6、9、12均为首次从该种植物中分得.     

马兰化学成分研究 （Ⅱ）

采用冷渗漉提取的方法提取马兰的化学成分。经硅胶柱色谱和Sephadex LH-20进行分离纯化,通过理化方法和波谱数据分析进行结构鉴定。从80%乙醇冷渗漉提取物的水不溶物中分离并鉴定了12个化合物,分别为正十六烷酸(1)、6-羟基-桉烷-4(14)-烯(2)、β-谷甾醇(3)、α-菠菜甾醇(4)、香草醛(5)、β-20(21),24-二烯-达玛烷-3-酮(6)、豆甾醇(7)、木栓酮(8)、羽扇豆酮(9)、α-香树脂醇(10)、表木栓醇(11)、神经酰胺(12)。化合物2、6、9、12均为首次从该种植物中分得。     

三七叶化学成分的进一步研究

从三七叶乙醇提物中分离到16个化合物,分别鉴定为人参皂甙(ginsenoside)Rh2(1),F2(4),Rg3(5),Rg1(7),Rd(8),Re(11),Rb3(13),Rb1(14),Rc(15),七叶胆皂甙(gypenoside)XIII(2),IX(9),XVII(10),三七皂甙(noto-ginsenoside)R1(12),Fa(16),甘草素(liquiritigenin)(3),以及芹糖甘草甙(liquiritin apioside)(6)。其中化合物1,2,3和6首次分离自该植物中,化合物1~8及10~12首次从三七叶中分离到。研究结果进一步证实,三七叶以含原人参二醇型皂甙为主,同时含有微量的原人参三醇型皂甙和黄酮类化合物。     

黑根霉对人参皂苷Re的生物转化

利用菌种黑根霉Rhizopus sp.对人参皂苷Re进行生物转化,并对人参皂苷Re及其发酵产物进行HPLC系统分析比较,经液相色谱-质谱分析得出人参皂苷Re转化率为92.16%,并制备出人参皂苷Re发酵产物中峰值升高的成分,转化后的人参皂苷发酵产物中化合物1确定为人参皂苷Rg2,化合物2为Rg2的同分异构体,得率为10.13%;化合物3和化合物4确定为人参皂苷Rg5/Rk1,得率为29.23%。从结果初步推测得出人参皂苷Re被黑根霉转化为人参皂苷Rg2的机理,人参皂苷Re转化成人参皂苷Rg5/Rk1的机理还有待于进一步研究。     

人参皂苷活性单体-20(R)-人参皂苷Rg3药理作用及其机制的研究进展

20(R)-人参皂苷Rg3是人参皂苷的主要活性单体之一,主要用于抗肿瘤治疗。近年来,20(R)-人参皂苷Rg3的药理作用不断取得进展,其中保护心脑血管、增强免疫功能、抗增生性瘢痕、抗疲劳的药理作用尤为值得关注。本文整理近年来国内外与20(R)-人参皂苷Rg3相关文献,论述其主要药理作用及其作用机制,为进一步开发20(R)-人参皂苷Rg3提供了科学依据。     

甘蔗镰孢霉与工业用酶制剂对三七茎叶有效成分转化作用的比较

采用生物技术对三七的种植废弃物--三七茎叶中的抗肿瘤成分人参皂苷化合物K(C-K)进行转化.比较β-葡聚糖苷酶、纤维素酶和甘蔗镰孢霉(Fusarium sacchari)对三茎叶废弃物中总皂苷的转化作用,以C-K为检测目标,优选转化活性强、C-K生成量高的转化方法.结果表明,三七茎叶经甘蔗镰孢霉转化后,C-K的产量是原皂苷中含量的215倍,是经B-葡聚糖苷酶转化的2.3倍、纤维素酶转化的3倍.     

原人参二醇型皂苷水解酶及制备人参皂苷Compound K的研究进展

人参皂苷Compound K (CK)是一种具有抗癌抗炎等药理活性的化合物。目前在天然人参中暂未鉴定出,工业上主要通过原人参二醇型皂苷的去糖基化进行制备。相对于传统的物理、化学的去糖基化法,利用原人参二醇型皂苷水解酶制备CK具有特异性强、绿色环保和高效稳定的优点。本文根据水解酶作用的糖基连接碳原子的差异将原人参二醇型皂苷水解酶分成了3类,发现大多数能制备CK的水解酶为Ⅲ型原人参二醇型皂苷水解酶。此外,对水解酶在制备CK中的应用进行了总结评估,旨在为人参皂苷CK的大规模制备及其在食品和药品行业中的开发提供参考。     

一年蓬的化学成分研究

利用柱层析、重结晶等分离手段,从菊科飞蓬属植物一年蓬的脂溶性成分中,分离得到5个化合物,经现代波谱手段鉴定它们为2个三萜：齐墩果-12-烯3β,23-丙叉基-28-醇(1)、齐墩果-12-烯3β-醇(2)和3个豆甾醇衍生物：豆甾-5-烯-3β,7a-二醇(3)、豆淄-4-烯3S,6α-二醇(4)、豆甾-7,24-二烯-3β-醇(5)。其中化合物1是苗次自天然界分离得到的化合物,且其^18C NMR数据及质谱数据为首次报道。对化合物1的酸水解反应得到了化合物齐墩果-12-烯-3β,23,28-三醇(1a),从而使化合物1的结构得到进一步确证。     

黑蛞蝓化学成分研究(Ⅱ)

为研究中药材黑蛞蝓(Agriolimax agrestis)的化学成分及其化合物的α-糖苷酶抑制活性,本研究采用Sephadex LH-20、硅胶、Chromatorex C₁₈等柱色谱对黑蛞蝓正己烷提取物进行化学成分离纯化,通过NMR波谱数据与文献对比分析鉴定化合物结构。从黑蛞蝓正己烷提取物中共分离得到15个化合物,分别鉴定为苯乙醇(1)、十六烷酸(2)、(Z)9-octadecenoic acid(3)、1-(2-hydroxyethoxy)ethyl(E)-octadec-9-enoate(4)、二十七烷(5)、dodecyl(Z)-9-hexadecenoate(6)、cis,cis-diunsaturatedα-meromycolic acid(7)、1,2,3-propanetriyl(9 Z,9′Z,9″Z)tris(-9-octadecenoate)(8)、胆固醇(9)、7-酮基胆固醇(10)、胆甾-5-烯-3β,7α二醇(11)、胆甾-5-烯-3β,7β二醇(12)、胆甾醇肉豆蔻酸酯(13)、胆甾醇基十七酸酯(14)、熊果酸(15)。除化合物9外的所有化合物均为首次从黑蛞蝓中分离得到,α-糖苷酶抑制活性筛选结果显示7个化合物对α-糖苷酶的抑制活性均较弱。     

马比木根的化学成分研究

通过硅胶、MCI和Sephadex LH-20反复柱层析、纯化,从马比木根的甲醇提取物中分离得到14个化合物,运用现代波谱技术鉴定为β-谷甾醇(1),β-胡萝卜苷(2),7-酮基-β-谷甾醇(3),β-sitosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside-2'-O-palmitate(4),5α,6β-二羟基胡萝卜苷(5),羽扇豆醇(6),3-乙酰氧基-12-齐墩果烯-28醇(7),喜树碱(8),9-甲氧基喜树碱(9),10-羟基喜树碱(10),9-methoxy-mappicine-20-O-β-D-glucopyranoside(11),mappicine-20-O-β-D-glucopyranoside(12),(3S)-pumiloside(13),(-)-(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid(14)。化合物1~7、9~14为首次从该植物中分离得到。     

《细胞研究》：研究实现稀有人参皂苷CK的生物合成

国际学术期刊CellResearch发表了关于酵母从单糖合成稀有人参皂苷compound K（CK）的最新研究成果Production of bioactive ginsenoside compound K in metabofically engineered yeast。该研究发现与鉴定了一个来源于人参的UDP一糖基转移酶（UGTPg1）。它特异性催化达玛型四环三萜化合物中的C-20S羟基糖基化,