忽地笑内生青霉菌GZWMJZ-39次生代谢产物研究

为获得活性微生物代谢产物,从贵阳忽地笑的鳞茎中分离得到内生真菌GZWMJZ-39,发酵产物经过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱进行分离纯化,运用NMR、MS等手段鉴定了6个化合物的化学结构,即peniginseng B(1)、peniginseng A(2)、4-(3,4-二羟基苯甲酰氨基)丁酸(3)、4-(3,4-二羟基苯甲酰氨基)丁酸甲酯(4)、peniamidone B(5)、chaetoglobosin G(6),其中化合物1和2首次以单体化合物形式报道。活性测试标明,化合物1~5具有较强的抗氧化活性,其IC50为3.9-27.4μmol/L;化合物1~6具有弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性,在50μg/m L的浓度下抑制率在25.2%~32.6%。     

木奶果茎叶的化学成分研究

采用常压柱色谱和重结晶相结合的分离方法,从木奶果的茎叶提取物的乙酸乙酯部分中分离得到8个化合物,通过波谱方法及与已知样品对照的手段鉴定它们为(2S,3S,4R)-2-[(2R)-2-hydroxytetracosanoyl-amino]-1,3,4-octadecanetriol(1),Aralia cerebroside(2),(24S)-24-ethylcholesta-3β,5α,6β-triol(3),Stigmast-4-en-6β-ol-3-one(4),7-oxo-β-sitosterol(5),7α-methoxy-sigmast-5-en-3β-ol(6),β-sitosterol(7),daucosterol(8)。化合物1-6为首次从该种植物中发现的。     

海洋真菌帚状弯孢聚壳FS26代谢产物的分离鉴定与抗肿瘤活性研究

采用硅胶柱、反相硅胶柱和凝胶柱等色谱技术和重结晶进行分离纯化,从一株分离自南海沉积物的海洋真菌帚状弯孢聚壳Eutypella scoparia的液体发酵提取物中分离得到6个化合物。通过分析波谱数据和与文献比对,化合物1－6分别被鉴定为：(3S,3aR,7aS)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one (1),rel-(3S,6S,7R,10R)-7,10-epoxy-3,7,11- trimethyldodec-1-ene-3,6,11-triol (2),euphorbol (3),tuberoside (4),phenochalasin B (5),尿嘧啶(6)。生物活性测试结果显示细胞松弛素类化合物5对MCF-7、NCI-H460和SF-268三种肿瘤细胞株均具有显著的抗肿瘤活性,其IC50分别为0.022μmol/L、0.073μmol/L和0.059μmol/L。     

盐地碱蓬内生菌Neocamarosporium sp. ZLM-26次级代谢产物

本研究对盐地碱蓬内生菌Neocamarosporium sp. ZLM-26的活性次级代谢产物进行了挖掘。采用薄层色谱、硅胶柱色谱、高效液相色谱等分离方法,从该菌株大米培养基发酵产物的乙酸乙酯萃取物中分离得到6个单体化合物,经波谱学解析和文献数据对比,鉴定6个化合物分别为：5-butyl-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-one(1)、(7S)-xylariolide E(2)、(6S)-xylariolide D(3)、diaporpyrone A(4)、4-hydroxybenzaldehyde(5)和2-(2-hydroxyethyl) phenol(6)。分别采用CCK-8法和96孔板法评估了6个化合物的抗肿瘤和抗菌活性。结果显示,6个化合物(50 μmol/L)对胰腺癌细胞株SW1990、PANC-1的增殖无明显抑制作用;而化合物4对大肠杆菌有较好的增殖抑制活性,化合物5、6对铜绿假单胞菌有较好的增殖抑制活性。化合物1为1个新的天然产物,本研究首次报道了其核磁数据和抗菌活性。此外,化合物1–4均为首次从新凸轮孢菌属真菌中分离得到。     

冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

对来源于冬虫夏草中分离得到的内生菌Penicillium crustosum的次级代谢产物和抑菌活性进行研究。采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱和半制备HPLC等色谱技术对其进行分离纯化,通过NMR结合质谱进行化学成分鉴定。分离并鉴定16个化合物,分别为:Ac-L-Leu-L-Pro-OCH_3(1)、(E)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione(2)、(Z)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione(3)、cyclopenin(4)、(3S)-1,4-benzodiazepine-2,5-diones(5)、O-acetyl-β-paxitriol(6)、roquefortine C(7)、isoroquefortine C(8)、aflaquinolone G(9)、3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one(10)、viridicatol(11)、cyclo(Pro-Leu)(12)、N-苯甲基氨基甲酸(13)、(5S,6R,7S,8R)-5-amino-(2Z,4Z)-1,2,3-trihydroxybuta-2,4-dienyloxy-pentane-6,7,8,9-tetraol(14)、2′,4′-二羟基-3′,5′-二甲基苯乙酮(15)、conidiogenone B(16)。分离得到化合物主要为苯二氮卓类、吲哚二萜类和喹诺酮类生物碱。其中化合物1和2为新的天然产物,化合物1～4、6、9、12～14和16为首次从该真菌中分离得到。     

黄河三角洲耐盐真菌Penicillium chrysogenum HK14-01的次生代谢产物

【目的】从黄河三角洲耐盐微生物的代谢产物中寻找具有抗菌和抗肿瘤活性的化合物。【方法】应用化学与生物活性相集成的筛选方法,从耐盐微生物中筛选获得代谢产物丰富并具有生物活性的目标菌株;通过高盐胁迫目标菌株,利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和高效液相色谱等方法对发酵产物进行分离、纯化,运用波谱解析、钼靶X-射线单晶衍射分析、圆二色散谱(CD)和密度泛函数(DFT)-ECD的计算鉴定化合物的结构。【结果】从采自黄河三角洲的泥土样品中得到一株耐盐真菌HK14-01,鉴定为产黄青霉Penicilliumchrysogenum;从其发酵产物中分离鉴定了8个化合物:(2S,3R)-oxaline(1,主产物)、(3R,4R)-3,4,8-trihydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one(2)、(Z)-N-(4-hydroxystyryl)formamide(3)、(E)-N-(4-hydroxystyryl)formamide(4)、emodin(5)、4-(2-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol(6)、methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate(7)和2-(4-hydroxy phenyl)acetonitrile(8);化合物1、3和4对大肠杆菌以及化合物1和5对金黄色葡萄球菌表现出抑菌活性,化合物5对P388细胞表现出微弱的细胞增殖抑制活性。【结论】首次确定了化合物2的绝对构型、首次报道了化合物1和2的CD数据;从黄河三角洲的耐盐微生物的次生代谢产物中可以得到活性化合物,这一区域的耐盐微生物资源值得深入研究。     

青海湖土壤来源链霉菌L8次级代谢产物的分离与鉴定及抑菌活性研究

采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、半制备HPLC等分离方法对青海湖干旱土壤来源的链霉菌Streptomyces pactum L8的次级代谢产物进行分离纯化,共得到7个化合物。通过NMR、MS等波谱数据分析,对所得化合物进行结构解析,鉴定为Germicidin B(1)、Germicidin A(2)、1-Acetyl-β-carboline(3)、N-Isobutylacetamide(4)、cyclo-(1-Pro-1-Val)(5)、cyclo-(1-Pro-1-Phe)(6)和3-Hydroxy-3-(2-Hydroxyethyl)-6-(3-Methylbut-2-en-1-yl)indolin-2-one(7),其中化合物7为新化合物。初步抑菌活性筛选发现化合物3对金黄色葡萄球菌有微弱的活性,化合物4对玉米弯孢病菌有弱的抑制作用。     

苦楝化学成分及抗糖尿病活性研究

为研究苦楝皮的化学成分及其抗糖尿病活性,采用正相、反相及Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法分离纯化化合物,通过波谱数据和理化性质分别鉴定为12β,20(S)-dihydroxydammar-24-en-3-one(1),dammarendiol II 3-O-caffeate(2),24-methylenecycloartenone(3),meliavolin(4),3,20-diacetyl-11-methoxy-1-tigloylmeliacarpinin(5),methyl 3-formyl-2,4-dihydroxy-6-methyl benzoate(6),usnic acid(7),epi-catechin(8)。其中化合物1~3,6,7均为首次从该植物中分离得到。采用酶偶联、液闪接近测定等技术测试化合物2~5体外抗糖尿病活性。研究结果表明,受试化合物2~5均未表现出GK、SIRT1体外激动活性和DPPIV抑制活性,但化合物2对人11β-HSD1具有显著的抑制作用(IC50=94.15 nmol/L)。     

金顶侧耳次级代谢产物及抗氧化活性研究(英文)

采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、HPLC等分离方法,对金顶侧耳大米发酵乙酸乙酯提取物进行分离;通过HR-ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR等光谱学方法对其结构进行鉴定。并检测铁氰化钾还原能力、1,1-二苯基-2-苦基苯肼(DPPH)自由基清除能力和亚铁离子螯合能力。从金顶侧耳大米发酵粗提物中分离鉴定了吲哚甲醛、苯肽等6个化合物,吲哚甲醛为首次从该菌中分离得到,活性测试表明金顶侧耳粗提取物具有一定的还原能力,其大米发酵产物有可能开发成为一种新型功能性食品。     

植物内生真菌F4a次级代谢产物的分离鉴定以及降血糖、抗氧化活性的研究

研究植物内生真菌布雷青霉菌（Penicillium brefeldianum） F4a次级代谢产物的提取分离方法、结构鉴定及其降血糖和抗氧化活性。采用液体发酵培养,大孔吸附树脂HP20提取后,经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、ODS反相开放柱色谱和高效液相色谱等手段进行分离,应用核磁共振等技术进行结构鉴定;采用紫外分光光度吸收法进行降血糖和抗氧化活性筛选。结果表明,分离得到6个化合物,分别鉴定为环（L-色氨酸-L-脯氨酸）（1）、3,3′-Methylenebis（4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one）（2）、2-（2′S-Hydroxypropyl）-5-methyl-7-hydroxychromone（3）、染料木素（4）、大豆素（5）和苯酚（6）。化合物1和2具有一定的抗氧化活性,化合物4和5具有较强的抗氧化活性和降血糖活性。化合物2和3为首次从青霉属真菌中分离得到。化合物1和2的ABTS自由基清除活性为首次报道。     

银杏内生菌Chaetomium globosum ZY-22次生代谢产物分离鉴定

采用柱层析方法从银杏叶内生真菌Chaetomium globosum ZY-22的培养菌丝体提取物中分离得到脑苷脂B(1)、脑苷脂C(2)、尿囊素(3)、9(11)-去氢麦角甾醇过氧化物(4)以及4,6,8,22-四烯-3-酮-麦角甾烷(5)和球毛壳甲素(6)共6个次生代谢物;经波谱分析确定了6个化合物的结构,其中脑苷脂B、脑苷脂C和尿囊素是首次从内生真菌中得到;海虾致死试验结果显示,化合物1～6在10 μg/mL浓度下对丰年虾的致死率分别为1.6%、4.2%、7.4%、16.9%、12.8%、83.6%、表明球毛壳甲素对海虾表现出很强的毒性作用.     

Cytotoxic hydroazulene diterpenes from the brown alga Dictyota dichotoma

Two new hydroazulenoid (prenyl guaiane) diterpenes, dictyone acetate (2) and 3,4-epoxy 13-hydroxy pachydictyol A (4) were isolated from the petroleum ether fraction of the alcoholic extract of the brown alga, Dictyota dichotoma (Hudson) Lamouroux, which was collected from the Red Sea coasts at Hurgada, Egypt, together with three known ones, pachydictyol A (1), dictyone (3) and 11-hydroxypachydictyol A (dictyol E) (5). In addition, the steroidal compound, stigmasta-5,(E)-24(28)-dien-3-beta-ol (fucosterol) (6) was also isolated. The structures of the isolated compounds have been determined on the basis of spectroscopic evidences as well as physical and chemical correlation with known compounds. Compounds 1, 2, 3 and 5 showed moderate cytotoxic activity.     

Evaluation of cytotoxic compounds from calligonum comosum L. growing in Egypt

Calligonum comosum (Polygonaceae), an Egyptian desert plant, was extracted and fractionated using petroleum ether, methylene chloride, and ethyl acetate. The total methanolic extract and other fractions were tested for their anticancer activity using Ehrlich ascites, brine shrimp and antioxidant assays. Ethyl acetate fraction proved to be the most active in all assays. Eight compounds were isolated, purified, and identified from this fraction as (+)-catechin (1), dehydrodicatechin A (2), kaempferol-3-O-rhamnopyranoside (3), quercitrin (quercetin-3-O-rhamnopyranoside) (4), beta-sitosterol-3-O-glucoside (5), isoquercitrin (quercetin-3-O-glucopyranoside) (6), kaempferol-3-O-glucuronide (7), and mequilianin (quercetin-3-O-glucuronide) (8). All isolated compounds were tested for their cytotoxicity and antioxidant activity. Compound 2 showed the best cytotoxic and antioxidant activity.     

朱红栓菌提取物抗氧化、抗肿瘤活性评价及相关化学成分分析

采用石油醚、乙酸乙酯、乙醇浸提朱红栓菌 Trametes cinnabarina 子实体干粉,得到不同极性提取物;采用清除DPPH 自由基、羟自由基、超氧阴离子自由基能力,测定提取物的体外抗氧化活性;MTT法检测提取物对人肝癌细胞株HepG2细胞增殖的抑制作用。结果表明,朱红栓菌石油醚、乙酸乙酯、乙醇提取物均具有一定的抗氧化、抗肿瘤活性;各提取物在浓度为4-5mg/mL时,对DPPH自由基、羟自由基和超氧阴离子自由基清除能力大小依次为乙酸乙酯提取物>乙醇提取物>石油醚提取物;乙酸乙酯提取物对3种自由基的最高清除率分别为60.23%、74.49%、63.84%。各提取物对人肝癌细胞株HepG2细胞增殖抑制作用大小依次为乙酸乙酯提取物>乙醇提取物>石油醚提取物;乙酸乙酯提取物的抑制率最高达55.93%。采用硅胶和凝胶等柱色谱方法结合核磁、波谱和质谱等技术对乙酸乙酯提取物的化学组分进行分析,共分离纯化出11种化合物,分别鉴定为：麦角甾醇（1）,邻苯二甲酸二丁酯（2）,对羟基苯甲酸甲酯（3）,麦角甾-7,22,二烯-3-酮（4）,1-[(12E,16E)-12,16-二十碳二烯酰基]-2-[(E,E)-7,11-十八碳二烯酰基]-3-硬脂酰基甘油（5）,cinnabarin（6）,过氧麦角甾醇（7）,尿嘧啶（8）,甘露醇（9）,腺嘌呤核苷（10）,豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇（11）。除化合物6外均为首次从朱红栓菌子实体中分离得到。研究结果为开发利用朱红栓菌子实体提供了科学依据。     

一株地衣内生真菌Daldinia childiae的化学成分

本研究对分离自星点梅衣属地衣Punctelia sp.的一株内生真菌蔡氏轮层炭壳菌Daldinia childiae进行大米固体发酵培养,乙酸乙酯萃取发酵产物,采用硅胶柱色谱法、重结晶等方法分离纯化次生代谢产物,结合核磁共振波谱与质谱技术对单体化合物进行结构解析,运用DPPH法测定化合物的自由基清除能力.结果分离得到8...     

宁前胡内生真菌Fusarium tricinctum次生代谢产物研究

为研究宁前胡内生真菌Fusariumtricinctum次生代谢产物,采用液体发酵法发酵内生真菌,利用硅胶、凝胶、MPLC、制备液相等多种方法分离获得13个单体化合物。利用波谱方法分别鉴定为cyclo-(L-pro-L-pro)(1)、cyclo-(S-pro-S-leu)(2)、cyclo-(L-phe-L-phe)(3)、cyclo-(D-pro-L-phe)(4)、cyclo-(L-pro-L-phe)(5)、cyclo-(D-pro-L-leu)(6)、cyclo-(S-pro-S-leu)(7)、cyclo-[D-(4-hydroxyprolinyl)]-(L)-leucine(8)、cyclo-[L-(4-hydroxyprolinyl)]-(L)-leucine(9)、cyclo-(trans-4-hydroxy-L-prolyl-L-phenylalanine)(10)、cyclo-(D-cis-hyp-L-phe)(11)、苯甲酸苄酯(12)和苯乙酸(13),所有化合物均首次从内生真菌F.tricinctum中分离得到。体外抗肿瘤活性显示,化合物4、6、7对CAR、CAL27、SCC-4、SCC-9、HSC-3五种口腔癌肿瘤细胞有一定的细胞毒活性。     

ent-Beyerane diterpenoids from the heartwood of Excoecaria parvifolia

Chromatographic fractionations of the toluene extract of the heartwood of Excoecaria parvifolia collected in Australia resulted in the isolation of 12 beyerane diterpenes (1-12), and the triterpene, lupeol. Four of the isolated diterpenoids (5-7 and 12) have unusual structures: ent-3-oxa-beyer-15-en-2-one, (5); ent-15,16-epoxy-2-hydroxy-19-norbeyer-1,4-dien-3-one (6); methyl ent-2,4-seco-15,16-epoxy-4-oxo-3,19-dinorbeyer-15-en-2-oate (7); and ent-2,17-dihydroxy-19-norbeyer-1,4,15-trien-3-one (12). The structures were established by spectroscopic analyses, NMR data comparisons with similar diterpenes, and chemical correlations. All the diterpenes are assumed to have the same absolute configuration as the co-occurring (+)-stachenol (4). Diosphenol 2 and nor-lactone 5 exhibited significant potency in bioassays for cytotoxic activity against leukemia cells (L1210). Plausible biosynthetic pathways are proposed to explain the origin of the diterpene metabolites.     

Biotransformation of 3b-Hydroxyandrost-5-en-17-one by Cell Suspension Cultures of Catharanthus roseus

Catharanthus roseus (L.) G. Don cell suspension cultures were used to transform 3b-hydroxyandrost-5-en-17-one, the products were isolated by chromatographic methods. Their structures were established by means of NMR and MS spectral analyses. Nine metabolites were respectively elucidated as: androst-4-ene-3,17-dione (Ⅰ), 6a-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (Ⅱ), 6a,17b-dihydroxyandrost-4-en-3-one (Ⅲ), 6b-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (Ⅳ), 17b-hydroxyandrost-4-en-3-one (Ⅴ), 15a,17b-dihydroxyandrost-4-en-3-one (Ⅵ), 15b,17b-dihydroxyandrost-4-en-3-one (Ⅶ), 14a-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (Ⅷ), 17b-hydroxyandrost-4-ene-3,16-dione (Ⅸ). It is the first time to obtain the above compounds by biotransformation with Catharanthus roseus cell cultures.     

Two new compounds from Cryptoporus volvatus

Two new compounds with the aldehyde group, cryptoporusal A (1) and 9-formyl-4-hydroxy-6, 9-dimethyl-1-O-β-D-xylosopyranosyl-8a,9-dihydro-ace-naphthylen-8-one (2), were isolated from the ethyl acetate extract of the fruiting bodies of Cryptoporus volvatus (Pk.) Hubbard. Their structures were elucidated by extensive spectroscopic studies, and comparison with literature data. Furthermore, they were evaluated for their in vivo cytotoxicity against five human cancer cell lines and antioxidant activity. Compound 1 exhibited strong cytotoxicity against HL-60 and both showed high ferric reducing capacity.