香料资源的开发利用(续)

[来源]香茅醛Citronellal(Rhodinal)存于柠檬桉Eucalyptus citriodora Hook.f、爪哇香茅Cymbopogon winterianus Jowitt、香茅Cymbopogon nardus(Linn.) Rendle等中。柠檬桉在广西、广东、福建等地区均有栽培,叶含挥发油0.5～2.0％,油中含香茅醛72.8％、d-香茅醇14.5％、乙酸香茅酯3.1％、1,8—桉油素0.26％、2,6—二甲基庚烯醛0.23％及α—蒎烯0.22％,β—派烯0.29％、p-伞花烃0.14％、芳樟醇1.51％,     

香茅psbA-trnH序列鉴定及挥发油成分气质联用分析

目的:鉴定得到的植物为香茅,分析香茅挥发油主要成分及其含量。方法:使用通用DNA条形码片段(psbA-trnH)对香茅的DNA进行扩增测序,利用BLAST生物信息学软件对数据进行处理分析,绘制遗传距离树,进行种属鉴定,利用水蒸气蒸馏法提取香茅挥发油并通过GC-MS气质联用技术对香茅挥发油各组分含量进行分析。结果:psbA-trnH序列扩增测序确认所测植物为香茅属植物且具有较高的成功率;通过GC-MS共分离出43个峰,数据分析结果显示各组分占比如下:香茅醇(12.76%)、香叶醇(14.54%)、柠檬醛(5.33%)、榄香醇(12.57%)。结论:叶绿体间隔区的psbA-trnH序列可以作为香茅的条形码候选序列。福建香茅的主要挥发成分为香茅醇、香叶醇、柠檬醛、榄香醇等萜类及其含氧衍生物。     

香茅精油对桔小实蝇产卵驱避作用及其化学成份分析

研究了香茅Cymbopogon nardus精油对桔小实蝇Bactrocera dorsalis (Hendel)的产卵驱避作用及其化学成分。结果表明,香茅精油对桔小实蝇产卵具有一定的驱避作用,不同浓度香茅精油处理芒果上的产卵量均显著低于对照,且随着香茅精油浓度的提高其产卵量逐渐减少,当浓度为10000μg/mL时,产卵驱避率为70.06%。采用气相色谱—质谱联用(GC-MS)技术分析了香茅精油的化学成份,结果发现该精油挥发物中含量较高的是3-蒈烯,香茅醛,香叶醇,香茅醇,柠檬烯。     

香茅醛缩醛类化合物的合成及其对小黄家蚁的驱避活性

【目的】香茅醛类化合物具有较好的蚂蚁驱避活性,本研究旨在筛选具有良好驱避活性的新的萜类蚂蚁驱避剂。【方法】以香茅醛为原料合成了香茅醛二甲缩醛、香茅醛二乙缩醛、香茅醛二正丙缩醛、香茅醛二异丁缩醛、香茅醛乙二缩醛、香茅醛1,2-丙二缩醛和香茅醛1,3-丙二缩醛等化合物。所得产品经纯化后,用IR, MS, ¹H NMR及¹³C NMR进行结构表征,并在不同浓度下对小黄家蚁Monomorium pharaonis进行驱避活性测试。【结果】各化合物对小黄家蚁具有一定的驱避活性：在10 mg/mL的浓度下,除香茅醛二甲缩醛以外,其他化合物的驱避率均达到70%以上,其中香茅醛二乙缩醛、香茅醛乙二缩醛和香茅醛1,3-丙二缩醛对小黄家蚁的驱避率分别为87.47%,100%和97.53%。浓度为2.5 mg/mL时,其中5个化合物的驱避效果明显下降,但香茅醛乙二缩醛和香茅醛1,3-丙二缩醛仍然表现出很好的驱避活性,驱避率分别为85.33%和97.10%。方差分析也表明,香茅醛1,3-丙二缩醛在同一浓度下驱避效果最佳,其次是香茅醛乙二缩醛。【结论】结果说明,香茅醛二乙缩醛、香茅醛乙二缩醛和香茅醛1,3 丙二缩醛可以用作小黄家蚁驱避剂,而香茅醛乙二缩醛和香茅醛1,3-丙二缩醛可以达到更好的驱避效果,使用浓度为2.5 mg/mL即可。本研究为良好萜类蚂蚁驱避剂的筛选提供了参考依据。     

云南柠檬草油化学成份研究

采用气—质—计算机联用法对云南柠檬草油进行定性定量分析,分离出22种成份,占全精油含量的98.23%,鉴定了其中的15种成份,其中主要成份是:月桂烯(14.61％),顺-β-罗勒烯(0.61％),芳樟醇(1.98％),香茅醛(0.65％),柠檬烯氧化物(6.43％),反-柠檬醛b(35.24％),顺-柠檬醛a(36.69％)。     

云南柠檬草油化学成份研究

采用气—质—计算机联用法对云南柠檬草油进行定性定量分析,分离出22种成份,占全精油含量的98.23%,鉴定了其中的15种成份,其中主要成份是:月桂烯(14.61％),顺-β-罗勒烯(0.61％),芳樟醇(1.98％),香茅醛(0.65％),柠檬烯氧化物(6.43％),反-柠檬醛b(35.24％),顺-柠檬醛a(36.69％)。     

我国特有植物一木里香橼叶精油化学成分的研究

用气相色谱保留指数定性法、色谱-质谱-计算机联用测定和标准品迭加法分析了木里香橼叶精油的化学成分。从分离出的59个色谱峰中鉴定了31个化合物。其中主要成分是柠檬烯(31.730％)、芳樟醇(1.554％)、香茅醛(23.383％)、香茅醇(1.189％)、橙花醇(11.777％)、香叶醛(16.544％),乙酸香茅酯(1.427％)、乙酸橙花酯(2.258％)、乙酸香叶酯(4.714％)等。把木里香橼叶油与木里香橼果皮油与云南野香橼叶油分别作了比较。结果表明木里香橼叶油中含氧化合物醇、醛、酯的含量相当高,是精油的主要成分,可能作为进口橙叶油的较好的代用品,是一种很有潜力的天然香料资源。     

用超临界流体技术萃取分离香茅油的研究

作者用超临界流体循环萃取装置对香茅油在超临界CO_2中的溶解度以及香茅油中主要成份香茅醛、香茅醇和香叶醇的分离特性进行研究。分别得出溶解度、分离特性与萃取压力、温度的关系及其相应的数学关联式。用这些关联式计算的结果符合工程需要,为单离香茅油工业化生产提供了理论基础。     

茶互利素和蚜性信息素及其组合调控大草蛉行为的效应

茶蚜群聚于茶梢上刺吸,而茶梢是加工名优茶的原料,不便施药治蚜。大草蛉虽是茶蚜主要天敌之一,但在自然情况下不足以控制茶蚜。遂探讨以茶梢互利素、蚜虫性信息素及其组合引诱大草蛉制约茶蚜的技术。使用顶空吸附法采集蚜害茶梢和健康茶梢挥发物,经GC-MS分析发现蚜害茶梢(E)-2-戊烯醛、苯甲醛和α-法尼烯的含量丰富。将蚜害茶梢挥发物中16种主要成分、蚜虫性信息素荆芥内酯和荆芥醇、以及α-法尼烯、苯甲醛和荆芥醇的2∶2∶6比例混合物分别制成味源,这19种味源的剂量都是200!g。经检测发现荆芥醇、荆芥内酯、α-法尼烯、(E)-2-戊烯醛和苯甲醛引起大草蛉的EAG值明显大于其它13种单组分引起的EAG值,而小于α-法尼烯、苯甲醛和荆芥醇混合物引起的EAG值。再将荆芥内酯和荆芥醇分别按7种比例配成7种味源,还把α-法尼烯、苯甲醛和荆芥醇的2∶2∶6比例混合物、以及(Z)-3-己烯-1-醇、(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、苯甲醛和α-法尼烯分别作为味源,用这13种味源分别制成的诱芯于秋季茶园中诱集大草蛉,每个诱芯含有信息物质总量是10 mg,结果表明:α-法尼烯、苯甲醛和荆芥醇混合物的诱效最强,称为大草蛉诱集剂;荆芥内酯和荆芥醇1∶9或0∶10比例的混合物诱效次之。深秋置大草蛉诱集剂诱芯于蚜群中,可诱来许多大草蛉成虫捕食茶蚜,并产卵于茶园中而增加大草蛉幼虫越冬基数,翌年春季就近捕食越冬蚜卵孵化的茶蚜。该诱集剂及其使用技术可作为一种治理茶蚜手段。     

香茅醛的两种新的资源植物

香茅醛是一种重要的单离香料。据分析在马蜂柑和红河橙叶精油中含有大量香茅醛.分别达到77.98～78.23％和33.28～35.89％,是香茅醛的两种新的资源植物。此外,由于这两种植物叶精油中还含育其它大量含氧化合物,总计达到93.81～91.12％和67.42～67.92％而萜烃成分较少,只有1.38～4.66％和28.19～30.07％,因而精油香味独特,是两种有发展前途的香料植物。     

香茅天然挥发物的化感作用及其化学成分分析

在野外香茅草丛地表和密闭容器中进行了香茅天然挥发物对玉米和稗草种子萌发和幼苗生长影响的试验,并采用固相微萃取和气相色谱质谱联用技术,对香茅挥发物的化学成分进行了分析.生物测定表明,野外香茅草丛和密闭容器中香茅挥发物对玉米和稗草种子萌发率影响不显著,但对玉米和稗草幼苗的生物量、根长及苗高均产生显著抑制影响,表明香茅挥发物中存在潜在的化感物质.对挥发物的分析结果表明,根挥发物有10种成分,主要成分是长叶松烯,含量为56.67%,其次为芹子烯内酯(20.03%),其余成分含量都在10%以下.茎叶挥发物有12种成分,主要成分是柠檬醛,含量达53.98%,其次是z柠檬醛,含量为34.40%,其余成分含量都在4%以下.研究表明,在香茅挥发物中存在较多的萜类化合物,茎叶挥发物中有2个单萜,9个倍半萜,根挥发物全部为倍半萜.因此,种植香茅时不应忽视它的化感作用.     

羟基香茅醛缩醛类化合物的合成及对蚊虫的驱避活性

为了寻找新的萜类驱避剂, 以羟基香茅醛为原料, 合成羟基香茅醛二甲缩醛、 羟基香茅醛乙二醇缩醛、 羟基香茅醛1, 3-丙二醇缩醛和羟基香茅醛1, 2-丙二醇缩醛, 用红外光谱IR、 质谱MS分析其结构, 对羟基香茅醛1, 2-丙二醇缩醛还进行了¹H NMR及¹³C NMR分析。按国标GB/T 13917.9-2009测定了它们对白纹伊蚊Aedes albopictus、 中华按蚊Anopheles sinensis及淡色库蚊Culex pipiens的驱避活性。结果表明: 10%（质量分数）羟基香茅醛二甲缩醛和羟基香茅醛1, 2-丙二醇缩醛对中华按蚊的驱避时间均达到国标B级; 羟基香茅醛1, 2-丙二醇缩醛还对其他的蚊虫具有驱避作用, 20%（质量分数）羟基香茅醛1, 2-丙二醇缩醛对白纹伊蚊的驱避时间超过国标B级; 10%（质量分数）羟基香茅醛1, 2-丙二醇缩醛对淡色库蚊的驱避时间超过国标A级。这些结果说明它们对不同蚊种驱避活性的差别, 为不同场合的驱蚊需要提供了理论基础。     

广东省3种野生香茅属植物精油的化学成分及含量分析

利用GC-MS技术分析了广东省3种野生香茅属(Cymbopogon Spreng.)植物叶片精油的化学成分及其相对含昔.结果表明,3种植物精油中的化学成分丰富.从橘草[C. goeringii(Steud.)A.Camus]精油中鉴定出25种化学成分,主要成分为香叶醇、香茅醛、Z-柠檬醛和E-柠檬醛,相对含量分别为26.56%、23.49%、19.65%和12.78%;从扭鞘香茅[C. hamatulus(Nees ex Hook.et Arn.)A.Camus]精油中鉴定出16种化学成分,主要成分为甲基丁香酚、甲基异丁香酚、3,5,3',5'-四甲基联苯和3,4-二乙基-1,1'-联苯,相对含量分别为19.46%、12.90%、16.88%和8.63%;从青香茅[C. caesius(Nees ex Hook.et Arn.)Stapf]精油中鉴定出28种化学成分,主要成分为甲基丁香酚、甲基异丁香酚和藜芦醛,相对含量分别为29.39%、22.25%和6.58%.香茅属植物的精油成分因种类和产地不同而有一定的差异,在实际生产中应根据需要对香茅属植物资源进行合理的开发和利用.     

香茅醛对铜绿假单胞菌PAO1群体感应的抑制活性研究

多种植物精油及其活性成分被证明具有群体感应(quorum sensing, QS)抑制活性, 可以通过抑制病原菌的QS系统, 减弱甚至消除其毒性和致病性。探究香茅醛对铜绿假单胞菌PAO1 QS系统的抑制活性, 研究香茅醛对QS调控的毒力基因和毒力因子的影响, 对揭示香茅醛的作用机制有一定科学意义。改变香茅醛处理PAO1细胞的浓度与时间, 观察其生长情况, 测定生物被膜、绿脓菌素、弹性蛋白酶、Pseudomonas quinolone signal(PQS)信号分子的产量, 以及用实时荧光定量PCR(qRT-PCR)技术检测QS系统关键基因和相关毒力基因的表达水平。研究发现1.08 mg·mL-1香茅醛不抑制PAO1细胞的生长, 但是显著下调了QS系统关键基因lasI、lasR、rhlI、rhlR、pqsA、pqsR和相关毒力基因lasA、lasB、pslA、phzM、toxA、chiC、lecB的表达。1.08 mg·mL-1香茅醛降低了PQS的产量, 对生物被膜的抑制率达到54.4%。2.15 mg·mL-1香茅醛使PAO1细胞培养5 h和24 h时的弹性蛋白酶产量分别减少84.1%和71.6%。0.27 mg·mL-1香茅醛轻微刺激绿脓菌素产生, 0.54、1.08和2.15 mg·mL-1香茅醛减少绿脓菌素的产量。总之, 香茅醛对PAO1具有高效的QS抑制活性, 能下调QS系统关键基因和相关毒力基因的表达水平, 能抑制相关毒力因子的产生, 有潜能开发为高效的群体感应抑制剂(quorum sensing inhibitors, QSI)。     

烟蚜茧蜂对蚜虫信息素及烟草挥发物的触角电位反应

利用触角电位(EAG)技术测定了烟蚜茧蜂(Aphididius gifuensis)对蚜虫性信息素(荆芥醇和荆芥内酯)和报警信息素(反-β-法尼烯)以及烟草挥发性物质的电生理反应.结果表明:雌蜂和雄蜂对蚜虫性信息素、报警信息素、烟草挥发物均有反应,但雌雄蜂对这些化学信息物质的嗅觉敏感性存在差异,雌蜂对荆芥醇、荆芥内酯、顺-3-己烯-1-醇、反-2-己烯醛、水杨酸甲酯和里那醇的EAG反应都大于雄峰,证明雌雄蜂在利用寄主栖境中信息化学物质方面存在不同的策略,它们分别识别了不同的有关寄主的化学指纹图;烟蚜茧蜂对烟草气味组分具有不同的敏感性,对绿叶气味组分的EAG反应要强于对萜类化合物的反应,绿叶气味组分很有可能在其寻找桃蚜的过程中发挥远距离定向作用.     

木姜子叶精油的化学成分研究

采用气相色谱-质谱联用仪对产于秦岭太白山的木姜子叶的挥发油成分进行分析鉴定,从分离出的79个峰中鉴定了32种成分,其含量占挥发油总量的90.59％,主要成分为1,3,3-三甲基-乙-氧杂双环[2,2,2]辛烷(59.96％),1,8-桉油醇(8.96％),香茅醛(6.86％),2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己酮(4.34％)和澄花醇乙酯(3.19％)。     

不同品种桉树叶挥发性成分的GC-MS分析

对不同品种的桉树叶挥发性成分进行了气质联用成分分析。采用水蒸气蒸馏法提取桉树叶片中的挥发性成分,并用气相色谱-质谱联用技术分析鉴定。在被鉴定的成分中,桉叶油素和4-松油烯醇为窿缘桉、尾巨桉、粗皮桉、尾叶桉、大叶桉五种桉树叶片的共有成分;柠檬桉叶的主要挥发成分为(L)-香茅醛和乙酸香茅酯。结果表明,不同品种桉树叶挥发性成分种类及其含量存在差异。     

木里柠檬叶精油化学成份的研究

用毛细管气相色谱-质谱-计算机数据联用技术、标准品叠加法和毛细管保留指数定性法分析了木里柠檬(Citrus Liilion(L.)Burm.f.)的叶精油化学成分。从水蒸汽蒸馏叶精油被分离的110多个色谱峰中鉴定了41种化合物,并测定了其相对含量。其主要成分是香叶醛(21.3058％)、橙花醛(13.9580)、d-柠檬烯(9.8359)、β-水芹烯(9.3297)、橙花醇(4.4657)、乙酸橙花酯(2.8162)、香茅醛(2.6338)、乙酸芳樟酯(2.2179)、α-水芹烯(2.0390)、香芹酮(2.0213)、6-甲基-5-庚烯-2-酮(1.7250)和乙酸香叶酯(1.6586)。被鉴定的成份占总成份的96.6652％     

对(艹孟)烷-3,8-二醇的合成与应用研究进展

对(艹孟)烷-3,8-二醇是一种具有生物活性的化合物,主要来源于柠檬桉精油,可直接用于香水、杀虫剂和药品等.通常采用化学和生物化学的方法合成对(艹孟)烷-3,8-二醇,以替代从柠檬桉叶油分离得到的天然产品.以香茅醛为原料通过Prins环缩合和水解,或者通过Solanum aviculare悬浮培养方式进行生物转化得到对(艹孟)烷-3,8-二醇;通过薄荷醇的氧化,或者以2-丁烯醛为原料与甲基锂、NaClO2等试剂经过较长步骤也可合成对(艹孟)烷-3,8-二醇.对(艹孟)烷-3,8-二醇可应用于制造驱虫剂、凉味剂、药物或者化妆品的添加剂以及海水防护涂料添加剂等.     

香叶油的化学成分

为了探讨不同产地香叶油的香气特徵,我们对云南省昆明、玉溪、石屏、宾川产香叶油和法国波尔蓬,埃及产香叶油的化学成分用Finnigan-4510型气相色谱/质谱/计算机联用方法进行了定性、定量分析,共分离鉴定了35个成分(见表2)。 分析结果表明:云南产香叶油的香气成分主要由香茅醇,甲酸香茅酯,香叶醇,玫瑰醚构成;而法国、埃及产香叶油的香气成分则主要由香叶醇,甲酸香叶酯,香茅醇,甲酸香茅酯和芳樟醇构成。二者具有不同的格调和香气特徵。