木霉菌KK19L1发酵液中的一个新化合物

对菌株Trichoderma sp.KK19L1液体发酵,在该菌发酵液的乙酸乙酯层分离得到三个化合物,运用1H NMR、13C NMR和HR-ESI-MS等光谱学方法并参考相应的文献,确定其结构分别为(E)-3-acetylbenzyl but-2-enoate(1)、1-羟基-6-甲基-9,10-蒽醌(2)、2-甲基-3-羟甲基-5-羟基-7-甲氧基色原酮(3),其中化合物1为新的化合物,化合物3为首次在该菌株中分离得到。     

巴戟天中蒽醌类化合物及生物活性研究

采用硅胶柱层析结合制备液相从巴戟天(Morinda officinalis)中分离得到8个蒽醌类化合物。根据化合物的波谱数据并与文献对照进行了结构鉴定,分别为2-羟甲基-3-羟基蒽醌(2-hydroxymethyl-3-hydroxyanthraquinone,1)、3-羟基-2-羟甲基-1-甲氧基蒽醌(3-hydroxy-2-hydroxymethyl-1-methoxyanthraquinone,2)、2-羟基-1-甲氧基蒽醌(2-hydroxy-1-methoxyanthraquinone,3)、3-羟基-1,2-二甲氧基蒽醌(3-hydroxy-1,2-dimethoxyanthraquinone,4)、甲基异茜草素-1-甲醚(rubiadin-1-methyl ether,5)、1,3-二羟基-2-甲氧基蒽醌(1,3-dihydroxy-2-methoxyanthraquinone,6)、1,3-二羟基-2-乙氧甲基蒽醌(ibericin,7)、1,2-二羟基-3-甲基蒽醌(1,2-dihydroxy-3-methylanthraquinone,8)。其中蒽醌(2)为首次从该植物中分得。利用MTT法对分离出的蒽醌的体外抗癌活性进行筛选,结果显示蒽醌(3)、(5)和(7)对肝癌细胞SMMC-7721增殖有明显的抑制作用,当蒽醌的浓度为400μmol/L时,蒽醌(3)、(5)和(7)对肝癌细胞的抑制率分别为44. 63%、20. 52%、54. 89%。     

元宝草中一个新的二苯甲酮

为了研究元宝草(Hypericum sampsonii Hance)全草的化学成分,利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20等色谱技术对元宝草三氯甲烷部位进行分离和纯化,共得到6个化合物,通过1H NMR、13C NMR、HMQC、HMBC等波谱技术分别鉴定为2,6-二羟基-4,3’,5’-三甲氧基二苯甲酮(1)、1,3,6-三羟基-2-甲基蒽醌(2)、山奈酚(3)、木犀草素(4)、3,4-二羟基苯甲酸乙酯(5)、β-谷甾醇(6),其中化合物1为新化合物,化合物2和5首次从该植物中分离得到。     

美花石斛化学成分及其护肤活性研究

本文研究美花石斛(Dendrobium loddigesii)的化学成分及其护肤活性。采用色谱法从美花石斛粗提物中分离得到12个化合物,利用波谱学方法分别鉴定为拖鞋状石斛素(1)、2,4,7-三羟基-9,10-二氢菲(2)、3,6,9-三羟基-3,4-二氢蒽-1(2H)-酮(3)、3,5′-二甲氧基-3′,4,9′-三羟基-7′,9-环氧-8,8′-木酚素(4)、5-(4-羟基-3-甲氧基苯乙基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并二氢呋喃-3,7-二醇(5)、5-(4′′-羟基-3′′-甲氧基苯乙基)-2-(4′-羟基-5′-甲氧基苯基)-7-甲氧基苯并二氢吡喃-3-醇(6)、丁香脂素(7)、异香草醛(8)、松柏醛(9)、2-甲氧基-5-羟甲基苯酚(10)、二氢松柏醇(11)、4-羟基-3-甲氧基苯乙醇(12)。其中化合物3～5、7～12为首次从美花石斛中分离得到;化合物1、2、6(100μg/mL)有一定的自由基清除活性(>80%);化合物2(10μg/mL)有一定促胶原蛋白分泌活性(>20%)。结果显示从美花石斛的茎中分离得到了12个化合物,3个表现出良好的护肤活性。     

蔓生百部的化学成分研究

从蔓生百部(Stemona japonica)根中分离得到13个化合物,通过波谱数据,它们鉴定为β-谷甾醇(1)、豆甾醇(2)、5,11-豆甾二烯-3β-醇(3)、苯甲酸(4)、4-甲氧基苯甲酸(5)、1,8-二羟基-3-甲基蒽醌(6)、1,8-二羟基-6-甲氧基-3-甲基蒽醌(7)、氧代狭叶百部碱(8)、百部定碱(9)、异狭叶百部碱(10)、绿原酸(11)、栀子苷(12)和藏红花素A(13).所有化合物均为首次从该植物中分离得到.     

华石斛化学成分研究

为了解华石斛(Dendrobium sinense)的化学成分,采用多种柱色谱技术从其全草乙醇提取液中分离纯化了10个化合物,经波谱分析分别鉴定为:鼓槌石斛素(1)、2′,4′-二羟基查尔酮(2)、2,5,7-三羟基-4-甲氧基-9,10-二氢菲(3)、4,7-二羟基-2,3-二甲氧基-9,10-二氢菲(4)、2,5-二羟基-3,4-二甲氧基-9,10-二氢菲(5)、2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲(6)、(E)松柏醛(7)、反式对羟基肉桂酸酯(8)、对羟基苯丙酸甲酯(9)和十二元内环酯(10)。所有化合物均为首次从华石斛中分离得到,其中化合物2、6、7和10对乙酰胆碱酯酶具有一定的抑制活性。     

高盐条件下红树植物内生异色拟盘多毛孢菌Pestalotiopsis versicolor次级代谢产物的研究

对红树植物桐花树内生异色拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis versicolor)高盐条件下固体发酵培养物的化学成分进行研究。利用硅胶柱层析,Sephadex LH-20凝胶柱层析,半制备高效液相色谱仪等分离手段对内生异色拟盘多毛孢菌(P.versicolor)的提取物进行分离纯化,并利用各种波谱方法,结合文献对照,确定化合物结构。从提取物中分离得到9个化合物,经鉴定为pestalachloride B(1)、1,6,8-三羟基-3-(羟甲基)蒽醌(2)、大黄素(3)、麦角甾-6,22-二烯-5α,8α-环二氧-3-醇(4)、3β-羟基-5-胆甾烯-6-酮(5)、3-吲哚甲醛(6)、4,6-二羟基-1(3H)-异苯并呋喃酮(7)、2-(4-羟苯基)乙醇(8)、对羟基苯甲醛(9)。其中,化合物1~3、6~8为首次从该种真菌中分离得到。     

紫萁贯众化学成分研究

紫萁贯众为紫萁科(Osmundaceae)紫萁属植物紫萁(Osmunda japonica Thunb.)带叶柄残基的根茎.本文采用溶剂法及各种色谱方法从紫萁贯众乙酸乙酯部位分离得到6个化合物,通过理化性质和波谱数据分析,分别鉴定为1,7,9,11-四羟基-3-甲基-5,6-二氢-萘骈蒽醌(1),(E)-3,4-二羟基苯亚甲基丙酮(2),原儿茶酸(3),β-谷甾醇(4),β-胡萝卜苷(5)和二十六烷酸(6).化合物1为首次从植物界中得到,化合物2、3和6均为首次从紫萁属植物中分离得到.     

黄花(Hemerocallis citrina Baroni)根中一个新蒽醌的分离和结构研究

从百合科植物黄花(Hemerocallis citrina Baroni)根的乙醇提取物中分到一个新的蒽醌化合物,命名为黄花蒽醌(hemerocal),此外还分离到4个已知蒽醌:大黄酚、美决明子素甲醚、美决明子素和芦荟大黄素。用红外光谱、紫外光谱、~1H 核磁共振谱和质谱等物理方法推定了黄花蒽醌的化学结构为2,8-二羟基-1-甲氧基-3-羟甲基-9,10-蒽醌。以美决明子素为原料通过乙酰化,溴化等反应合成了黄花蒽醌的三乙酰化合物,从而确证了它的结构。此外,还研究了黄花蒽醌的~(13)C 核磁共振谱,初步决定了各个碳原子的归属。     

竹叶兰化学成分的研究

从竹叶兰(Arundina graminifolia) 90%乙醇提取物中利用MCI、硅胶、大孔树脂通过柱色谱技术分离得到8个化合物,经波谱分析鉴定为4-(4-羟苄基)-3,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮(1)、apigenin 6,8-di-C-β-glucopyranoside (vicenin-2,2)、7-羟基-2,4-二甲氧基-9,10-二氢菲(orchinol,3)、7-羟基-2-甲氧基菲-1,4-二酮(densiflorol B,4)、1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙烷-1-酮(5)、正二十四饱和脂肪酸甘油酯-1(6)、β-谷甾醇(7)、胡萝卜苷(8),化合物1为新化合物,化合物2、5和6为首次从该植物中得到.     

海南石斛化学成分研究

为了解海南石斛(Dendrobium hainanense Rolfe)的化学成分,采用色谱技术从海南石斛茎叶中分离得到14个化合物,经波谱分析分别鉴定为:2,6-二甲氧基对苯醌(1)、(+)-dehydrovomifoliol(2)、blumenol A(3)、2,7-二羟基-3,4-二甲氧基-9,10-二氢菲(4)、2,7-二羟基-3,4-二甲氧基菲(5)、3,7-二羟基-2,4-二甲氧基菲(6)、3-羟基-2,4,7-三甲氧基-9,10-二氢菲(7)、3-羟基-2,4,7-三甲氧基菲(8)、3,4,7-三羟基-2-甲氧基菲(9)、3,7-二羟基-2,4-二甲氧基-9,10-二氢菲(10)、(+)-lyoniresinol(11)、丁香脂素(12)、denchrysan A(13)和nobilone(14)。这些化合物均为首次从海南石斛中分离得到。活性测试结果表明化合物4~6、8~9、11和14对乙酰胆碱酯酶有抑制活性。     

Anthraquinones from the Genus cortinarius

The anthraquinones 6-methylxanthopurpurin-3-methyl ether, xanthorin, and 1,4-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-9,10-anthraquinone (austrocortinin) have been isolated from fruit bodies of a red Australian toadstool belonging to the genus Cortinarius; austrocortinin is reported for the first time as a natural product.     

南美蟛蜞菊中的酚酸类化学成分

为了解南美蟛蜞菊[Wedelia trilobata (L.) Hitchc.]的化学成分, 从其全株中分离得到9 个酚酸类化合物。经光谱分析, 分别鉴定为6-乙酰基-7-羟基-2,3-二甲基色原酮 (1)、七叶内酯 (2)、丁香醛 (3)、5-羟甲基糠醛 (4)、对羟基苯甲酸 (5)、水杨酸 (6)、反式对羟基桂皮酸 (7)、咖啡酸甲酯 (8) 和反式咖啡酸 (9)。化合物1~8 为首次从该植物中分离得到。     

柯拉斯那沉香的生物活性成分研究

为了解柯拉斯那(Aquilaria crassna)的化学成分,从其所产沉香中分离得到10个化合物,经波谱分析分别鉴定为:6,8-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(1),6,8-二羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(2),rel-(1a R,2R,3R,7b S)-1a,2,3,7b-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-(2-phenylethyl)-7H-oxireno[f][1]benzopyran-7-one(3),rel-(1a R,2R,3R,7b S)-1a,2,3,7b-tetrahydro-2,3-dihydroxy-[2-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-7H-oxireno[f][1]benzopyran-7-one(4),rel-(1a R,2R,3R,7b S)-1a,2,3,7b-tetrahydro-2,3-dihydroxy-5-[2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl]-7H-oxireno[f][1]benzopyran-7-one(5),oxidoagarochromone B(6),oxidoagarochromone C(7),(5S,6R,7S,8R)-2-[2-(3′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroxy-5,6,7,8-tetrahydrochromone(8),6,7-cis-dihydroxy-2-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydrochromone(9),N-trans-feruloyltyramine(10)。化合物3~5和8~10为首次从柯拉斯那沉香中分离得到。化合物1,3,6,7,9和10对乙酰胆碱酯酶具有一定的抑制活性,化合物4对人慢性髓原白血病细胞株K-562和人胃癌细胞株SGC-7901均具有较小的抑制作用,化合物1和3对人肝癌细胞株BEL-7402也有抑制活性。     

Biotransformation of gallic acid by <Emphasis Type="Italic">Beauveria sulfurescens</Emphasis> ATCC 7159

Preparative-scale fermentation of gallic acid (3,4,5-trihydroxybenzoic acid) (1) with Beauveria sulfurescens ATCC 7159 gave two new glucosidated compounds, 4-(3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-5-methoxy-benzoic acid (4), 3-hydroxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid 3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester (7), along with four known compounds, 3-O-methylgallic acid (2), 4-O-methylgallic acid (3), 3,4-O-dimethylgallic acid (5), and 3,5-O-dimethylgallic acid (6). The new metabolite genistein 7-O-β-D-4″-O-methyl-glucopyranoside (8) was also obtained as a byproduct due to the use of soybean meal in the fermentation medium. The structural elucidation of the metabolites was based primarily on 1D-, 2D-NMR, and HRFABMS analyses. Among these compounds, 2, 3, and 5 are metabolites of gallic acid in mammals. This result demonstrated that microbial culture parallels mammalian metabolism; therefore, B. sulfurescens might be a useful tool for generating mammalian metabolites of related analogs of gallic acid (1) for complete structural identification and for further use in investigating pharmacological and toxicological properties in this series of compounds. In addition, a GRE (glucocorticoid response element)-mediated luciferase reporter gene assay was used to initially screen for the biological activity of the 6 compounds, 2–6 and 8, along with 1 and its chemical O-methylated derivatives 9–13. Among the 12 compounds tested, 11–13 were found to be significant, but less active than the reference compounds of methylprednisolone and dexamethasone.     

薏苡糠壳的化学成分及其种子萌发活性研究

为了解薏苡(Coixlachryma-jobi)糠壳的化学成分,利用多种柱色谱技术对其乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位进行分离,经波谱数据分析鉴定了15个化合物,分别为香豆酸(1)、香豆酸甲酯(2)、2-羟乙基-香豆酸酯(3)、咖啡酸甲酯(4)、阿魏酸甲酯(5)、(E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(6)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮(7)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(8)、对羟基苯甲酸(9)、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸(10)、1,3,5-三甲氧基苯(11)、methyl (3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)-acetate (12)、尿囊素(13)、2-(2-羟乙基)-3-甲基反丁烯二酸(14)和油酸(15),其中化合物3、7、12、13和14为首次从薏苡中分离得到。活性测试结果表明,化合物1、2、9、10和11对种子萌发具有较强的抑制作用。     

Isolation and characterization of substituted 4-hydroxy-cyclohex-2-enones as metabolites of 3,4-dimethoxybenzyl alcohol and its methyl ether in ligninolytic cultures of Phanerochaete chrysosporium

The metabolism of quinones formed in the enzymatic oxidation of veratryl alcohol (3,4-dimethoxybenzyl alcohol) (Ia) and its methyl ether Ib in ligninolytic cultures of Phanerochaete chrysosporium was studied. A metabolite of 2-hydroxymethyl-5-methoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (IIa, formed from Ia by oxidation) was isolated and identified as cis-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-3-methoxy-cyclohex-2-en-one (IVa), formally the reduced hydroquinone IIIa. The formation of IVa was also observed when both veratryl alcohol Ia or 2,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol (IIIa), the hydroquinone of IIa, were used as substrates. Analogously, cis-4-hydroxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-cyclohex-2-en-one (IVc) was isolated and identified as a metabolite from either 3,4-dimethoxybenzyl methyl ether (Ib) or from its oxidation product 5-methoxy-2-methoxymethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (IIb) as well as from the corresponding hydroquinone 2,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl methyl ether (IIIc). The physiological role of these unprecedented conversions is discussed. Correspondence to: H. E. Schoemaker     

Heteroatom-Containing Antibacterial Phenolic Metabolites from a Terrestrial Ampelomyces Fungus

Two new sulfur-containing phenolic compounds, 7-hydroxy-5-hydroxymethyl-2H-benzo[1,4]thiazin-3-one (1) and 2,5-dihydroxy-3-methanesulfinylbenzyl alcohol (2), along with two known compounds, 3-chloro-2,5-dihydroxybenzyl alcohol (3) and 2-hydroxy-6-methylbenzoic acid (4), were isolated from the mycelial solid culture of a soil-derived Ampelomyces fungus by antibacterial assay-guided fractionation. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis. Compounds 1–3 showed structure and microbial dependent antibacterial activities.