(Z)-3-nonenol, (Z,Z)-3,6-nonadienol and (S,S)-(-)-epianastrephin: male produced pheromones of the Mexican fruit fly

(Z)-3-nonenol, (Z,Z)-3,6-nonadienol and (S,S)-(-)-epianastrephin proved active as male-produced pheromones which elicited behavioral responses from virgin female Mexican fruit flies (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) in laboratory bioassays. All three chemicals elicited attraction and/or locomotor arrest when tested individually. When tested together, (Z)-3-nonenol inhibited the behavioral effect of (Z,Z)-3,6-nonadienol but either of the alcohols synergized the effect of (S,S)-(-)-epianastrephin. Quantities of the pheromones per male abdomen were: (Z)-3-nonenol-100 ng; (Z,Z)-3,6-nonadienol-40 ng; and total epianastrephin (R,R and S,S enantiomers)-700 ng. Relative to the quantities in abdominal extract, males released these chemicals during sexual display in a blend containing a higher proportion of the alcohols.

---

Résumé Le (Z)-3-nonènol, le (Z,Z)-3,6-nonadiènol et le (S,S)-(-)-épianastréphine produits par les mâles de la mouche mexicaine du fruit (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) ont attirés les femelles lors de tests conduits en laboratoire. Le pouvoir attractif du (Z)-3-nonènol est faible comparé à celui des deux autres phéromones. Evalués ensemble, le (Z)-3-nonènol inhibe l'attractivité du (Z,Z)-3,6-nonadiènol mais chacun des deux alcools synergise l'effet attractif de la (S,S)-(-)-épianastréphine. Les quantités recouvrées par mâle dans un extrait abdominal étaient respectivement de 100, 40 et 700 ng pour le (Z)-3-nonènol, le (Z,Z)-3,6-nonadiènol, et l'épianastréphine totale (R,R et S,S) énantiomères. Comparées à ces valeurs, le mélange élange émis par les mâles lors de leur cour sexuelle est plus riche in alcools. Le rapport (Z)-3-nonènol (Z,Z)-3,6-nonadiènol est cependant identique dans l'extrait abdominal et dans le mélange émis par les mâles.