Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Candida lipolytica synthetisiert das Antibioticum Tryptanthrin aus 1 Mol Tryptophan und 1 Mol Anthranilsäure. Bei Verfütterung von Tryptophan und substituierter Anthranilsäure, bzw. substituiertem Tryptophan und Anthranilsäure, konnten die zu erwartenden Tryptanthrinderivate isoliert und identifiziert werden. Die Enzyme der Tryptanthrinbiosynthese wiesen in bezug auf diese Substrate, mit Ausnahme von Bromtryptophan, keine Spezifität auf. Parallel zu diesen Versuchen wurden durch chemische Synthese substituierte Tryptanthrine hergestellt. Die Dierivate wurden auf ihre antibiotische Wirksamkeit geprüft; als besonders wirksam erwiesen sich die halogenierten Verbindungen.

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Metabolic products of microorganisms156. Synthesis and biosynthesis of substituted tryptanthrins

Candida lipolytica synthesizes the antibiotic tryptanthrin from 1 mole tryptophan and 1 mole anthranilic acid. When feeding tryptophan and substituted anthranilic acids, or substituted tryptophans and anthranilic acid, we could isolate and identify the expected derivatives of tryptanthrin. The enzymes of the biosynthesis of tryptanthrin, with the exception of bromotryptophan, had no specifity for these substrates. In addition to these experiments substituted tryptanthrines were chemically synthesized. We checked them for antibiotic action; the halogen compounds turned out to be especially effective.

155. Mitteilung: K Uchida, H. Zähner, Modes of action of rinamycin and derinamycin. Arch. Microbiol. 107, 161–166 (1976).