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Preparation of 6,6,1',1',6',6'-hexadeutero sucrose
Authors:Gouy Marie-Hélène  Danel Mathieu  Gayral Maud  Bouchu Alain  Queneau Yves
Affiliation:Institut de Chimie et de Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires, UMR 5246, CNRS; Université de Lyon; Université Lyon 1; INSA-Lyon; CPE-Lyon; Laboratoire de Chimie Organique, INSA-Lyon, Bat. Jules Verne, 20 Avenue Albert Einstein, Villeurbanne, France.
Abstract:The preparation of 6,6,1',1',6',6'-hexadeutero sucrose is reported. The synthesis is based on a triple oxidation of a protected sucrose 6,1',6'-triol to the corresponding 6,1',6'-tricarboxylic acid or ester, followed by reduction with lithium aluminium deuteride. This triple oxidation could be achieved either using cat. TEMPO-NaOCl (to the acid) or PDC-Ac(2)O-t-BuOH (to the t-butyl carboxylic ester).
Keywords:Sucrose   Deuteration   Isotope   Oxidation   Uronic acids   Labelled compounds   TEMPO
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