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辣椒素葡萄糖苷的合成
引用本文:董新荣,刘仲华,谭海军,李本祥,杨建奎.辣椒素葡萄糖苷的合成[J].天然产物研究与开发,2008,20(3).
作者姓名:董新荣  刘仲华  谭海军  李本祥  杨建奎
作者单位:1. 湖南农业大学理学院,长沙,410128;湖南农业大学天然产物研究中心,长沙,410128
2. 湖南农业大学天然产物研究中心,长沙,410128
3. 湖南农业大学理学院,长沙,410128
摘    要:本文合成了辣椒素类物质-4-O-β-D-葡萄糖苷类化合物(3).首先,以BF3·OEt2为催化剂,用五乙酰葡萄糖酯与辣椒素类物质反应得到中间体辣椒素类物质4-O-β-D-四乙酰葡萄糖苷类化合物(2),以硅胶柱色谱纯化收率为22%,LC-MS分析表明含有降二氢辣椒素四乙酰葡萄糖苷(2a,M 623)、辣椒素四乙酰葡萄糖苷(2b,M635)、二氢辣椒素四乙酰葡萄糖苷(2c,M 637)、高二氢辣椒素四乙酰葡萄糖苷(2d,M 651);中间体2易水解为目标化合物3,收率63%.1H NMR分析表明化合物2及3均为β构型.

关 键 词:辣椒素类物质  辣椒素  二氢辣椒素  辣椒素葡萄糖苷  二氢辣椒素葡萄糖苷  合成  capsaicinoid  capsaicin  dihydrocapsaicin  capsaicin  glucoside  dihydrocapsaicin  gluceside  synthesis  辣椒素类物质  葡萄糖苷  合成  Glucoside  NMR  spectra  compounds  capsaicin  analysis  presence  hydrolysis  synthesized  yield  β构型  糖苷类化合物  目标  二氢  分析表  纯化收率  硅胶柱色谱  反应

Synthesis of Capsaicinoids Glucoside
DONG Xin-rong,LIU Zhong-hua,TAN Hai-jun,LI Ben-xiang,YANG Jian-kui.Synthesis of Capsaicinoids Glucoside[J].Natural Product Research and Development,2008,20(3).
Authors:DONG Xin-rong  LIU Zhong-hua  TAN Hai-jun  LI Ben-xiang  YANG Jian-kui
Abstract:Capsaieinoids 4-O-β-D-glucoside (3) were synthesized with an yield of 63 % by hydrolysis of capsaicinoids 4- O-β-D-tetraaetylglucoside (2) ,which was synthesized from capsaicinoids and β-D-pontaacetylglucese in the presence of BF3·OEt2 with an yield of 22%. LC-MS analysis showed that compound 2 contained nordihydrocapsaicin acetylglu- coside (2a,M 623) ,capsaicin acetylglucoside (2b,M 635) ,dihydrocapsaicin acetylglucoside (2c ,M 637) and homodi- hydrocapsaicin acetylglucoside (2d,M 651 ). 1H NMR spectra suggested that compounds 2 and 3 were β-configurated.
Keywords:capsaicinoid  capsaicin  dihydrocapsaicin  capsaicin glucoside  dihydrocapsaicin gluceside  synthesis
本文献已被 维普 万方数据 等数据库收录!
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