Untersuchungen zur Struktur der Sphingosin-Basen aus Ceramiden der anaeroben Gattung Bacteroides

Zusammenfassung In Fortsetzung der Untersuchungen von LaBach u. White (1969) sowie White et al. (1969) wurden die Sphingosin-Basen der anaeroben Bacteroides-Species B. fragilis, B. thetaiotaomicron und B. vulgatus charakterisiert. Die Basen wurden zunächst durch Perjodat-Oxidation zu Aldehyden abgebaut, diese in einem zweiten Schritt mit Silberoxid zu Fettsäuren oxidiert. Die entstandenen Fettsäuren wurden als Methylester direkt und nach Hydrierung gaschromatographisch identifiziert.Es bestätigte sich bei unseren drei Bacteroides-Species insgesamt die von B. melaninogenicus her bekannte Heterogenität der Basen. Demnach dürfte nachgewiesen sein, daß allgemein Angehörige des Genus Bacteroides verzweigte und geradkettige, z.T. auch ungesättigte Sphingosin-Basen mit 16-20 C-Atomen bilden können, die das Grundgerüst der von LaBach u. White beschriebenen Ceramide darstellen.

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The structure of sphingolipid long chain bases from ceramides of the anaerobe genus Bacteroides

Summary Following the investigations of LaBach and White (1969) and of White et al. (1969) we characterized the sphingolipid bases of the anaerobe Bacteroides species B. fragilis, B. thetaiotaomicron and B. vulgatus.The bases pooled and purified by column chromatography were reduced to aldehydes by sodium metaperiodate oxidation, and in a second step these aldehydes oxidized to fatty acids by silver oxide. The fatty acids obtained in this manner were esterified by diazomethane and identified directly and after hydrogenation by gasliquid-chromatography with the aid of test substances.We obtained eleven fatty acids corresponding to the following sphingolipid bases: 1. branched and n-hexadeca-sphinganine; 2. iso-, anteiso-branched and n-heptadeca-sphinganine; 3. iso-branched and n-octadeca-sphinganine; 4. iso- and anteiso-branched nonadeca-sphinganine; 5. eicosa-sphinganine; 6. eicosa-sphingenin.These results are in correspondence with the heterogeneity of the bases known from B. melaninogenicus. Therefore, we believe to have demonstrated that generally the members of the genus Bacteroides are able to synthesize branched and straightened saturated, sometimes also unsaturated sphingolipid bases with 16 to 20 Carbon units. These sphingolipid long chain bases are the spine of the ceramides described by LaBach and White.