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Synthesis of catecholamine conjugates with nitrogen-centered bionucleophiles
Affiliation:1. Chemistry Department, REQUIMTE, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Caparica, Portugal;2. Centro de Química Estrutural, Instituto Superior Técnico, Universidade Técnica de Lisboa, 1049-001 Lisboa, Portugal;1. Universidad del Rosario, Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas, Grupo NanoTech, Cra. 24 N° 63C-69, Bogotá, Colombia;2. Facultad de Ingeniería, Universidad Libre, Cra. 70 N° 53-40, Bogotá, Colombia;3. Dpto. de Física, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia, Cra. 30 N° 45-03, Bogotá, Colombia;1. Applied Physics Department, University of Zaragoza, C/Pedro Cerbuna, 12, 50009 Zaragoza, Spain;2. Ariño Duglass, Pol. Ind. Royales Bajos, 50171, La Puebla de Alfindén, Spain;1. Institute of Structural Macrokinetics and Materials Science, Russian Academy of Sciences, 142432 Chernogolovka, Moscow Region, Russian Federation;2. A. A. Baikov Institute of Metallurgy and Materials Science, Russian Academy of Sciences, 119991 Moscow, Russian Federation;1. Université de La Réunion UMR ENTROPIE 9220, CS 92003, 97744 Saint Denis CEDEX 9, France;2. Laboratoire d’Excellence CORAIL, France;3. Aix Marseille Université, CNRS, IRD, Avignon Université, IMBE UMR 7263, 13397 Marseille, France;1. Instituto de Química, Pontificia Universidad Católica de Valparaíso, Casilla 4059, Valparaíso, Chile;2. Departament de Química Inorgànica, Facultat de Química, Universitat de Barcelona, Martí i Franquès 1-11, E-08028 Barcelona, Spain;3. Unitat de Difracció de Raigs-X, Centres Científics i Tecnològics (CCiT), Universitat de Barcelona, Solé i Sabaris 1-3, E-08028 Barcelona, Spain;4. Departament de Cristal· lografia, Mineralogia i Dipòsits Minerals, Facultat de Geología, Universitat de Barcelona, Martí i Franquès s/n, E-08028 Barcelona, Spain;1. Institute of Materials Technology, University Politécnica of Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia, Spain;2. University of Bucharest, 405 Atomistilor Str., 077125 Bucharest-Magurele, Romania;3. Fiat Research Centre, 50 Torino Street, 10043 Orbassano, Italy
Abstract:The enzymatic (tyrosinase) and chemical (NaIO4, Ag2O or Frémys’s salt) oxidation of biologically relevant catecholamines, such as dopamine (DA), N-acetyldopamine (NADA) and the Ecstasy metabolites (α-MeDA and N-Me-α-MeDA) generates the corresponding o-quinone which can be trapped with nitrogen bionucleophiles such as N-acetyl-histidine and imidazole in a regioselective reaction that takes place predominantly at the 6-position of the catecholamine.
Keywords:
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