Chinazolinderivate bei Pseudomonaden

Zusammenfassung Das bei Pseudomonas aeruginosa vorkommende 2-Aminoacetophenon steht im Stoffwechselzusammenhang mit verschiedenen Derivaten des 4-Methylchinazolins. In gereinigten Chloroformextrakten aus Plattenkulturen von Pseudomonas aeruginosa wurden im Vergleich mit synthetischen Eichsubstanzen die betreffenden Substrate durch Papierchromatographie lokalisiert und ihre Identität anhand von Derivatchromatogrammen gesichert. Folgende Verbindungen wurden identifiziert: 4-Methylchinazolin, 2,4-Dimethylchinazolin, 4-Methyl-2-äthylchinazolin, 4-Methylchinazolin-2-carbinol und 4-Methylchinazolin-2-carbonamid. Ferner gelang im Chloroformextrakt von Sarcina lutea der Nachweis von N-Formylaminoacetophenon.Durch Versuche mit ¹⁴C-Methylen-markiertem l-Tryptophan wird gesichert, daß ein neuer Abbauweg des Tryptophans über das N-Formylkynurenin besteht und weiter über N-Formylaminoacetophenon zu 4-Methylchinazolin und freiem 2-Aminoacetophenon, das nach Reacylierung und Cyclisierung mit Ammoniak die übrigen Derivate des 4-Methylchinazolins liefert. Zu den bisher bei Pseudomonaden bekannten Tryptophanabbauwegen, dem Aromatischen Weg über die Anthranilsäure und dem Chinolinweg über die Kynurensäure, kommt noch ein dritter hinzu, der als Chinazolinweg bezeichnet wird.