Characterization of cyanogenic glucosides and β-glucosidases in Triglochin maritima seedlings

In addition to triglochinin, taxiphyllin has been detected as a cyanogenic glucoside in seedlings of Triglochin maritima. Taxiphyllin at first increases during seedling development and then decreases, whereas tri-glochinin increases to a level higher than that ever reached by taxiphyllin and remains there during further seedling development. Two β-glucosidases have also been characterized in these seedlings. One of these shows a distinct specificity for triglochinin, whereas taxiphyllin appears to be the preferred substrate of the other.     

Cyanogenesis of Dendrocalamus: Taxiphyllin

Taxiphyllin (1), l-asparagine, 4-hydroxybenzaldehyde and β-sitosterol are identified as the main extractives of the shoots of Dendrocalamus giganteus and D. hamiltonii. An analysis of the free amino acids is presented and the administration of taxiphyllin-[1-¹⁴C] to the inner leaves of a bamboo shoot yielding labelled asparagine described.     

Taxiphyllin:苦竹笋中具有酪氨酸酶抑制活性的氰苷

从苦竹笋Pleioblastus amarus（Keng）Keng f．中首次分得一个氰苷化合物,通过光谱分析及其物理化学性质鉴定为taxiphyllin（1）。该化合物在体外能显著抑制酪氨酸酶活性,是一个强有效的酪氨酸酶抑制剂。     

Die cyanogenen verbindungen der liliatae und magnoliatae—magnoliidae: Zur systematischen bedeutung des merkmals der cyanogenese

The cyanogenic glycosides occurring most frequently in plants can be included in five chemically and biogenetically characterized groups called the prunasin group, the taxiphyllin group, the linamarin group, the gynocardin group and the cyanolipid group. An analysis of the distribution of individual cyanogenic compounds in Tracheophytes leads to the conclusion that cyanogenesis proceeds in exactly the same way in Magnoliidae (= Polycarpicae + Papaveraceae) and in Liliatae (= Monocotyledons). The analysis and the conclusion are based on a survey of literature as well as on observations made in this laboratory about cyanogenic constituents of these two taxa. The metabolic similarity of Magnoliidae and Liliatae with respect to cyanogenic glycosides represents another argument in favour of the assumption that Liliatae evolved from ancestors resembling present-day Magnoliidae.

Zusammenfassung

Die bei den Gefässpflanzen am häufigsten vorkommenden cyanogenen Verbindungen lassen sich in 5 chemische und biogenetische Gruppen einteilen. Diese werden als Prunasin-, Taxiphyllin-, Linamatin-, Gynocardin und Cyanolipid-Gruppe angedeutet und kurz besprochen. Die 3 ersterwähnten Gruppen sind bei den Gefässpflanzen sehr erratisch verbreitet. Bei den Farnen scheint nur die Prunasin-Gruppe und bei den Gymnospermen nur die Taxiphyllin-Gruppe vertreten zu sein. Bei den Angiospermen kommen alle 3 Gruppen vor. Dabei fällt jedoch auf, dass von den Liliatae (= Monocotyledoneae) und von den Magnoliidae (= Polycarpicae) ausschliesslich die Taxiphyllin-Gruppe (einschliesslich der Triglochinin-Variante) bekannt ist. Dieses Stoffwechselmerkmal liefert demnach ein weiteres Argument zugunsten der Annahme. dass die Dikotyledonen sich aus Pflanzen entwickelten, welche den heutigen Polycarpicae ähnlich waren. Mit Berücksichtigung von manchen noch nicht publizierten Beobachtungen wird eine Übersicht über die cyanogenen Pflanzen der Polycarpicae und Monokotylen gegeben.