天然辣椒素酯的酶促合成与生物活性

研究了天然辣椒素经化学．酶法转化为天然辣椒素酯类物质的方法。在30℃,香草醇、脂肪酸酯分别为50、75mmol／L的100mL脱水丙酮溶液,以1g固定化的脂肪酶Novozyme435为催化剂,摇床转速为200r／min条件下反应24h,目标化合物产率可达63％。经硅胶柱色谱分离纯化后,所得产物经质谱确证其含有天然辣椒素酯（capsiate）、二氢辣椒素酯（dihydrocapsiate）、降二氢辣椒素酯（nordihydrocapsiate）、高二氢辣椒素酯（homodi-hydrocapsiate）等。制备HPLC分离后得到辣椒素酯和二氢辣椒素酯,以^1HNMR及MS确定结构。活性测试表明辣椒素酯类物质具有激活PPARγ的生物活性及体外抑制乳腺癌细胞（MCF-7）和肝癌细胞（HepG2）的活性。     

有机介质中酶促合成壬酸香草醇酯的研究

壬酸香草醇酯是与天然辣椒素酯结构最接近的一个化合物,本文研究了有机相中脂肪酶催化合成这个化合物的方法,为天然辣椒素酯的酶促合成探索方法。考察了酶、溶剂、酶的用量、底物浓度、溶剂水含量以及温度等因素对反应的影响,结果表明脂肪酶Novozym e 435的活性最好,最适条件为:在1 mL脱水丙酮中,香草醇与壬酸甲酯的浓度分别为50、75 mmol/L,酶量为20 mg,30℃下反应24 h,产率可达到60%以上,产物经硅胶柱层析纯化,并以1H NMR及MS进行了表征。     

菜油基长链辣椒素酯小型化合物库的制备与初步生物活性

以脂肪酶在有机介质中催化食用菜油与香草醇直接转酯反应合成了一个含菜油酰基的长链辣椒素酯小型化合物库。反应条件：5mmol香草醇,2．5mmol食用菜油溶于100mL丙酮中,加入0．5g固定化脂肪酶（Nov0435）,置于30℃的摇床上以200r／min反应24h。分离固定化酶后,反应物以硅胶柱色谱分离,得到长链辣椒素酯小型库,收率34．1％。这个化合物库主要由亚麻酸香草醇酯（1）、亚油酸香草醇酯（2）、软脂酸香草醇酯（3）、油酸香草醇酯（4）、硬脂酸香草醇酯（5）、花生-烯酸香草醇酯（6）、芥酸香草醇酯（7）组成;它在50彬mL时对PPARv模型具有弱的激活作用,激活倍数为1．5。用制备性高效液相色谱对这个化合物库进行分离,得到化合物1—4、7,以1HNMR确证了结构,其中化合物7未见文献报道。