The Amadori rearrangement as key reaction for the synthesis of neoglycoconjugates

The Amadori rearrangement was introduced as a key step for the conjugation of carbohydrate moieties with suitable amines such as aliphatic amines and amino acid derivatives. The rearrangement products were further transformed into the corresponding 1-N,2-O cyclic carbamates employing triphosgene to obtain anomerically stable glycoconjugates. The reaction conditions were probed on a model substrate, 3,5-di-O-benzyl-alpha,beta-d-glucofuranose and further applied to d-glycero-d-gulo-heptose, which gave 'd-gluco-conjugates' in the alpha-anomeric form exclusively in high isolated yields.     

Gleichzeitiger Nachweis von phenolarmen und phenolreichen Phasen in den Blattepidermiszellen vonSalix alba L.

Zusammenfassung In vielen Epidermiszellen der Blattoberseite vonSalix alba L. wurden in den Vakuolen stark und schwach lichtbrechende Phasen nebeneinander beobachtet. Mit dem Vitalfarbstoff Brillantcresylblau und verschiedenen mikrochemischen Nachweisen konnten sekundäre Vakuoleninhaltsstoffe innerhalb einer Zelle getrennt voneinander nachgewiesen werden. Während in den stark lichtbrechenden Gebilden alle Reaktionen auf Gerbstoffe (Gemische mit vielen phenolischen OH-Gruppen) positiv verliefen, wiesen die Reaktionen in den schwach lichtbrechenden Phasen auf Flavonoide und ihre Derivate (Gemische mit weniger phenolischen OH-Gruppen) hin.

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Simultaneous demonstration of separate phases with different phenol content in the leaf epidermis cells ofSalix alba L.

Summary Strongly and weakly refractive phases occur in many vacuoles of the upper leaf epidermis ofSalix alba L. Different secondary vacuolar substances could be demonstrated separately in the interior of single cells by vital staining with brillant cresyl blue as well as by various microchemical assays. Only flavonoids (substances containing few phenolic OH-groups) could be detected in the weakly refractive phase whereas tannins (substances rich in phenolic OH-groups) could be demonstrated in the strongly refractive phases.

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Frau Prof. Dr.Maria Luhan zum 60. Geburtstag gewidmet.

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Die Autorin dankt Herrn Prof. Dr.Helmut Kinzel, Pflanzenphysiologisches Institut der Universität Wien, und Herrn Doz. Dr.Hanno Richter, Botanisches Institut der Universität für Bodenkultur, Wien, für ihre freundliche Diskussionsbereitschaft und Herrn Dr.Robert Kartusch für die Anfertigung der Abbildungen.     

Tagesschwankungen der UV-Strahlenresistenz beiAllium cepa L.

Zusammenfassung Die UV-Resistenz von Zwiebelschuppen-Epidermen vonAllium cepa zeigt einen circadianen Rhythmus mit 2 Maxima (etwa um 12 und um 24 Uhr) und 2 Minima (zwischen 18 und 21 Uhr bzw. zwischen 3 und 6 Uhr). Zur Zeit hoher bzw. geringer Strahlenempfindlichkeit mit gleichen Dosen bestrahlte Epidermen zeigen verschiedene Öberlebenskurven, die am 19. Tag nach der Bestrahlung auf 10% bzw. 40% überlebender Zellen absinken. Beziehungen zwischen den Tagesschwankungen der Strahlenresistenz, Tagesschwankungen verschiedener Plasmazustände und Tagesschwankungen der Kerngröße werden diskutiert.

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The circadian rhythm of UV-resistance ofAllium cepa L.

Summary UV-resistance ofAllium cepa scale epidermis cells shows a circadian rhythm with two maxima (at about 12 hours and 24 hours) and two minima (between 18–21 hours and 3–6 hours). 19 days after irradiation, about 10% of the cells irradiated during the maximal sensitivity period are alive, whereas about 40% survive in preparations irradiated during the period of maximal resistance. Correlations between diurnal changes in radiation resistance, different plasmatic properties, and diurnal changes in nuclear size are discussed.

     

Brefeldin A induces callose formation in onion inner epidermal cells

Summary The antibiotic fungal toxin brefeldin A (BFA) causes synthesis of additional cell wall material in adult differentiated onion inner epidermal cells at concentrations of 5–30 g/ml. This tertiary wall contains callose and is layered on the secondary cellulosic wall in a time- and dose-dependent manner. Initially, callose is found in pit fields in the form of small vesicular patches. With time and dose, depositions grow in size and form large plugs invaginating into the cell, where the adjacent cytoplasm forms bulky accumulations and contains many organelles including endomembranes. Within the cytoplasm, BFA exerts the characteristic morphological effects on the secretory system including changes of the Golgi stacks, formation of large vesicles, and proliferation of dilated cisternae of the endoplasmic reticulum. Higher concentrations of BFA (60 g/ml) lead to disintegration of the Golgi apparatus; they have no effects on the cell wall, no callose synthesis occurs. We conclude from these observations that BFA has two independent targets in onion cells. BFA acts on the plasma membrane, hence operating as an elicitor of plant defense reactions and thus activates callose synthesis. BFA acts also on the membranes of the secretory system and influences budding and fusion of vesicles at the endoplasmic reticulum and at the dictyosomes. These two mechanisms occur in parallel, suggesting that the secretory system still can play its presumed role in callose synthesis. Only when dictyosomes are completely disintegrated, no more callose is formed.Abbreviations BFA Brefeldin A - PM plasma membrane - GA Golgi apparatus - ER endoplasmic reticulum - GS glucan synthetase Dedicated to Professor Walter Gustav Url on the occasion of his 70th birthday     

Physiologische und cytomorphologische Effekte von Cyanid und anderen Inhibitoren an Innenepidermiszellen vonAllium cepa L.

Zusammenfassung An Innenepidermiszellen der Schuppen vonAllium cepa wurde die physiologische Wirkung von Cyanid und anderen Stoffwechselinhibitoren, allein oder kombiniert, untersucht. In bezug auf den Sauerstoffverbrauch zeigen 2-Hydroxy-benzhydroxamsÄure, 2-Desoxyglucose, Amytal und FluoressigsÄure keine Wirkung, wÄhrend Cyanid eine ausgeprÄgte Steigerung der Sauerstoffaufnahme hervorruft. Am Beginn der Behandlung steigt die Atmung auf das Zweifache der unbehandelten Kontrolle und nimmt im weiteren Versuchsverlauf wieder ab, bleibt aber erhöht. Kombination von Cyanid mit 2-Hydroxy-benzhydroxamsÄure hemmt die Sauerstoffaufnahme, mit 2-Desoxyglucose führt sie zu einer fortschreitenden Verringerung der Cyanidinduzierten Stimulation. Durch Kombination von Cyanid mit Amytal wird der Stimulationseffekt überhaupt unterdrückt, wÄhrend dieser bei Kombination mit FluoressigsÄure kaum beeintrÄchtigt wird. Innerhalb der Versuchsdauer von 20–24 Stunden zeigte Cyanid keine morphologischen Auswirkungen auf die Zellorganellen. 2-Hydroxy-benzhydroxamsÄure bewirkt ein Anschwellen und ein auffallendes Aneinanderlagern der Mitochondrien, Amytal eine Abrundung und Verkleinerung, 2-Desoxyglucose zeigt keine Wirkung. Die drei genannten Stoffe rufen ein starkes Anschwellen der Leukoplasten hervor. Die Ergebnisse zeigen, da\ beiAllium cepa ein Cyanid-insensitiver Nebenweg der Atmung vorhanden ist und da\ bei der Stimulation die Glycolyse beteiligt ist. Das Verhalten der Leukoplasten lÄ\t die Vermutung zu, da\ diese Organellen einen grö\eren Anteil im Stoffwechsel der Innenepidermiszellen vonAllium cepa einnehmen, als bisher angenommen wurde.

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Physiological and cytomorphological effects of cyanide and other inhibitors on cells of the inner epidermis ofAllium cepa L.

Summary The physiological effects of cyanide and other inhibitors, with or without cyanide, were studied on the inner epidermis of the bulb scales ofAllium cepa. In regard to oxygen consumption 2-hydroxybenzhydroxamic acid, 2-desoxyglucose, amytal or fluoracetic acid showed no effect, whereas cyanide generated a pronounced increase. Shortly after application the respiration was twice as high as the untreated control and slowed down during the course of the experiment, but remained enhanced. 2-hydroxybenzhydroxamic acid combined with cyanide blocked respiration. The cyanide-induced stimulation was progressively deminished by combination of cyanide with 2-desoxyglucose and completely suppressed by amytal, fluoracetic acid showed no effect on the stimulation. During the treatment time of 20–24 hours cyanide exerted no influence on morphology of the cell organelles. Effects on mitochondria by 2-hydroxybenzhydroxamic acid were swelling and aggregation, by amytal diminuation, by 2-desoxyglucose none. All three mentioned inhibitors caused severe swelling of leucoplasts. The results show the existence of a cyanide-insensitive pathway of respiration and the participation of glycolysis in the cyanide-induced stimulation. The behaviour of the leucoplasts suggests that these organelles may take part in the metabolism of the epidermal cells to a greater extent than assumed till now.

     

On the mechanism of callose synthesis induction by metal ions in onion epidermal cells

Summary.  Metal ions induce the synthesis of callose in Allium cepa epidermal cells. Callose is deposited as single knoblike local accumulations, aggregates of knobs, or furrowed clusters tightly attached to the cell wall. The most effective metal is copper, it induces callose formation at micromolar concentrations. Agents acting on inositolphosphate metabolism, phospholipase inhibitors, calcium channel inhibitors, modulators of cytoplasmic calcium, or receptor antagonists influence callose synthesis. It is concluded that metal ions, especially Cu²⁺, initiate a signal transduction chain by activation of phospholipases and generation of inositol 1,4,5-trisphosphate, and that callose synthesis is a cellular defence reaction caused by the disturbance of intracellular calcium homeostasis. Received October 10, 2001; accepted September 16, 2002; published online March 11, 2003     

Wirkung kleiner UV-Dosen auf die Reduktion von Nitroblau-Tetrazoliumchlorid in Epidermiszellen vonAllium cepa L.

Zusammenfassung Bei Inkubation von Präparaten der inneren Epidermis der Schuppenblätter vonAllium cepa in einer 0,004%-Lösung von p-Nitroblau Tetrazoliumchlorid waren erste Formazanniederschläge in jeder Zelle nach etwa 7 Stunden zu beobachten. Geringe UV-Bestrahlung verlangsamte die Formazanbildung, größere, noch nicht tödlich wirkende Strahlendosen unterbanden die Formazanbildung überhaupt, solange die Zellen am Leben blieben. Mit innerhalb von 24 Stunden tödlich wirkenden Dosen bestrahlte Präparate starben in der Inkubationslösung nach kurzer Zeit ab, in den toten Zellen erfolgte rasche Formazanbildung. Ähnliche Ergebnisse wurden auch bei Inkubation in einem NADH-haltigen Medium beobachtet. Als Erklärung wird eine Verlangsamung oder Hemmung der Oxidation von Substraten über die Atmungskette angenommen, die möglicherweise auf die Beeinträchtigung der oxidativen Phosphorylierung oder des ADP/ATP Carriers in der Mitochondrienmembran zurückgeht.

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Action of small UV-doses on the reduction of nitroblue tetrazolium chloride in epidermal cells ofAllium cepa L.

Summary The action of small doses of ultraviolet light on epidermal cells ofAllium cepa was investigated by incubating preparations after irradiation in a 0,004% solution of p-nitroblue tetrazolium chloride. First formazan deposits appeared in unirradiated cells after an incubating time of 2–3 hours, after 7 hours formazan deposits were observed in each cell of the preparation.Formazan formation was significantly reduced after irradiation with sublethal doses. Larger UV-doses inhibited formazan formation at all. Cells damaged by higher doses died during incubation, in the dead cells formazan formation occured very rapidly. Similar results were observed after adding NADH to the incubation medium. The most possible explanation is a diminished or inhibited oxidation of substrates via the respiratory chain in surviving cells caused by UV-action on the oxidative phosphorylation or the ATP/ADP carrier system in the mitochondrial membran.

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Der Autor dankt Herrn Prof. H.Kinzel für anregende Diskussion und Frl.Marianne Popp für die Durchfüng der gaschromatographischen Untersuchungen.