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H Menkes D Lindsay G Gamsu L Wood A Muir P T Macklem 《Journal of applied physiology》1973,35(6):917-921
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98.
Camarero Julio A. Adeva Alberto Muir Tom W. 《International journal of peptide research and therapeutics》2000,7(1):17-21
Summary This paper describes a practical new use of 3-mercaptopropionic acid as a highly versatile multidetachable linker for solid-phase
synthesis. Our approach is based on the stability of the alkylthioester functionality to optimized Boc-SPPS protocols and
HF treatment, as well as on the mild activation of the thioester functionality toward nucleophilic or reductive displacement.
This allows several C-terminal modifications to be introduced into a synthetic molecule during the cleavage step. We have
shown that unprotected peptides can be efficiently cleaved from a propyl thioester-polyethylene glycol-poly-(N,N-dimethylacrylamide) copolymer resin using a great variety of nucleophiles to give the corresponding C-terminally modified
peptides (esters, thioesters, carboxylic acids, thioacids, amides, hydroxamic acids, hydrazides, alcohols). The nucleophilic
cleavage reaction is both rapid and exceptionally clean in all the cases tested.
Abbreviations: HBTU,N-[(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphateN-oxide); DIEA,N,N-diisopropylethylamine; DMF,N,N-dimethyl formamide; ES-MS, electrospray mass spectrometry; FAB-MS, fast atom bombardment mass spectrometry; HMBA, hydroxymethylbenzoic
acid; HPLC, high performance liquid chromatography; PBS: phosphate buffer saline; PEGA, polyethylene glycolpoly-(N,N-dimethylacrylamide); TFA, trifluoroacetic acid; SPPS, solid-phase peptide synthesis. Standard IUPAC single and triple letter
codes for amino acids are used throughout 相似文献
99.
W. L. Muir 《BMJ (Clinical research ed.)》1902,1(2145):366-369
100.