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Marek Lisowski Łukasz Jaremko Mariusz Jaremko Adam Mazur Rafał Latajka Maciej Makowski 《Biopolymers》2010,93(12):1055-1064
Conformations of two pairs of dehydropeptides with the opposite configuration of the ΔPhe residue, Boc‐Gly‐ΔZPhe‐Gly‐Phe‐OMe ( Z‐ OMe ), Boc‐Gly‐ΔEPhe‐Gly‐Phe‐OMe ( E‐ OMe ), Boc‐Gly‐ΔZPhe‐Gly‐Phe‐p‐NA ( Z‐p‐ NA ), and Boc‐Gly‐ΔEPhe‐Gly‐Phe‐p‐NA ( E‐p‐ NA ) were compared on the basis of CD and NMR studies in MeOH, trifluoroethanol (TFE), MeCN, chloroform, and dimethylsulfoxide (DMSO). The CD results were used as the additional input data for the NMR‐based determination of the detailed solution conformations of the peptides. It was found that E‐ OMe is unordered and Z‐ OMe , Z‐p‐ NA , and E‐p‐ NA adopt the β‐turn conformation. There are two overlapping β‐turns in each of those peptides: type II and type III′ in Z‐ OMe and Z‐p‐ NA , and two type III in E‐p‐ NA . The ordered structure‐inducing properties of ΔZPhe and ΔEPhe in the peptides studied depend on the C‐terminal blocking group. In methyl esters, the ΔZPhe residue is a strong inducer of ordered conformations whereas the ΔEPhe one has no such properties. In p‐nitroanilides, both isomers of ΔPhe cause the peptides to adopt ordered structures to a similar extent. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Biopolymers 93: 1055–1064, 2010. This article was originally published online as an accepted preprint. The “Published Online” date corresponds to the preprint version. You can request a copy of the preprint by emailing the Biopolymers editorial office at biopolymers@wiley.com 相似文献