(Z)-3-nonenol, (Z,Z)-3,6-nonadienol and (S,S)-(-)-epianastrephin: male produced pheromones of the Mexican fruit fly

(Z)-3-nonenol, (Z,Z)-3,6-nonadienol and (S,S)-(-)-epianastrephin proved active as male-produced pheromones which elicited behavioral responses from virgin female Mexican fruit flies (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) in laboratory bioassays. All three chemicals elicited attraction and/or locomotor arrest when tested individually. When tested together, (Z)-3-nonenol inhibited the behavioral effect of (Z,Z)-3,6-nonadienol but either of the alcohols synergized the effect of (S,S)-(-)-epianastrephin. Quantities of the pheromones per male abdomen were: (Z)-3-nonenol-100 ng; (Z,Z)-3,6-nonadienol-40 ng; and total epianastrephin (R,R and S,S enantiomers)-700 ng. Relative to the quantities in abdominal extract, males released these chemicals during sexual display in a blend containing a higher proportion of the alcohols.

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Résumé Le (Z)-3-nonènol, le (Z,Z)-3,6-nonadiènol et le (S,S)-(-)-épianastréphine produits par les mâles de la mouche mexicaine du fruit (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) ont attirés les femelles lors de tests conduits en laboratoire. Le pouvoir attractif du (Z)-3-nonènol est faible comparé à celui des deux autres phéromones. Evalués ensemble, le (Z)-3-nonènol inhibe l'attractivité du (Z,Z)-3,6-nonadiènol mais chacun des deux alcools synergise l'effet attractif de la (S,S)-(-)-épianastréphine. Les quantités recouvrées par mâle dans un extrait abdominal étaient respectivement de 100, 40 et 700 ng pour le (Z)-3-nonènol, le (Z,Z)-3,6-nonadiènol, et l'épianastréphine totale (R,R et S,S) énantiomères. Comparées à ces valeurs, le mélange élange émis par les mâles lors de leur cour sexuelle est plus riche in alcools. Le rapport (Z)-3-nonènol (Z,Z)-3,6-nonadiènol est cependant identique dans l'extrait abdominal et dans le mélange émis par les mâles.

     

Components of the female sex pheromone of the yellow stem borer, Scirpophaga incertulas

Ovipositor washings and volatiles from virgin female Scirpophaga incertulas (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae) were analysed by gas chromatography (GC) linked to electroantennography (EAG). Two EAG responses were observed at retention times consistent with those of monounsaturated 16-carbon aldehydes and monounsaturated 16-carbon alcohols. Analysis of ovipositor washings on high-resolution, capillary GC columns showed peaks which cochromatographed with (Z)-11-hexadecenal, (Z)-9-hexadecenal, (Z)-11-hexadecen-1-ol and hexadecanal. EAG responses of male S. incertulas to synthetic hexadecenal isomers were greatest for the (Z)-11 and (Z)-11 isomers. Field tests in the Philippines showed that traps baited with a mixture of (Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal in the naturally occurring 3:1 ratio caught significantly more male S. incertulas moths than those baited with a virgin female moth. Addition of (Z)-11-hexadecen-1-ol to this mixture reduced trap catches.

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Résumé Des produits provenant du lavage d l'ovipositeur et des substances volatiles de femelles vierges de S. incertulas Walker (Lep.: Pyralidae) ont été examinées en chromatographie en phase gazeuse (GC) avecélectroantennogramme simultané(EAG). Deux réponses EAG ont été enregistrées à des temps de rétention correspondant à ceux des aldéhydes monoinsaturés 16 carbones et des alcools monoinsaturés 16 carbones. L'analyse des produits provenant du lavage de l'ovipositeur en colonnes GC capillaires à haute résolution a donné des pics correspondant aux (Z)-11-hexadécenal, (Z)-9-hexadécenal, (Z)-11-hexadecen-1-ol et à l'hexadecanal. Les réponses EAG de mâles de S. incertulas aux isomères synthétiques d'hexadécenal étaient plus intenses pour les isomères (Z)-11 et (E)-11. Des essais en champ aux Philippines ont montré que les pièges contenant un mélange de (Z)-11-hexadécenal et de (Z)-9-hexadécenal dans le rapport natural 3/ 1 capturaient plus de mâles de S. incertulas que ceux contenant une femelle vierge. L'addition au mélange de (Z)-11-hexadecen-1-ol réduit les captures.

     

Identification of components of the female sex pheromone of the potato tuber moth, Scrobipalpopsis solanivora

The sex pheromone produced by virgin female S. solanivora moths has been shown to contain (E)-3-dodecenyl acetate with approximately 2% of the Z isomer by electroantennography and gas chromatography. In the field, traps baited with (E)-3-dodecenyl acetate alone or in combination with 1% or 2% of the Z isomer caught at least as many male S. solanivora moths as those baited with virgin female moths, and there was some evidence that addition of 5% of the Z isomer reduced catches.

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Résumé S. solanivora est l'un des plus importants lépidoptères détruisant les pommes de terre en Amérique Centrale. L'analyse par chromatographie en phase gazeuse (GC) des produits obtenus par lavage de l'ovipositeur de femelles vierges, associée à des électro-anténnogrammes (EAG) a révélé un composé actif unique en EAG. Les durées de rétention pour ce constituant correspondaient à celles des acétates monoinsaturés à 12 carbones, et les analyses sur colonne GC liées avec une phase liquide cristal ont montré un pic principal correspondant à l'acétate (E)-3-dodécénul et un pic secondaire, correspondant à l'isomère Z, et au niveau de 2,5% du pic principal. L'acétate dodécyl a aussi été décelé en quantités variables, approximativement 10% du pic principal.Dans la nature, des pièges contenant de l'acétate (E)-3-dodécényl, seul ou mélangé avec 1 ou 2% de l'isomère Z, ont capturé autant des mâles de S. solanivora que des pièges contenant des femelles vierges, et certaines indications montrent que l'addition de 5% de l'isomère Z réduit les captures.

     

Responses of Mamestra suasa male moths to synthetic pheromone compounds in a wind tunnel

The upwind flight and landing responses of male Mamestra suasa (Den. & Schiff.) (Lepidoptera; Noctuidae) to various synthetic chemicals were studied in a wind tunnel. A mixture of (Z)-11-hexadecenyl acetate (Z11-16: Ac) and (Z)-11-hexadecenal (Z11-16: Ald) elicited upwind flight responses past the midpoint of the wind tunnel, and both components were necessary for landing of the males to occur at the pheromone source point. The best response to the mixtures tested was to a ratio 100:1 (ng) of Z11-16: Ac and Z11-16: Ald (blend B).The addition of (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z9-14: Ac) (10 ng) to blend B resulted in a significant decrease of upwind flight and landing responses. The inhibitory effect of this chemical when it is mixed with blend B, and the presence of a specific receptor for this compound in sensilla trichodea of male M. suasa, suggest that Z9-14: Ac is involved in the chemical communication between M. suasa and other sympatric species. The addition of (Z)-11-hexadecenol (Z11-16: OH) (1 or 10 ng) to blend B had no effect on male upwind flight and landing responses. This compound does not seem to be involved in the chemical communication of this species.

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Résumé L'observation et la comptabilisation des vols orientés et des atterrissages des mâles de Mamestra suasa (Den. & Schiff.) (Lepidoptera; Noctuidae) sur une source de phéromone de synthèse ont mis en évidence un mélange attractif appelé mélange B et constitué par 100 ng de Z11-16: Ac et 1 ng de Z11-16: Ald. L'attraction et l'atterrissage sont sous la dépendance du mélange de ces 2 composés. Les variations de leurs proportions relatives affectent les différentes phases du comportement de vol des mâles.L'addition de 10 ng d'acétoxy-1 tetradécène-9 Z (Z9-14: Ac) diminue significativement les proportions de vols orientés et d'atterrissages par rapport aux réponses obtenues avec le mélange B seul. L'effet inhibiteur de cette molécule sur l'attractivité du mélange B et la présence chez M. suasa d'un récepteur spécialisé dans la perception de ce composé suggèrent que le Z9-14: Ac est impliqué dans la communication chimique entre M. suasa et d'autres espèces sympatriques. L'addition d'hexadécènol-11 Z (Z11-16: OH) au mélange B à la dose de 1 ou 10 ng ne modifie pas les réponses des mâles. Ce composé ne semble pas impliqué dans la communication chimique chez M. suasa.

     

Sex pheromone components ofMamestra suasa: chemical analysis, electrophysiological activity, wind tunnel activity and field tests in two European countries

(Z)-11-hexadecenyl acetate (Z-11-16:Ac), (Z)-11-hexadecenal (Z-11-16:Ald), (Z)-11-hexadecenol (Z-11-16:OH) and hexadecanyl acetate (16:Ac) were found in pheromone gland extracts of femaleMamestra suasa (Den. et Schiff.) in the relative amounts 100/2/10/5. All four compounds were also present in collections of aiiborne volatiles from calling females in a 100/7/5/5 ratio. No traces of 14 carbon aldehydes or acetates were detected. In gland extracts the presence of methyl hexadecanoate methyl (Z)-9-hexadecenoate and methyl (Z)-11-hexadecenoate was demonstrated by base methanolysis. No methyl tetradecenoates were detected. In EAG tests Z-11-16:Ac gave the best responses, followed by (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z-9-14:Ac) Z-11-16:Ald and Z-11-16:OH. In single sensillum recordings large spike amplitude cells in sensilla responded to Z-11-16:Ac, while small spike amplitude cells to both Z-11-16:OH and Z-9-14:Ac. Cells responding to Z-11-16:Ald were found in one out of 60 sensilla tested. In wind tunnel tests 0.1 g of a 10:1 blend of Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald evoked the same responses and at a similar intensity as 3 isolated female pheromone glands did. In field tests a 10:1 blend of Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald caught significant numbers of males in both Bulgaria and Hungary. The addition of 16:Ac to the binary blend did not have any effect, while more than 1% of Z-11-16:OH or 0.1% of Z-9-14:Ac dramatically decreased captures. In comparing different ratios of the, acetate/aldehyde blend at different dose levels, best catches were recorded at the 10:1 ratio and at the highest (1000 g) dose level.

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La composition de la phéromone sexuelle deMamestra suasa: analyse chimique, étude de l'effet par éléctrophysiologie et à la chambre de vol, et piégeages dans deux pays de l'Europe

Résumé On a trouvé l'acetoxy-1 hexadécene-11 Z (Z-11-16:Ac), le hexadécene-11 Z al-1 (Z-11-16:Ald), le hexadécene-11 Z ol-1 (Z-11-16:OH) et l'acetoxy-1 hexadécene (16:Ac) dans des extraits de glandes phéromona les des femelles deMamestra suasa. La proportion relative des composés était 100/2/10/5. Tous les quatre composés ont été présents aussi dans les collections d'émanations des femelles en stade d'appel, dans la proportion un peu différente de 100/7/5/5. On n'a détecté aucune trace des tétradécenes al-1 ou d'acetoxy-1 tétradécenes. On a démontré la présence de hexadécenoate-1 methyl, hexadécene-9 Z oate-1 methyl et héxadécene-11 Z oate-1 methyl dans des extraits des glandes, par la méthode de base methanolysis. On n'a trouvé pas des tétradéceneoates methyl.En éléctroantennographie, Z-11-16:Ac a donné les meilleurs réponses, suivis par l'acetoxy-1 tétradécene-9 Z (Z-9-14:Ac), Z-11-16:Ald et Z-11-16:OH. Dans des études de single sensillum les cellules à amplitude grande ont répondu à la stimulation avec de Z-11-16:Ac, cependant les cellules à amplitude petite ont répondu à la stimulation avec des deux composés Z-9-14:Ac et Z-11-16:OH. On a trouvé des cellules sensitives à Z-11-16:Ald dans 1 entre 60 sensilla étudiés.À la chambre de vol, le dose de 0.1 g d'un mélange de 10:1 de Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald a provoqué les mêmes réponses et à l'intensité pareille comme 3 glandes phéromonales isolées des femelles.En piégeages sur le champs des males en quantité importante ont été capturé par un mélange de 10:1 de Z-11-16:Ac/Z-11-15:Ald en Bulgarie et Hongrie. L'addition de 16:Ac au mélange binaire n'avait aucun effet, cependant l'addition de plus de 1% de Z-11-16:OH ou 0.1% de Z-9-14:Ac a sérieusement diminué les captûres. En comparant des proportions différentes du mélange de l'acetoxy/aldéhyde dans des doses différentes, on a observé les meilleurs captûres avec de la proportion 10:1 et à la dose la plus haute (1 000 g).

     

(Z)-8-dodecenyl acetate: the major component of the female sex pheromone of Cryptophlebia batrachopa, a Tortricid pest of macadamia in Malawi

Ovipositor washings from virgin female Cryptophlebia batrachopa (Meyrick) (Lepidoptera: Tortricidae) were analysed by gas chromatography (GC) linked to electroantennography (EAG) and by high-resolution GC. The major EAG-active component in ovipositor washings was shown to be (Z)-8-dodecenyl acetate with less than 0.5% of the E isomer. GC analysis of ovipositor washings from C. leucotreta confirmed the presence of approximately equal amounts of (Z)- and (E)-8-dodecenyl acetates (Persoons et al., 1977). When pure (Z)-8-dodecenyl acetate and mixtures containing up to 50% of the E isomer were tested in the field in Malawi where both Cryptophlebia species occurred, C. batrachopa male moths were caught only in traps baited with 10% or less of the E isomer and highest catches were recorded for the pure Z isomer. By contrast C. leucotretra males were caught predominantly by traps baited with more than 10% E isomer and no catches were recorded for the pure Z isomer. (Z)-8-dodecenyl acetate containing 1% of the E isomer was found to attract male moths of Opogona spp.

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Résumé Les produits recueillis par lavages de l'ovipositeur de Cryptophlebia batrachopa Meyr. (Lep. Tortricidae) ont été analysés par chromatographie gazeuse (GC) associée à l'électroantennographie (EAG) et la GC à haute résolution. Le principal constituant actif en EAG provenant des lavages s'est révélé être le (Z)-8-dodécényl acétate avec moins de 0,5% de l'isomère E. L'analyse GC de ces produits de lavage de C. leucotreta ont confirmé la présence d'à peu près les mêmes quantités de (Z) et (E)-8-dodécényl acétates (Persoons et al., 1977). Quand des essais sur le terrain ont été effectués au Malawi, où existent les deux espèces de Cryptophlebia, avec du (Z)-8-dodécényl acétate et des mélanges comprenant jusqu'à 50% de l'isomère E, des mâles de C. batrachopa ont seuls été capturés dans des pièges contenant 10% ou moins de l'isomère E; les captures les plus élevées ont été obtenues avec l'isomère Z pur. A l'opposé, surtout des mâles de C. leucotreta ont été capturés dans des pièges garnis avec plus de 10% d'isomère E, et aucune capture n'a été obtenue avec l'isomère Z pur. Des mâles d'Opogona spp. ont été attirés par du (Z)-8-dodécényl acétate contenant 1% de l'isomère E.

     

Hickory shuckworm Cydia caryana: electroantennogram and flight tunnel studies of potential sex pheromone components

Electroantennogram (EAG) measurement of male Cydia caryana moth antennal olfactory response to monounsaturated 12 and 14 carbon alcohols and acetates indicated that the (E)-8-, (E)-10- conjugated double bond system of a dodecadien-1-ol acetate is a critical chemical structural component of the C. caryana sex pheromone. Additionally, EAG measurements implicated (E)-8-dodecen-1-ol acetate, (Z)-8-dodecen-1-ol acetate, (Z)-9-dodecen-1-ol acetate and (Z)-12-tetradecen-1-ol as potential minor pheromonal components. An EAG dosage-response study suggested that there were at least two heterologous populations of pheromone acceptors. Behavioral analysis of male moth response in a flight tunnel to compounds which evoked the stronger EAG responses suggested that (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol acetate and (Z)-9-dodecen-1-ol acetate resemble or are C. caryana sex pheromonal components, while (Z)-8-dodecen-1-ol acetate and (E)-10-dodecen-1-ol acetate are either parapheromones or are minor pheromone components. Behavioral significance of (Z)-12-tetradecen-1-ol was difficult to interpret in the flight tunnel.

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Résumé Les réponses olfactives antennaires de Cydia caryana, mesurées par électroantennogrammes (EAG), aux alcools et acétates à carbones monounsaturés en positions 12 et 14, ont montré que le système conjugué de double liaison, (E)-8-, (E)-10- du dodecadien-1-ol acétate constitue un composé chimique strutural critique de la phéromone sexuelle de C. caryana.De plus, les acétates: (E)-8-dodecen-1-ol,(Z)-8-dodecen-1-ol,(Z)-9-dodecen-1-ol, et le (Z)-12-tetradecen-1-ol, se sont révélés en AEG comme des composés secondaires de la phéromone. L'étude par AEG de la relation dose-réponse a conduit à l'hypothèse de deux catégories de populations de récepteurs de phéromones. L'analyse comportementale des résponses des papillons mâles dans le tunnel de vol aux composés qui ont provoqués les plus forts AEG, on fait estimer que les acétates (E,E)-8,10-dodécadien-1-ol et (Z)-9-dodecen-1-ol ressemblent (ou sont) les constituants de la phéromone sexuelle de C. caryana; tandis que les (Z)-8-dodecen-1-ol et (E)-10-dodecen-1-ol sont, soit des paraphéromones, soit des constituants mineurs de la phéromone.La signification biologique du (Z)-12-tétradécen-1-ol a été difficile à interprêter avec les expériences en tunnel de vol.

     

Identification of four components from the female sex pheromone of the lima-bean pod borer, Etiella zinckenella

Four compounds, tetradecyl acetate, (Z)-9-tetradecenyl acetate, (E)-11-tetradecenyl acetate and (Z)-11-tetradecenyl acetate were identified from female sex pheromone extracts of Hungarian and Egyptian lima-bean pod borers (Etiella zinckenella Tr., Lepidoptera: Phycitidae) by gas chromatography with flame ionization (FID) and electroantennographic (EAD) detection. In EAG studies these monoun-saturated acetates gave the best responses in a series of other tetradecenyl acetates and tetradecenols. The four component blend of the identified components in similar ratios as in the pheromone extract attracted significant numbers of male lima-bean pod borers in both Hungary and Egypt. In a preliminary subtraction test best capture was achieved by the ternary mixture of the monounsaturated acetates.

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Résumé A partir de femelles d'E. zinckenella d'origines hongroise et égyptienne, nous avons isolé quatre composés par chromatographie en phase gazeuse avec ionisation de flamme et électroantennographie (EAD): l'acétate de tétradécanyl, l'acétate (Z)-11-tétradécényl, l'acétate (E)-11-tétradécényl et l'acétate (Z)-11-tétradécényl. Les acétates monoinsaturés donnent les meilleures réponses en EAG parmi une série d'acétates tétradécényls et de tétradécénols. Les quatre composés mélangés dans les mêmes proportions que dans l'extrait de la phéromone ont attiré un nombre significatif de mâles tant en Egypte qu'en Hongrie. Dans un test préliminaire de soustraction, la meilleure capture a été réalisée par le mélange ternaire d'acétates monoinsaturés.

     

Field evaluation of female sex pheromone of the artichoke moth, Gortyna xanthenes

Field responses of Gortyna xanthenes (Germar) males to traps baited with different mixtures of the female sex pheromone components were evaluated in an artichoke field. Catches were compared to those obtained by virgin females and light traps. The best results were achieved by utilizing a mixture of 5 mg Z11-16:Ald + 0.15 mg Z9-16:Ald + 0.15 mg 16:Ald + 0.12 mg Z11-16:OH, which captured only G. xanthenes males 3–5 times more than light traps and ca two times more than one virgin female. Starting from the basic mixture Z11-16:Ald (89–92%) + Z9-16:Ald (2–4%), the addition of 16:Ald (2–4%) and of Z11-16:OH (2–3%) produced an increase of G. xanthenes and a decrease of H, armigera (Hb.) catches. The inhibitory action of Z11-16:OH towards H. armigera males was confirmed.

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Evaluation sur le terrain des constituants de la phéromone sexuelle de la noctuelle de l'artichaut (Gortyna xanthenes)

Résumé Dans un champ d'artichaut de la province de Salerno on a evalué la réponse des mâles de G. xanthenes à mélanges divers des constituants de la phéromone sexuelle produite par la femelle. Les meilleurs résultats ont été obtenus en employant un mélange de 5 mg Z11-16:Ald + 0.15 mg Z9-16:Ald + 0.15 mg 16:Ald + 0.12 mg Z11-16:OH, qui a capturé seulement les mâles de G. xanthenes en mesure 3–5 fois plus élevée que les pièges lumineux et ca. deux fois plus élevée que la femelle vierge. En partant du mélange base Z11-16:Ald (89–92%) + Z9-16:Ald (2–4%), l'addition de 16:Ald (2–4%) et de Z11-16:OH (2–3%) a causé un accroissement des captures de G. xanthenes et une diminution des captures de Heliothis armigera. Cela confirme l'action inhibitoire du Z11-16:OH à l'égard des males de H. armigera.

     

Sex pheromones of three small ermine moths found on the European spindle tree

The sex pheromones produced by virgin females of three species of small ermine moths occurring sympatrically on the European spindle tree were analysed by gas chromatography and the synthetic compounds tested against male moths in the laboratory and field. Pheromone gland extracts of Yponomeuta cagnagellus were shown to contain tetradecyl acetate, (E)-11- and (Z)-11-tetradecenyl acetate, tetradecanol, (E)-11- and (Z-11-tetradecenol and hexadecyl acetate in 30/3/100/6/0/7/42) ratio. Wind tunnel bioassays and field tests showed that (E)-11-tetradecenyl acetate primary pheromone components, and that tetradecyl acetate synergised their attractiveness. The alcohols were unimportant in these tests. Analysis of the pheromone gland extracts from Y. irrorellus showed the above components in 68/56/100/9/6/8/17 ratio, and a mixture of these attracted male moths in laboratory and field. Omission of either unsaturated acetate gave unattractive mixtures, and the alcohols were also found to be important for attraction. Pheromone gland extracts from Y. plumbellus were shown to contain the seven components in 46/148/100/20/20/13/25 ratio. Field tests showed that the two monounsaturated acetates are primary pheromone components, and removal of the alcohols had no significant effect. The titre of (Z)-11-tetradecenyl acetate in Y. plumbellus pheromone gland extracts was approximately 0.5 ng per female, one tenth the titre in the other two species. It is concluded that mixtures of three or more pheromone components with specific E/Z ratio are essential for full attraction and contribute towards premating reproductive isolation of the three species. Other factors such as rate of pheromone emission, time of flight and height of flight may also contribute to reproductive isolation.

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Résumé L'analyse a porté sur les phéromones sexuelles de 3 Yponomeutidae, trouvés en sympatrie sur le fusain. Des expériences sur le comportement de Y. cagnagellus ont montré que la fraction acétate de tétradécyl de la phéromone synergise les fractions connues antérieurement: (E)-11- et (Z)-11-acétates de tétradécényl, lorsque les proportions sont 37/2/100. L'analyse en chromatographie gazeuse d'extraits de glandes à phéromone de Y. irrorellus a mis en évidence, dans les proportions approximatives suivantes 68/56/100/9/6/8/7, de l'acétate de tétradécyl, des (E)-11 et (Z)-11 acétates de tétradécényl, du tétradécanol, des (E)-11 et (Z)-11-tétradécénols, et de l'acétate d'hexadécyl. Un mélange de ces composés a provoqué un vol intégral contre le vent des mâles dans un tunnel à vent et a attiré les mâles dans la nature.L'analyse des extrait de glandes à phéromone de Y. plumbellus a donné de l'acétate de tétradécyl, du (E)-11-acétate de tétradécényl et du (Z)-11-acétate de tétradécényl, dans les proportions: 50/150/100. Une étude par élimination dans la nature a montré que les acétates non saturés étaient les composés fondamentaux de la phéromone. La teneur en (Z)-11-acétate de tétradécényl de la glande à phéromone de Y. plumbellus était d'environ 0.5 ng par femelle, soit approximativement le dixième de celle observée chez les deux autres espèces.Une très faible attraction croisée a été trouvée avec des phéromones totalement synthétisées. Lorsque l'acétate de (E)-11-tétradécényl a été enlevé des phéromones de Y. irrorellus et Y. plumbellus, le reliquat a attiré des nombres significatifs de Y. cagnagellus. Nous en concluons que des mélanges de trois composés ou plus, avec des proportions spécifiques des isomères (E) et (Z), sont indispensables pour une activité complète et pour maintenir un isolement reproductif précopulatoire entre les espèces.

     

Electroantennogram responses of the oriental fruit fly, Dacus dorsalis, to a spectrum of alcohol and aldehyde plant volatiles

Electroantennograms (EAGs) were recorded from unmated, laboratory-reared, male and female oriental fruit flies, Dacus dorsalis, in response to a range of between C₁ and C₁₂ carbon chain-length saturated and unaturated aliphatic alcohols and aldehydes, most all of which are known host-plant volatiles. Only two of the 35 compounds tested elicited significantly larger EAGs from female than male antennae. For the two functional-group series tested, aldehydes elicited responses greater than or equal to the responses to the alcohols. In general, the unsaturated alcohols did not elicit responses significantly different from the saturated alcohols. However, the unsaturated aldehydes, (E)-2-hexenal and 10-undecenal, elicited larger amplitude EAGs than their saturated analogs. EAGs were significantly greater for a particular carbon chain-length, with responsiveness to primary alcohols peaking at C₆ and aldehydes peaking at C₇. The (E)-2- monoenic alcohols peaked at C₆, while the (E)-3-alcohols plateaued between C₅ and C₈. The greatest EAG responses of all compounds tested were elicited by the saturated and unsaturated C₆ alcohols and aldehydes which are constitutents of the general green-leaf volatile complex that emanates from most plants. The potential adapative benefit of selective sensitivity to green-leaf volatiles is discussed in regards to foraging behaviors of oriental fruit flies.

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Résumé Des électroantennogrammes (EAG) ont enregistré les réponses, en élevages de femelles et mâles vierges de Dacus dorsalis, à une gamme de chaînes de carbones de C₁ à C₁₂ saturés et non-saturés d'alcools aliphatiques et d'aldéhydes, dont beaucoup sont connus comme substances volatiles des végétaux. Seulement 2 des 35 composés examinés ont provoqué des EAG significativement plus importants chez les femelles que chez les mâles. Pour les séries des deux groupes fonctionnels examinés, les aldéhydes ont provoqué des réponses supérieures ou égales aux alcools. En général, les réponses aux alcools nonsaturés n'étaient pas significativement différentes des réponses aux alcools saturés. Cependant, les aldéhydes non-saturés, (E)-2-hexénal et 10-undécénal, ont induit des EAG de plus grande ampleur que leurs analogues saturés. Les EAG étaient significativement les plus importants pour une chaîne de longueur particulière, la réponse aux alcools primaires culminant en C₆ et les aldéhydes en C₇. Les alcools monoéniques (E)-2- culminaient en C₆, tandis que les alcools (E)-3- étaient étales entre C₅ et C₈. Les EAG les plus importants ont été obtenus pour tous les composés examinés avec les alcools et aldéhydes en C₆ qui appartiennent à l'odeur verte complexe émise par beaucoup de plantes. Le bénéfice adaptatif potentiel de la sensibilité sélective à l'odeur verte des feuilles est examinée en fonction du comportement de prospection de D. dorsalis.

     

(Z)-11-Hexadecenyl compounds as attractants for male microlepidoptera of the subfamilies Argyresthiinae, Glyphipteryginae, and Crambinae

Traps baited with Z11-16:Ac, Z11-16:Ald, Z11-16:OH, and Z13-18:Ac, singly or in mixtures, were tested for their attractivity for males of microlepidoptera in an apple orchard, a mixed deciduous forest, and a coniferous forest. In particular, Z11-16:Ac and Z11-16: Ald attracted some Crambinae, one Glyphipteryx species, and several species of Argyresthia, including the injurous species A. fundella (on fir), A. conjugella (on apple), A. pruniella (on cherry), and A. thuiella (on Thuja).

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Attraction sexuelle de microlépidoptères des sous-familles Argyresthiinae, Glyphipteryginae et Crambinae par des hexadécènes 11Z

Résumé L'attraction de microlépidoptères par des hexadécènes 11Z a été examinée en 1982 et 1983 à l'aide de pièges sexuels placés dans différents biotopes de Hollande. Ces pièges contenaient différents mélanges synthétiques d'acétoxy-1-hexadécènes 11Z (Z11-16:Ac), d'hexadécènal 11Z (Z11-16:Ald), d'hexadécénol 11Z (Z11-16:OH) et d'acétoxyl-1-octadécène 13Z (Z13-18:Ac). Les pièges étaient placés dans un verger de pommiers, dans un bois de feuillus aux essences diverses et dans un bois de résineux. Des mâles de 10 espèces de lépidoptères ont été capturés avec ces mélanges, parmi lesquels ceux de 3 espèces de Pyralidae, d'une espèce du genre Glyphipteryx et de 6 espèces du genre Argyresthia. Parmi les Argyresthia, certaines espèces sont considérées comme des déprédateurs: A. fundella sur sapin (Abies), A. conjugella sur pommier (Malus), A. pruniella sur cerisier (Prunus) et A. thuiella sur Thuja. Enfin, un tableau fournit 28 produits contenant des hexadécènes Z11 actuellement connus comme attractifs sexuels de microlépidoptères; la majorité des espèces appartient aux sous-familles Crambinae, Argyresthiinae, Glyphipteryginae et Acrolepiinae.

     

Field evaluation of female sex pheromone components of the cotton bollworm,Heliothis armigera

(Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal were ineffective lures forH. armigera males unless combined. Attraction depended upon perception of a 90%–99% combination of (Z)-11-hexadecenal with 1%–10% (Z)-9-hexadecenal. Increasing the level of (Z)-9-hexadecenal in the mixture to 26.2% reduced catches. Adding 2.3% (Z)-7-hexadecenal to the mixture did not enhance or reduce attraction, while adding 8.7% (Z)-11-hexadecenol significantly reduced male catches. The combination of (Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal was effective only when released from rubber dispensers but not from polyethylene vials. A load of 2 mg of the mixture on rubber dispensers effectively attracted males for at least 31 days. TheH. zea lure which contained all the pheromonal components of that species was also effective in attractingH. armigera males. TheH. virescens lure attracted significantly fewerH. armigera males than theH. zea lure.

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Résumé Les (Z)-11-hexadecenal et (Z)-9-hexadecenal sont des attractifs sexuels in efficaces pour les mâles deH. armigera. L'attraction dépend de la perception d'un mélange de 90 à 99% de (Z)-11-hexadecenal avec 1 à 10% (Z)-9-hexadecenal, L'augmentation jusqu'à 26,2% de la teneur en (Z)-9-hexadecenal réduit les captures. L'addition de 2,3% de (Z)-7-hexadecenal au mélange ne modifie pas l'attractivité, tandis que celle de 8,7% de (Z)-11-hexadecenol, réduit significativement les captures de mâles. Le mêlange de (Z)-11-hexadecenal et de (Z)-9-hexadecenal n'a été efficace qu'avec des diffuseurs en caoutchouc, par contre il a été sans effet à partir de récipients de polyéthylène. Une charge de 2 mg de mélange dans des diffuseurs en caoutchouc attire effectivement les mâles pendant ou moins 31 jours. L'attractif sexuel deH. zea qui contient tous les constituants de la phéromone de cette espèce attire aussi efficacement les mâles deH. armigera. Celui deH. virescens attire significativement moins de mâles deH. armigera que l'attractif sexuel deH. zea.

     

2-tridecanone, tomatoes and Heliothis zea: potential incompatibility of plant antibiosis with insecticidal control

The allelochemic, 2-tridecanone, which conditions resistance in the wild tomato Lycopersicon hirsutum f. glabratum to Manduca sexta and plays an important role in the resistance to Leptinotarsa decemlineate is shown to induce an enhanced level of tolerance to the carbamate insecticide carbaryl in a third important insect pest of tomato, Heliothis zea. This phenomenon has important implications regarding the compatibility of using tomato cultivars having 2-tridecanone-mediated insect resistance in conjunction with insecticides to manage the full spectrum of tomato insect pests.

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Résumé Le 2-Tridécanone,est présent dans les extrémités des poils glandulaires des feuilles de Lycopersicon hirsutum et glabratum (PI 134417). On a précédemmment mis en évidence son rôle capital dans la résistance du PI 134417 à Manduca sexta L. et à Leptinotarsa decemlineata Say, mais sa faible importance dans la résistance à Heliothis zea Boddie. Au cours de cette étude, la paralysie temporaire des larves néonates de H. zea par le 2-Tridécanone associé aux feuilles a été observée, mais cette substance induit chez ces larves un système de détoxification qui entraîne, non seulement une récupération apparemment complète, mais provoque une résistance au carbaryl, insecticide au carbamate, 3–4 fois plus élevée.Dans les programmes d'amélioration de la tomate, toute sélection pour une résistance élevée à M. sexta et L. decemlineata attribuable à une forte teneur en 2-Tridécanone, sans sélection parallèle pour la résistance à H. zea, caractère génétique séparé, produirait des lignées de tomates chez lesquelles la protection contre H. zea serait plus difficile par suite de la résistance au carbaryl induite par le 2-Tridécanone.

     

ÉTUDE DE LA PHÉROMONE SEXUELLE DE LA TEIGNE DU POIREAU ACROLEPIOPSIS ASSECTELLA

Le composant principal de la sécrétion phéromonale produite parla femelle vierge de Acrolepiopsis (Acrolepia) assectella Zell. a été identifié par chromatographie en phase gazeuse, spectrométrie de masse, tests électrophysiologiques et olfactométrie comme étant l'hexadécène-11Z al (Z₁₁HDal). Ce composé est le plus actif en électrophysiologie parmi tous les autres acétates, alcools, aldéhydes et formiates, de C₁₂ à C₁₈, éprouvés sur l'antenne du mâle et il est capable de produire chez ce dernier une séquence comportementale sexuelle complète en olfactomètre à tube. Dans la nature, des capsules en caoutchouc chargées à 1 mg de Z₁₁HDal (plus 10% d'antioxydant) attirent sélectivement les mâles et sont compétitives avec des femelles vierges. L'isomère E (E ₁₁HDal) est environ 10⁴ fois moins actif tandis que l'acétoxy-1 hexadécène-11Z (Z₁₁HDA) et l'hexadécène-11Z ol-1 (Z₁₁HDol) inhibent le pouvoir attractif du Z₁₁HDal.

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Summary The main component of the sex pheromone secretion produced by virgin females of A. assectella has been identified as Z-11 hexadecenal (Z₁₁HDal) by GC analysis and mass spectrometry, EAG tests, and behavioural assays. Z₁₁HDal elicited the highest EAG response of all C₁₂ to C₁₈ acetates, aldehydes, formates and alcohols tested, and induced a typical sequence of male sexual behavioural responses in olfactometer tests. In the field, traps baited with 1 mg Z₁₁HDal on rubber septa (with 10% antioxidant) attracted male moths selectively and were competitive with virgin females. The E isomer (E ₁₁HDal) was 10⁴ times less attractive, whereas Z11-hexadecenyl acetate and Z11-hexadecen-1-ol, in admixture with Z₁₁HDal strongly inhibited male responses.

     

A pheromone mimic: disruption of mating communication in the navel orangeworm, Amyelois transitella, with Z,Z-1,12,14-heptadecatriene

A novel olefinic analog, Z,Z-1,12,14-heptadecatriene, was synthesized from Z,Z-11,13-hexadecadienal, a major pheromone component of the navel orangeworm, Amyelois transitella (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae), and evaluated as a potential disruptant of mating communication in commercial almond orchards. The effectiveness of the triene as a disruptant was compared to that of the aldehyde by evaluating the reduction in captures of feral males in female-baited traps and the reduction in mating success for females. The triene was highly effective in bringing about reductions in male captures in traps in all tests relative to controls. This effectiveness lasted as long as 5 weeks in one test and was influenced by type of dispenser, release rate and proximity of dispensers to female-baited traps. In none of the tests did the triene outperform the aldehyde in reducing male captures. The results of mating success tests showed the triene to be ineffective relative to controls (26% reduction) while the aldehyde yielded 100% reductions in matings during a 6-day period.

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Résumé Le Z-Z-1,12,14-heptacécatriène, qui mime l'aldéhyde Z-Z-11,13-hexadécadénial, principal composé de la phéromone de A. transitella Walker, a été essayé pour interrompre les accouplements dans la nature. Un conditionnement avec plastique stratifié a mieux dispersé le triène que la présentation en capsules de polyéthylène. Comme dans le cas des autres produits examinés précédemment, ce triène a interrompu l'attraction sexuelle (réduction du nombre de mâles capturés dans les pièges, réduction du nombre d'accouplements) de A. transitella dans les vergers d'amandiers, pendant moins longtemps que l'aldéhyde. Placé dans des pièges contenant des femelles vierges, il est efficace comme l'aldehyde pendant 5 semaines, pendant 3 semaines lorsqu'il est placé autour des pièges et pendant 13 jours quand il est utilisé dans des parcelles de 9 arbres. Des essais ultérieurs avec d'autres présentations et des quantités plus élevées de triène devraient montrer si ce produit peut être utilisé pour l'interruption des accouplements. Les analogues de phéromones ont généralement une plus grande stabilité et un coût de synthèse moins élevé que les aldéhydes.

     

Host plant resistance in Brachiaria grasses to the spittlebug Zulia colombiana

Twelve forage grass accessions including 11 accessions of Brachiaria Griseb, were evaluated in a glasshouse for host plant resistance to nymphs and tolerance to feeding damage caused by adults of Zulia colombiana (Lallemand) (Homoptera: Cercopidae). Resistance to nymphs was evaluated with a technique that provided uniform environmental conditions and abundant feeding sites. B. brizantha Stapf (cv. Marandú) was the most resistant of the accessions tested based on nymphal mortality, duration of nymphal stadia, and weight of adult females. Andropogon gayanus Kunth, resistant to spittlebug attack in the field, was susceptible under the conditions of this study. While growth habit and rooting characteristics may contribute to field resistance, other resistance factors are present within the genus Brachiaria, particularly in the case of B. brizantha cv. Marandú. The number of insect-days causing severe damage in the most tolerant species (B. dictyoneura Stapf and B. humidicola Schweick) was approximately six times greater than that necessary to cause the same level of damage to the most susceptible species (B. ruziziensis Germain & Evrard and B. decumbens Stapf). No difference was found in regrowth capacity between infested and noninfested plants within accessions. There was a significant positive correlation between number of insect-days causing severe damage (tolerance) and regrowth of infested plants.

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Résumé Brachiaria est une graminée fourragère prometteuse pour les sols tropicaux acides, saturés d'aluminium. Z. colombiana est un Cercopidae très répandu, limitant l'utilisation de Brachiaria en Amérique Latine. La résistance (antibiose et tolérance) à Z. colombiana, de Brachiaria d'origines diverses a été examinée. B. brizantha cv. Marandù s'est révélé le plus résistant d'après la forte mortalité larvaire, la prolongation du développement larvaire, et le poids réduit des femelles adultes de Z. colombiana. Andropogon gayanus, résistant dans la nature, s'est révélé sensible. Ces résultats suggèrent que cette résistance de A. gayanus dans la nature pourrait être due à la structure du végétal et à son mode de croissance. Dans le cas de B. brizantha cv. Marandù, des facteurs supplémentaires de résistance, mis en évidence à partir de différents modes de croissance, ont été éliminés, de façon à identifier les mécanismes de l'antibiose présents chez Brachiaria. Une grande gamme de résistance aux attaques alimentaires a été observée chez Brachiaria. Les plus résistants ont besoin de 6 fois plus de jours d'attaque par Z. colombiana pour provoquer les dégâts observés sur individus sensibles.

     

Green leaf volatiles enhance aggregation pheromone of boll weevil, Anthonomus grandis

Enhancement of an insect pheromone response by green leaf volatiles is reported for the first time in the boll weevil, Anthonomus grandis Boh. (Coleoptera: Curculionidae). Single cell recordings from antennal olfactory receptors revealed a class of cells selectively responsive to six carbon alcohols and aldehydes (i.e., green leaf volatiles). Field tests with released weevils demonstrated enhanced trap captures with trans-2-hexen-l-ol, cis-3-hexen-l-ol, or l-hexanol paired with grandlure, the boll weevil aggregation pheromone, when in competition with grandlure alone. Although dose-response curves constructed from electroantennograms were indicative of similar populations of receptor cells for selected six carbon alcohols, one of the compounds tested, cis-2-hexen-l-ol, was inactive in field tests. Trans-2-hexenal was active in single cell recordings, but was also inactive in field tests. In tests in cotton fields with indigenous weevil populations, trans-2-hexen-l-ol not only enhanced pheromone trap captures, but also extended the longevity of attractiveness of pheromone-baited traps. The combined electrophysiological and field data support across-fiber coding of green leaf volatiles by boll weevil olfactory receptors. The results are discussed with regard to the chemistry of the host plant of the boll weevil, cotton (Gossypium hirsutum L.), and potential economic significance for boll weevil eradication/suppression.

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Résumé Pour la première fois, l'augmentation de la puissance de la phéromone d'agrégation sous l'action de l'odeur verte est signalée chez A. grandis. Les enregistrements unitaires de cellules des récepteurs olfactifs des antennes a mis en évidence une catégorie de cellules réagissant sélectivement aux alcools et aux aldéhydes à 6 carbones (c'est-à-dire aux substances volatiles des feuilles vertes). Des essais dans la nature ont montré une augmentation des captures par les pièges de grandlure (phéromone d'agrégation du charançon) renforcés par du trans-2-hexen-l-ol, du cis-3-hexen-l-ol, ou du l-hexanol.Bien que les courbes des réponses en fonction des doses construites à partir des électroantennogrammes indiquent des catégories de cellules réceptrices identiques pour les alcools à 6 carbones examinés, l'une de ces substances, cis-2-hexen-l-ol, s'est révélée inactive dans la nature. Le trans-2-hexenal qui était actif avec des enregistrements unitaires de cellules, était lui aussi inactif dans la nature. Dans des essais dans des champs de coton avec des populations indigènes de charançons, le trans-2-hexen-l-ol a, non seulement augmenté l'efficacité des pièges à phéromone, mais a prolongé leur attractivité. Les résultats d'électrophysiologie combinés aux données de la nature appuient le modelage transversal des substances vertes volatiles des feuilles par les récepteurs olfactifs du charançon. Ces résultats sont interprétés en relation avec la chimie de la plante-hôte de A. grandis, le coton, Gossypium hirsutum L., et leur possibilité d'utilisation économique pour l'éradication du charançon.

     

Isolement et identification de composés à activité phéromonale chez les femelles de l'arctiide Tyria jacobaeae: Détermination biologique de la configuration absolue du composé majoritaire

Les analyses physico-chimiques d'extraits hexaniques de glandes à phéromone de femelles vierges de T. jacobaeae, associées à des études du comportement sexuel et à l'électroantennographie, ont permis d'identifier le composé majoritaire (98%) comme étant l'époxy-9S,10R-(Cis)-hénéicosadiène-3Z,6Z (n^o 1) et de déterminer sa configuration absolue. Les analogies entre les spectres du composé n^o 2 (1,5%) et ceux de l'époxy-9S,10R éicosadiène-3Z,6Z de synthèse nous conduisent à proposer cette structure pour ce constituant minoritaire. Le troisième produit (0,5%) possède les caractéristiques physico-chimiques de l'hénéicosatriène-3Z,6Z,9Z (n^o 3). Les produits 1 et 3 ont déjà été identifiés comme constituants de phéromones d'Arctiidae tandis que le produit 2 est décrit ici pour la première fois dans une sécrétion phéromonale de Lépidoptère.     

Réponses électroantennographiques de deux parasitoïdes Ichneumonidés,Diadromus pulchellus et D. collaris,aux odeurs de végétaux,du phytophage-hôte Acrolepiopsis assectella et du partenaire sexuel

Résumé Chez Diadromus pulchellus WSM et D. collaris Gr., Hyménoptères Ichneumonidés parasitoïdes spécialistes des nymphes d'A. assectella lépidoptère inféodé aux Allium, des EAG sont enregistrés en réponse à l'odeur du poireau sain ou attaqué par les larves du phytophage, odeurs actives par ailleurs sur leur comportement locomoteur (cinèses). Le thiosulfinate de dipropyle (Ti-P₂) très spécifique et abondant dans les Allium, et instable, est le mieux perçu par les deux parasitoïdes mais n'a aucun effet locomoteur chez D. pulchellus contrairement aux disulfures et thiosulfonates, plus stables et moins spécifiques. Les propriétés de l'acétate d'éthyle, actif sur l'antenne des deux parasitoïdes, et sur la locomotion de D. pulchellus expliqueraient en partie les activités biologiques du poireau attaqué sur ces parasitoïdes. Des EAG sont aussi obtenus chez les deux espèces avec l'odeur du chou et de composés soufrés plus ou moins spécifiques des Crucifères. Le thiocyanate de méthyle (TCN-M), le plus actif sur l'antenne et seul efficace sur le comportement locomoteur (de D. pulchellus), expliquerait en partie l'installation reconnue de D. collaris sur Plutella maculipennis spécialiste des Crucifères et rend celle de D. pulchelles vraisemblable.L'odeur des larves de dernier stade d'A. assectella est seule efficace sur l'antenne et la locomotion des femelles de D. pulchellus. Les mâles de ce dernier réagissent (EAG, locomotion) à des odeurs de cocons de l'hôte et particulièrement à ceux occupés par une femelle de leur espèce.