降香化学成分研究CSCD

为研究降香(Dalbergiae Odoriferae Lignum)的化学成分,应用硅胶、Sephadex LH-20、高效液相色谱等色谱技术进行分离纯化,从降香的乙醇提取物中分离得到10个化合物,运用波谱学方法分别鉴定为isopterocarpolone(1)、紫檀醇(2)、4,7-二甲氧基-2′-羟基异黄酮(3)、7,4′-二甲氧基异黄酮(4)、3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-7-甲氧基-4 H-色烯-4-酮(5)、(3 R)-驴食草酚(6)、(3 R)-3,2′-二羟基-7,4′-二甲氧基二氢异黄酮(7)、美迪紫檀素(8)、(6a S,11a S)-高紫檀素(9)、3,9-二甲基-6 H-苯并呋喃[3,2-c]色烯-6-酮(10)。化合物1、2、4、5、7为首次从降香中分离得到。化合物1、6、8和9具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,IC_(50)值分别为366.77±1.46、113.11±0.87、56.21±1.01、92.63±0.91μmol/L,强于阳性对照阿卡波糖(528.00±2.60μmol/L)。     

锡尾矿链霉菌AE21985代谢产物的分离与鉴定

采用硅胶柱、凝胶柱层析、高效液相制备等方法从分离自云南锡尾矿土壤的链霉菌AE21985发酵液中分离到19个化合物,通过波谱学方法鉴定为11个环二肽类化合物:3-(4-羟基苄基)-6-(1H-吲哚-3-基甲基)哌嗪-2,5-二酮(1)、(3S,6S)-3-((R)-仲-丁基)-6-甲基哌嗪-2,5-二酮(2)、(3S)-3-苄基哌嗪-2,5-二酮(3)、(3S,6S)-3-(2-甲基丙基)-6-(丙-2-基)哌嗪-2,5-二酮(4)、3-异丁基六吡咯并[1,2-α]吡嗪-1,4-二酮(5)、(3S,6S)-3-((R)-仲-丁基)-6-甲基哌嗪-2,5-二酮(6)、(3S,6S)-3-异丙基-6-甲基哌嗪-2,5-二酮(7)、(3S,7R,9S)-7-羟基-3-异丁基六吡咯并[1,2-α]吡嗪-1,4-二酮(8)、3-(1H-吲哚-3-基甲基)-6-(丙-2-基)哌嗪-2,5-二酮(9)、(3S,8a S)-3-(丙-2-基)六氢吡咯并[1,2-α]吡嗪-1,4-二酮(10)及(3S,6S)-3-苄基-6-甲基哌嗪-2,5-二酮(11);5个酰胺类化合物:(2E)-3-苯基丙-2-烯酰胺(12)、3-苯基丙酰胺(13)、2-苯基乙酰胺(14)、苯甲酰胺(15)及3-(1H-吲哚-3-基)丙酰胺(16);1个生物碱类物质:1H-吲哚-5-甲醛(17);2个核苷类物质:尿苷(18)及胸腺嘧啶(19)。这些化合物均为首次从该菌株中发现。     

采用OSMAC法对Streptomyces roseofulvus M63次级代谢产物及其抗肿瘤成分的研究

本文采用OSMAC方法通过4种发酵方式从玫瑰黄链霉菌Streptomyces roseofulvus M63中获得其次级代谢产物,并研究它们的抗肿瘤活性。首先应用正相硅胶柱色谱、薄层色谱、羟丙基葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反向硅胶、制备色谱等多种方法进行分离纯化,其次用NMR和MS等波谱技术解析化合物的结构,最后采用MTT法筛选具有抗肿瘤活性的化合物。从玫瑰黄链霉菌M63中共分离鉴定出14个化合物,分别为对甲基苯酚(1)、4-羟基苯乙醇(2)、2,3,4,5-四羟基苯甲基酯(3)、3,4-二羟基苯甲酸(4)、4-羟基苯甲酸(5)、1H-吡咯-2-羧酸(6)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(7)、4-羟基苯甲醛(8)、3β-羟基-5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯(9)、4-羟基苯乙酸(10)、5-(2-甲基苯基)-4-戊烯酸(11)、3β-羟基-麦角甾-5,7,22-三烯(12)、(5-羟基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸甲酯(13)、(4S,5S,9AR-5-(E)-4-羧基,甲基-8-烯)-10,13-二甲基-6-萘甲酸(14)。上述14个化合物均为首次从玫瑰黄链霉菌M63中分离得到,其中化合物11、13对子宫颈癌细胞(He La)、卵巢癌细胞(SKOV3)均有不同程度的抑制作用;化合物11在24h时的半抑制浓度值(IC_(50))低于阳性对照物顺铂,为38.26、14.25μmol/m L;化合物13对He La细胞、Skov3细胞在24、48、72 h时半抑制浓度值(IC_(50))分别为25.62、11.34、6.524μmol/m L;7.892、10.32、5.671μmol/m L。     

柯拉斯那沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化学成分研究

为研究柯拉斯那(Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte)沉香的化学成分。实验采用多种柱色谱方法从该沉香中分离得到9个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,通过现代波谱学技术分别鉴定为6-甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(1)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(2)、tetrahydrochromone F(3)、6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)乙基]色酮(4)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(5)、6,7-二甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(6)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(7)、6-羟基-2-[2-(4′-羟基苯基)乙基]色酮(8)、5-羟基-2-[2-(2′-羟基苯基)乙基]色酮(9)。化合物2、3和5～9均为首次从柯拉斯那所得沉香中分离得到。采用MTT法对单体化合物的细胞毒活性进行测试,测试结果表明,化合物1,2和4具有微弱的细胞毒活性。     

色钉菇子实体化学成分及其生物活性初探

从色钉菇Chroogomphus rutilus子实体中分离纯化出11种化合物,经核磁等方法鉴定为：（1）麦角甾-7,22-二烯-3-酮;（2）麦角甾-4,6,8(14), 22-四烯-3-酮;（3）邻苯二甲酸二丁酯;（4）顺式-3-己烯醇;（5）3β,5α,6β-三羟基麦角甾-7,22-二烯;（6）α-甜没药醇;（7）2-甲氧基腺嘌呤核苷;（8）(4E,8E)-2-N-(2-羟基棕榈酰)-1-O-B-D-吡喃葡萄糖基-9-甲基-4, 8-sphingadienine;（9）5-羟基尿嘧啶核苷;（10）2-氨基-3-醛基-6-甲氧基吡啶;（11）Polyozellin。对分离化合物的体外抗氧化、抗肿瘤活性的初步测定结果显示,2-甲氧基腺嘌呤核苷、顺式-3-己烯醇表现出较强的清除DPPH自由基活性,EC50值分别为0.06128mg/mL和0.08253mg/mL。5-羟基尿嘧啶核苷对人胃癌细胞株BGC的增殖有较强的抑制作用,IC50值为7.92μg/mL。研究结果为进一步开发利用色钉菇提供了科学依据。     

姜黄地上部分化学成分的研究

为了解姜黄(Curcuma longa L.)地上部分的化学成分,采用硅胶、葡聚糖凝胶柱色谱和高效液相色谱从姜黄地上部分分离得到14个化合物。通过波谱分析,分别鉴定为槲皮素3-O-α-L-鼠李糖苷(1)、山柰酚3-O-α-L-鼠李糖(1→2)-α-L-鼠李糖苷(2)、橙皮素7-O-α-L-鼠李糖(1→6)-β-D-葡萄糖苷(3)、1,7-二(4-羟基苯基)庚烷-4E,6E-二烯-3-酮(4)、1,7-二(4-羟基苯基)庚烷-1E,4E,6E-三烯-3-酮(5)、3-羟基-4-甲氧基肉桂酸(6)、对羟基苯甲醛(7)、香草醛(8)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(9)、异香草酸(10)、4-(1-羟基-1-甲基乙基)苯甲酸(11)、R-6-羟基-6-甲基-3-(2-羟基异丙基)-2-烯环己酮(12)、6,9-二羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮(13)和β-胡萝卜苷(14)。化合物1、2、3、12和13首次从该植物中分离得到。经HPLC比较分析,姜黄地上部分缺乏姜黄药材的主要功能成分姜黄素。     

瑞香狼毒化学成分研究

从瑞香狼毒95%乙醇提取物中分离得到了17个化合物,根据理化性质和波谱数据鉴定为4’-甲氧基-7-羟基黄酮(1),山奈酚(2),5,4’-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮(3),4’,5,7-三羟基黄烷酮(4),3,5,7-三羟基黄烷酮(5),山奈酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(6),α-香树酯醇(7),(24R)-5α-豆甾-7,22(E)-二烯-3α-醇(8),狼毒色原酮(9),伞形花内酯(10),东莨菪素(11),异东莨菪素(12),狼毒素(13),瑞香内酯(14),异茴芹香豆素(15),β-谷甾醇(16),瑞香素乙(17)和β-胡萝卜甙(18)。其中化合物1-8为首次从该植物中分离得到。     

粗毛纤孔菌的化学成分及抗肿瘤活性成分

本文研究了粗毛纤孔菌的化学成分及抗肿瘤活性成分。对粗毛纤孔菌的甲醇提取物进行石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,采用Sephadex LH-20凝胶色谱法,反相C18柱色谱法及高效液相色谱法对不同萃取组分进行分离纯化。分离得到8个化合物,经鉴定分别为麦角甾醇、齿孔酸、4-(3,4-二羟苯基)-3-丁烯-2-酮、phellibaumin A、3,3?-亚甲基双[6-[2-(3,4-二羟苯基)乙烯基]-4-羟基-2H-吡喃-2-酮](MBP)、肌苷、原儿茶酸和原儿茶醛。其中化合物MBP为首次从自然界中分离得到,对其进行了MTT抗肿瘤筛选和细胞凋亡分析。结果表明此化合物对人肝癌细胞HepG2的细胞增殖具有抑制作用,IC50值为2.3μg/mL,并且可以诱导HepG2细胞凋亡,且呈一定的剂量依赖关系。本研究明确了MBP的提取方法,初步断定该化合物抗肿瘤活性是通过诱导细胞凋亡实现的。     

染料木素乙酰阿魏酸酯的合成

基于Schotten-Bamann反应原理,以阿魏酸和染料木素为起始原料,首次合成得到两种新化合物:染料木素-7-乙酰阿魏酸酯(即5-羟基-3-(4-羟苯基)-4-羰基-4H-苯并吡喃-7基3-(4-乙酰基-3-甲氧苯基)丙烯酸酯,1)和染料木素-7,4′-二-乙酰阿魏酸酯(即3-{4-[3-(4-乙酰氧基-3-甲氧苯基)丙烯酰氧基]苯基}-5-羟基-4-羰基-4H-苯并吡喃-7基3-(4-乙酰基-3-甲氧苯基)丙烯酸酯,2),对其进行了UV,IR,1H,13C NMR和MS结构表征.     

白木香内生真菌Botryosphae riarhodina A13固体发酵产物的分离鉴定

运用硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱、HPLC和薄层制备等色谱技术及重结晶从白木香内生真菌Botryosphaeria rhodina A13的固体发酵产物中分离纯化了10个化学成分,通过化合物波谱数据及理化性质鉴定它们的结构分别为豆甾-4-烯-3-酮(1)、豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮(2)、豆甾-4-烯-3,6-二酮(3)、(22E,24S)-5α,6α-环氧基-24-甲基胆甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇(4)、5,4'-二羟-7-甲氧基黄酮(5)、香草酸(6)、对甲氧基苯甲酸(7)、尿嘧啶(8)、2-甲氧基对苯二酚(9)、2-甲基-3,5-羟基色酮(10)。其中化合物1~10均为首次从该属真菌中分离得到,化合物4具有细胞毒活性。     

细花线纹香茶菜的化学成分研究

用色谱技术对细花线纹香茶菜(Isodon lophanthoides var.graciliflora)全草水提物进行分离纯化,获得了11种单体化合物。通过光谱分析及与文献数据对照,分别鉴定为牡荆素(vitexin,1)、藿香黄酮醇(pachypodol,2)、猫眼草黄素(chrysoplenetin,3)、9-羟基-5,7-豆甾二烯-4-酮(9-hydroxy-5,7-megastigmadien-4-one,4)、3,9-二羟基-5,7-豆甾二烯-4-酮(3,9-dihydroxy-5,7-megastigmadien-4-one,5)、黑麦草内酯(loliolide,6)、4-乙酰-5-甲基二氢呋喃-2-酮(4-acetyl-5-methyldihydrofuran-2-one,7)、5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfuraldehyde,8)、5-甲氧甲基-1H-吡咯-2-甲醛(5-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde,9)、3-吲哚甲醛(indole-3-aldehyde,10)和丁二酸单丁酯(succini cacid monobutyl ester,11)。这些化合物均为首次从线纹香茶菜中分离得到。     

鲍氏层孔菌子实体的化学成分研究

采用硅胶和Sephadex LH20柱层析方法,从鲍氏层孔菌子实体提取物中分离得到8个化合物。运用NMR和MS等波谱法分析和鉴定为7(8),22(23)-二烯-3-酮-麦角甾烷、4,6,8(14),22(23)-四烯-3-酮-麦角甾烷、麦角甾醇、过氧化麦角甾醇、三十烷酸对羟基苯乙酯、4-(3,4-二羟苯基)-3-丁烯-2-酮、hispolon、hispidin。     

柳叶拟沉香所产沉香的化学成分研究

采用ODS、硅胶、Sephadex LH-20等柱色谱技术从瑞香科(Thymelaeaceae)拟沉香属(Gyrinops)植物柳叶拟沉香(Gyrinops salicifolia Ridl)根部所产沉香中分离得到8个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,运用波谱学方法解析鉴定为:2-(2-苯乙基)色酮(1)、5,8-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮(2)、5,8-二羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(3)、6,8-二羟基-2-(2-苯乙基)色酮(4)、6-羟基-7-甲氧基-2-[2-(4-羟基苯)乙基]色酮(5)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(6)、6-羟基-7-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(7)和6-羟基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯)乙基]色酮(8)。以上化合物均为首次从拟沉香属植物所产沉香中分离得到。采用Elman比色法对全部化合物进行活性测试,结果表明化合物2~4、7对乙酰胆碱酯酶具有一定的抑制活性。     

竹黄菌与竹红菌的化学成分及细胞毒活性比较研究

为研究竹黄菌与竹红菌化学成分及细胞毒活性的差异,本研究通过高效液相色谱(HPLC)分析结合常规色谱方法,分离鉴定了两种真菌的6个相同成分,分别为3个主要成分竹红菌甲素(1)、竹红菌乙素(2)和竹红菌丙素(3),以及3,6,8-三羟基-1-甲基口山酮(7)、3,8-二羟基-6-甲氧基-1-甲基口山酮(8)和过氧麦角甾醇(9)。另外,从竹黄菌中还分离得到11,11′-二去氧沃替西林(5)、麦角甾-7,22E-二烯-3β,5α,6β-三醇(10)和麦角甾-7,22E-二烯-2β,3α,9α-三醇(11),并首次从竹红菌中分离得到竹红菌丁素(4)、灰黄霉素(6)、化合物7和8。活性筛选发现,化合物5对三株肿瘤细胞NCI-H1975、HepG2和MCF-7有很强细胞毒活性,化合物1有较强细胞毒活性,而化合物6活性较弱。     

羊角天麻化学成分及β-羟高铁血红素形成抑制活性研究

为探究羊角天麻(Dobinea delavayi)的β-羟高铁血红素形成抑制活性成分,本实验采用硅胶、Sephadex LH-20柱色谱等方法进行化合物的纯化分离,通过理化性质及波谱数据鉴定化合物结构。结果从羊角天麻中分离得到12个化合物,分别鉴定为3,4,2′,4′-四羟基二氢查尔酮(1)、紫铆花素(2)、3,4,2′,4′,α-五羟基查尔酮(3)、金色草素(4)、芒果苷(5)、没食子酸(6)、二十四亚甲基环阿尔廷醇(7)、6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(8)、β-谷甾醇(9)、胡萝卜苷(10)、棕榈酸甲酯(11)、1-棕榈酸单甘油酯(12),其中化合物1~4、6~8均为首次九子母属植物中分离得到。活性研究结果显示,化合物1~6均具有β-羟高铁血红素形成抑制活性,其中黄酮类化合物2~4具有较强的抑制活性,其IC50分别为120.3、61.5、56.0μg/mL。     

一株Streptosporangium sp.次生代谢产物研究Ⅰ

通过对Streptosporangium sp．菌株发酵液的初步分离纯化,得到三个化合物,由波谱解析鉴定为：4,6-二甲基-6-羟基-庚烯-2酮(1),2,6-二甲基-2,6-二羟基-庚4酮(2),3,6-二异丙基-2,5-二酮哌嗪(3)。由活体试验证明2和3对粘虫有一定的抑制活性。     

桂花叶的化学成分及抗肿瘤活性研究

为了解桂花(Osmanthus fragrans)叶片的化学成分,应用多种色谱分离手段从桂花叶醇提溶液分离得到13个化合物,经波谱分析分别鉴定为香橙素(1)、染料木黄酮(2)、lupinalbin A(3)、齐墩果酸甲酯(4)、3-羰基齐墩果酸(5)、fouquierol(6)、19α-羟基-3-O-乙酰熊果酸(7)、白桦脂醇(8)、豆甾-3,5-二烯-7-酮(9)、刺五加酮(10)、对羟基苯乙酮(11)、3,16α-二羟基-对映贝壳杉烷(12)和trigoflavidone A(13)。所有化合物均为首次从桂花中分离得到。采用MTT法检测抗肿瘤活性表明,化合物2、3、10均有一定的抗肿瘤活性,且对4种肿瘤细胞株的活性检测为首次报道。     

草鞋木的化学成分研究

采用硅胶、Sephades LH-20、RP-18等色谱技术,对草鞋木(Macaranga henryi)枝条中的化学成分进行了研究,共分离得到8个化合物,通过NMR、MS等波谱学技术将其结构分别鉴定为:12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate(1),trigowiin A(2),daturadiol(3),山楂酸甲酯(4),3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮(5),3β-羟基豆甾-5,22-二烯-7-酮(6),豆甾-3,5-二烯-7-酮(7),丁香脂素(8)。化合物5为首次从该种植物中分离得到,其余化合物均为首次从该属植物中分离得到。     

柬埔寨柯拉斯那沉香的化学成分研究

该文采用ODS、硅胶、Sephadex LH-20等柱色谱技术,对柬埔寨野生柯拉斯那沉香(Aquilaria crassna)进行了研究。结果表明:从柬埔寨柯拉斯那所产沉香的乙醇提取物中进行分离共得到了10个化合物,包括一对对映异构体(9a/9b)。经波谱解析分别鉴定为6-甲氧基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(1)、6-甲氧基-2-[2-(3-甲氧基-4-羟基苯)乙基]色酮(2)、6,7-二甲氧基-2-(2-苯乙基)色酮(3)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(4)、6-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(5)、8-氯-6-羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯)乙基]色酮(6)、8-氯-6-羟基-2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮(7)、oxidoagarochromone B(8)、4'-demethoxyaqusisnenone D(9)。其中,化合物6、7和9均为首次从柯拉斯那沉香中分离得到。活性测试结果显示,化合物1和2对乙酰胆碱脂酶具有一定的抑制活性,化合物2对人慢性髓原白血病细胞K562具有较弱的抑制作用。     

缅甸产青紫葛的化学成分及细胞毒活性研究

对缅甸传统上用于抗肿瘤的葡萄科药用植物,青紫葛的块根进行化学成分研究和细胞毒活性评价。采用色谱技术从青紫葛块根乙醇提取物中分离到了19个化合物。基于波谱数据将这19个化合物分别鉴定为2-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸(1)、picraquassioside D(2)、2-O-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-4,6-二羟基异丁基苯基酮(3)、岩白菜素(4)、(-)-蛇葡萄素A(5)、(-)-表儿茶素(6)、(-)-表阿夫儿茶精(7)、(E)-白藜芦醇(8)、4-O-(2-羟基-1-羟甲基乙基)-二氢松柏醇(9)、25-过氧羟基环阿尔廷-23-烯-3β-醇(10)、羽扇豆醇(11)、δ-香树精(12)、palmarumycin SA1(13)、(3R)-palmarumycin BG1(14)、(6R,9S)-roseoside(15)、(-)-南烛木树脂酚-2a-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(16)、(-)-南烛木树脂酚-3a-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(17)、(+)-异落叶松脂素-3a-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18)以及(+)-南烛木树脂酚-3a-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(19)。其中化合物1～4、13和14为酚类,5和8为二苯乙烯类,6和7为黄烷醇,9为苯丙素,10～12为三萜类,15是倍半萜糖苷,16～19为木脂素糖苷。化合物1～3、5～7、9、10、13～19是从该属植物中首次分离得到。青紫葛块根乙醇提取物对人结肠癌SW480细胞株具有较好的抑制活性,IC_(50)值为15.12μg/mL。化合物10对人白血病HL-60细胞株和人结肠癌SW480细胞株均具有较好的抑制活性,IC_(50)值分别为12.97±0.69和21.08±0.70μM。研究首次对青紫葛块根的化学成分进行报道,并初步验证了缅甸传统医药体系中将其用作抗肿瘤药物的合理性。