胜红蓟化感作用研究V．挥发油对真菌、昆虫和植物的生物活性及其化学成分

胜红蓟挥发油对真菌,昆虫和植物均具有生物活性,对植物致病真菌和害虫的抑制活性尤其显著,挥发油及其主要成分胜红蓟素不仅具有杀虫活性,而且引起昆虫拒食和延迟蜕皮。用GC／MS详细分析了胜红蓟挥发油的化学成分,共鉴定了27个化合物,且红蓟素及其衍生物,单萜和倍半萜类化合物是其主要成分。     

胜红蓟化感作用研究Ⅲ.挥发油对不同营养水平下植物的化感作用

研究了胜红蓟挥发油对不同营养水平下植物的化感作用．结果表明,随着营养水平的降低,胜红蓟挥发油对受试植物的化感作用明显增强．在胜红蓟挥发油的作用下,受试植物叶绿素和可溶性蛋白含量明显降低,过氧化物酶（ＰＯＤ） 活性降低,而质膜相对透性增加,丙二醛（ ＭＤＡ） 含量升高．利用ＧＣ／ ＭＳ对胜红蓟挥发油的组成和含量进行了分析,共鉴定１６ 种物质,其中早熟素Ⅱ、早熟素Ⅰ和子丁香烯为主要成分,相对含量分别为３６ ．８５ ％ 、２６ ．４１ ％ 和１９ ．８４ ％ ．     

胜红蓟化感作用研究Ⅵ.气象条件对胜红蓟化感作用的影响

在田间条件下 ,胜红蓟化感作用与光、温、水等气象要素显著相关 ,有利的光、温、水生长条件使得其化感作用减弱 ,反之增强 .春夏季温度和降水有利胜红蓟的生长 ,其化感作用减弱 ,而秋冬季温度和降水不利胜红蓟生长 ,其化感作用增强 .实验表明 ,30 0 μg·ml-1高浓度胜红蓟挥发油使受试植物不能生长 ,而6 0 μg·ml-1低浓度影响较小 ,在高温、低温和遮光等不利植物生长的条件下 ,低浓度的胜红蓟化感物质对受试植物的抑制效应显著增强 ,显示在不利的生长条件下 ,受试植物对胜红蓟化感物质的抵御能力减弱 .研究表明 ,在不利于胜红蓟及受试植物生长的气象条件下 ,胜红蓟化感作用增强 ,受试植物抵御化感物质的能力降低 ,使得胜红蓟群落中其它植物难以正常生长 ,相应地提高了胜红蓟在自然群落中的竞争优势 .化感作用和光、温、水、气象条件的共同作用是胜红蓟在自然群落中成为优势种群的重要原因之一 .     

胜红蓟化感作用研究 Ⅸ.主要化感物质在土壤中的转化

在田间条件下,胜红蓟挥发油能抑制花生的出苗和生长发育,进一步用高效液相色谱（HPLC）研究证实;胜红蓟挥发油中的主要化感物质胜红蓟素在土壤中的转化与土壤的有机质和营养元素水平显著相关,在高有机质和营养元素水平的土壤中,胜红蓟素先聚合形成二聚体,26d后又解聚成胜红蓟素,然后逐步降解成苯甲酸类,2-甲基丙酸和乙酸等小分子,而在低有机质和营养元素水平的土壤中,胜红蓟素不经过二聚化过程,而是直接降解成小分子,经液质（LC/MS）和核磁共振（NMR）等技术分离鉴定了胜红蓟素二聚体的结构,生物测定表明：胜红蓟素二聚体对花生和黑牧草的生长没有抑制活性。     

胜红蓟化感作用研究I.水溶物的化感作用及其化感物质分离鉴定

研究了胜红蓟水溶物对植物的化感作用,结果表明,胜红蓟水溶物溶液浓度在０．２５ｇＦＷ．ｍｌ＾－１时对所有供试植物的萌发和幼苗生长均有显著的抑制作用,浓度降至０．１０ｇＦＷ．ｍｌ＾－１时其抑制作用基本消失,胜红蓟不同器官,不同生育期水溶物的化感作用是有差异的,特别是不同生境条件下生长的胜红蓟水物化感作用有显著差异,表明在恶劣生境下胜红蓟的化感作用更为强烈,对胜红蓟水溶物中的化感活性物质进行了分离和分子     

胜红蓟化感作用研究 Ⅷ.植株对花生和相关杂草的田间化感效应

在田间条件下,胜红蓟化感效应与处理植株的方式和时间显相关。覆盖处理对花生出苗和生长不产生化感抑制效应,而是显示一定的促进效应,翻埋处理对花生出苗和生长都产生显的化感抑制效应,然而覆盖处理30d,翻埋处理10d后再播种花生,花生出苗均受显抑制,两种处理都能减少许多杂草的萌发,但对不同种属杂草萌发的抑制作用有差异。进一步用高效液相色谱（HPLC）技术研究证实;覆盖处理条件下,胜红蓟植株直到第14天才向土壤中缓慢释放化感物质胜红蓟素,第30天达到最大值后逐渐减少,而翻埋处理的第2天,植株就向土壤中释放胜红蓟素,第10天达到最大值后缓慢减少,但第26天后土壤中胜红蓟素含量又上升,然后再逐步下降。这些结果显示不同处理条件下,胜红蓟植株对花生和相关杂草的田间化感效应是与胜红蓟植株在不同时间释放的化感物质在土壤中的存在状态和有效作用浓度显相关的。     

胜红蓟化感作用研究Ⅶ.胜红蓟素类似物的合成及其对植物与微生物的抑制作用

合成了5种胜红蓟素的结构类似物,将它们与胜红蓟素在对植物和微生物的抑制活性上进行了比较。结果表明,在100mg/l浓度时,对于萝卜和黑麦草两种受体,类似物6－甲酰基－7－甲氧基2,2－二甲基－2H－苯并吡喃和7－羟基－6－甲酰基－3,4－二氢－2,2－二甲基－2H－苯并吡喃较胜红蓟素有更强的抑制作用,尤其是对受体 根长的抑制作用达到显著,这两种类似物同时也具有较强的抗菌活性,在400mg/l浓度下,它们对两种真菌：水稻纹枯病菌和辣椒疫霉病菌的抑制率达到100％;在2000mg/l浓度下,7－羟基－6－甲酰基－3,4－二氢－2,2－二甲基－2H－苯并吡喃还对两种细菌：水稻白叶枯病菌和水稻基腐病菌有较强的抑制作用。研究揭示了构成胜红蓟素基本结构的2,2－二甲基－2H－苯并吡喃对植物无明显抑制作用,对微生物的抑制作用也不强,但当其6位或7位带有活性取代基后,对植物和微生物抑制作用都显著增强。     

胜红蓟化感作用研究Ⅰ.水溶物的化感作用及其化感物质分离鉴定

研究了胜红蓟水溶物对植物的化感作用 .结果表明 ,胜红蓟水溶物溶液浓度在0 .2 5gFW·ml- 1 时对所有供试植物的萌发和幼苗生长均有显著的抑制作用 ,浓度降至0 .1 0 gFW·ml- 1 时其抑制作用基本消失 ;胜红蓟不同器官、不同生育期水溶物的化感作用是有差异的 ,特别是不同生境条件下生长的胜红蓟水溶物化感作用有显著差异 ,表明在恶劣生境下胜红蓟的化感作用更为强烈 .对胜红蓟水溶物中的化感活性物质进行分离和分子结构鉴定 ,得到早熟素Ⅰ、早熟素Ⅱ和 5,2 2 二烯 3β 豆甾醇 3个化感化合物 .     

胜红蓟化感作用研究 Ⅱ.主要化感物质的释放途径和活性

研究了南方重要杂草胜红蓟(Ageratumconyzoides)挥发物质的化感作用。结果表明,胜红蓟鲜叶的挥发物质和挥发油对所有受试植物的幼苗生长有显着的抑制作用。用色谱法鉴定并分离了胜红蓟挥发油的主要成分早熟素Ⅰ和早熟素Ⅱ,两者分别占总量的30.93%和51.61%.胜红蓟水溶物中的早熟素Ⅰ和Ⅱ是从挥发物中而来,挥发是胜红蓟释放化感物质的主要途径。分离纯化的早熟素Ⅰ和Ⅱ的饱和水溶液对萝卜、番茄和黑麦草的幼苗生长均有显着的抑制作用,特别是早熟素Ⅱ具有强烈的化感作用,在25μg·ml^-1低浓度下,仍能抑制植物幼苗的生长,但早熟素Ⅰ和Ⅱ的混合溶液对植物的抑制作用并无显着增强,两者之间不存在协同作用。     

胜红蓟化感作用研究Ⅱ.主要化感物质的释放途径和活性

研究了南方重要杂草胜红蓟（Ａｇｅｒａｔｕｍｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ）挥发物质的化感作用．结果表明,胜红蓟鲜叶的挥发物质和挥发油对所有受试植物的幼苗生长有显著的抑制作用．用色谱法鉴定并分离了胜红蓟挥发油的主要成分早熟素Ⅰ和早熟素Ⅱ,两者分别占总量的３０．９３％和５１．６１％．胜红蓟水溶物中的早熟素Ⅰ和Ⅱ是从挥发物中而来,挥发是胜红蓟释放化感物质的主要途径．分离纯化的早熟素Ⅰ和Ⅱ的饱和水溶液对萝卜、番茄和黑麦草的幼苗生长均有显著的抑制作用,特别是早熟素Ⅱ具有强烈的化感作用,在２５μｇ·ｍｌ－１低浓度下,仍能抑制植物幼苗的生长,但早熟素Ⅰ和Ⅱ的混合溶液对植物的抑制作用并无显著增强,两者之间不存在协同作用．     

胜红蓟化感物质之间相互作用的研究

 通过柱层析从胜红蓟挥发油中分离出早熟素Ⅰ、早熟素Ⅱ、子丁香烯、3,3-二甲基-5-特丁基茚酮、红没药烯、乙酸葑醇酯等6种主要化感物质(占挥发油总量的97％),并研究了这些化感物质在挥发、淋溶(饱和水溶液)和土壤降解途径下对萝卜,番茄和绿豆幼苗的化感作用。结果表明：早熟素Ⅰ、早熟素Ⅱ、3,3-二甲基-5-特丁基茚酮及子丁香烯(挥发途径)虽有较强的化感活性,但均弱于挥发油的化感活性,而子丁香烯(淋溶途径),红没药烯和乙酸葑醇酯则基本无化感活性。但是,早熟素n和无活性的三个化感物质结合,则表现出强烈的化感活性,说明胜红蓟各化感物质之间存在着明显的协同作用。     

胜红蓟地上部化感作用物的分离与鉴定

 胜红蓟(Ageratum conyzoides)是华南地区的重要杂草,具有显著的化感作用。本文利用色谱和波谱技术对胜红蓟地上部化感活性成分进行分离和化学结构鉴定,得到两个化感作用物质：胜红蓟素(6,7—二甲氧基—2,2—二甲基色烯)和5,22—二烯—3β—豆甾醇。对这两个作用物的化感作用研究表明：胜红蓟素对受体幼苗生长有抑制作用,500×10-6处理对稗草生长达到完全抑制,对萝卜的抑制率也高达90％。浓度降到25×10-6对稗草和萝卜幼苗生长仍具有显著的抑制作用。     

牛至挥发油的化学成分及其化感作用

为探究牛至挥发油的化学成分及其化感作用,本文采用水蒸气蒸馏法提取牛至全草挥发油,利用气相色谱(GC)和气相色谱-质谱联用(GC-MS)从牛至挥发油中鉴定出14种化学成分,占总出峰面积的93.6%,主要成分为甲基丁香酚(16.5%)、肉豆蔻醚(15.6%)、香芹酚(15.0%)、百里香酚(9.8%)、洋芹脑(9.4%)等。通过测定挥发油对小麦、绿豆和萝卜种子萌发及幼苗生长的影响,评价挥发油的化感潜力。结果表明: 牛至挥发油对3种受体植物的种子萌发有抑制作用,其中,对小麦的抑制作用最强,萝卜和绿豆次之,挥发油对供试植物地上部分生长的抑制作用大于地下部分。挥发油对3种供试植物幼茎及小麦和萝卜幼根生长的抑制作用与浓度成正相关,对绿豆幼根长度则表现为“低促高抑”现象。本研究证实牛至挥发油中含有化感物质,其活性化合物及作用机制有待进一步研究。     

油蒿挥发油的化感作用研究

对毛乌素沙地油蒿挥发油的化感作用（Ａｌｅｌｏｐａｔｈｙ）及其化学成分进行了研究。结果表明：油蒿挥发油对苋、诸葛菜、萝卜种子萌发和幼苗生长具有不同程度的抑制作用;对小麦种子萌发几乎无影响,但对其幼芽和幼根的生长具一定影响。抑制作用最强的是对苋种子,挥发油组最终萌发率１８％,比对照组减少７１％,对其幼芽和幼根的生长影响也很明显。用ＧＣ、ＧＣ－ＭＳ－ＤＳ联用方法,共鉴定４３个化合物,其中相对百分含量在１．５％以上的化合物有如下１４种：１）α－蒎烯（α－ｐｉｎｅｎｅ）,２）桧烯（Ｓａｂｉｎｅｎｅ）,３）β－蒎烯（β－ｐｉｎｅｎｅ）,４）月桂烯（Ｍｙｒｃｅｎｅ）,５）对伞花烃（ρ－ｃｙｍｅｎｅ）,６）柠檬烯（Ｌｉｍｏｎｅｎｅ）,７）β－水芹烯（β－ｐｈｅｌａｎ－ｄｒｅｎｅ）,８）β－顺式罗勒烯（β－ｃｉｓ－ｏｃｉｍｅｎｅ）,９）β－反式罗勒烯（β－ｔｒａｎｓ－ｏｃｉｍｅｎｅ）,１０）松油烯－４－醇（Ｔｅｒｐｉｎｅｎ－４－ｏｌ）,１１）α－姜黄烯（α－ｃｕｒｃｕｍｅｎｅ）,１２）茵陈炔（Ｃａｐｉｌｅｎｅ）,１３）橙花叔醇（Ｎｅｒｏｌｉｄｏｌ）,１４）匙叶桉油烯醇（Ｓｐａｔｈｕｌｅｎｏｌ）。     

肿柄菊挥发油的化学成分分析及其化感作用

采用水蒸气蒸馏法提取肿柄菊地上部分的挥发油,利用GC-MS技术对肿柄菊地上部分的挥发油进行分析,以假臭草、巴西含羞草、含羞草、蝶豆和鬼针草5种肿柄菊伴生植物为供试植物,用半密闭容器法对肿柄菊挥发油的化感效应进行生物测定。GC-MS分析结果显示,从肿柄菊挥发油中鉴定出50个化合物,占总出峰面积的94.79%,肿柄菊挥发油中主要含有α-蒎烯(63.81%)、柠檬烯(7.07%)、β-石竹烯(4.85%)、双环大香烯(2.95%)、香桧烯(2.78%)、斯巴醇(2.70%)等萜类和醇类化合物,占挥发油总量的94.15%,其中萜类化合物含量占总挥发油的86.01%。生测结果显示,肿柄菊挥发油对5种受试植物的种子萌发和幼苗生长均产生抑制作用,其中对巴西含羞草的抑制作用最为显著,而对含羞草和蝶豆影响较小。说明肿柄菊挥发油在其入侵扩散中发挥一定的化感作用。     

植物内生真菌化感作用的研究现状

植物内生真菌能产生酚类、萜类和生物碱类等多种类型的化感物质,它们在植物的生长发育、抗生物胁迫和非生物胁迫方面发挥重要作用。对植物内生真菌的化感作用及其所产生的化感物质进行了综述,并展望了其化感作用的应用前景。     

胜红蓟种子萌发/出苗对环境因子的响应

胜红蓟为我国南部低海拔区域农田和果园恶性杂草。为揭示胜红蓟环境适应规律、明确其危害性,评价和分析了胜红蓟种子萌发对光照、温度、pH、盐度、渗透势等环境因子的响应特征。结果表明:胜红蓟种子在10—30℃内均能萌发,最适萌发温度为20℃,交替温度处理可提高种子的萌发率。胜红蓟种子萌发对光照敏感,无光照处理种子不萌发。土壤相对湿度在50%—100%范围内,种子出苗率均高于55%,最适相对湿度为70%。胜红蓟种子仅能在土壤表面萌发,1 cm的播种深度完全抑制种子萌发。pH值在5—10之间,种子萌发率高于85%,最适pH值为7。NaCl浓度在0—80 mmol/L以内种子萌发率超过88%,浓度为160 mmol/L时萌发率接近30%。渗透势在-0.40—0 MPa以内种子萌发率高于70%,渗透势为-0.6 MPa时种子不能萌发。由此可见,胜红蓟种子萌发具有广阔的环境适生范围,对农作物具有较强的早期危害性。     

阔叶丰花草与2种菊科植物之间的化感作用

阔叶丰花草是一种适用于华南果园生草控草的一年生植物。为了揭示阔叶丰花草与果园常见杂草之间的竞争关系,研究了阔叶丰花草与两种菊科植物(胜红蓟和白花鬼针草)之间的化感作用。结果表明: 10～50 mg·mL^-1的阔叶丰花草水浸液处理显著抑制胜红蓟和白花鬼针草种子萌发和幼苗生长,胜红蓟和白花鬼针草的胚根长分别比对照降低57.4%～90.2%和57.3%～62.3%。胜红蓟和白花鬼针草水浸液对阔叶丰花草种子萌发也有较强的化感效应,在50 mg·mL^-1的浓度处理下,阔叶丰花草种子几乎不能萌发。经10 mg·mL^-1阔叶丰花草水浸液处理30 d后,胜红蓟播种苗的净光合作用、株高和生物量分别比对照降低15.2%、20.6%和41.5%,白花鬼针草播种苗的生物量也出现下降趋势;但胜红蓟和白花鬼针草水浸液处理对阔叶丰花草播种苗生长的影响均不显著。在混种条件下,阔叶丰花草的生物量与单种的水平相当,胜红蓟和白花鬼针草的生物量则分别比单种降低86.0%和27.1%。与胜红蓟和白花鬼针草相比,阔叶丰花草的化感优势在于除了能抑制对方的种子萌发,也能抑制其植株生长。     

入侵植物意大利苍耳不同部位挥发油的化感作用及其化学成分的比较分析

采用水蒸气蒸馏法分别提取意大利苍耳(Xanthium italicum Moretti)叶、茎、果3个部位的挥发油,并通过GC-MS分析对其化学成分进行分析鉴定。在叶、茎、果挥发油中分别鉴定出25、23和27种化合物,分别占总成分的90.625%、93.041%和89.866%。其中,叶挥发油的主要成分是柠檬烯(25.541%)和龙脑(12.133%),茎挥发油的主要成分是柠檬烯(62.85%),而果挥发油的主要成分为γ-榄香烯(23.38%)、柠檬烯(14.18%)和吉玛烯B(16.279%)。以意大利苍耳入侵生境中常见杂草反枝苋(Amaranthus retroflexus L.,双子叶植物)和早熟禾(Poa pratensis L.,单子叶植物)作为受试植物,在密闭容器中(容积为1.4 L)放入不同质量的叶、茎、果部位(20 g、40 g和80 g),检测其在模拟自然状态下产生的挥发物的化感作用;并采用培养皿法对不同浓度叶、茎、果挥发油(0.2μL/m L、0.5μL/m L、1μL/m L、3μL/m L和5μL/m L)的化感作用进行生测。结果显示:意大利苍耳各部位在自然挥发条件下以及其挥发油均表现出较强的化感作用,其叶挥发油在5μL/m L时可完全抑制两种受试植物种子的萌发,具有进一步开发为植物源除草剂的潜力。     

马缨丹叶片水提物与挥发油的生物活性及化学成分研究

研究了马缨丹 ( Lantana camara L.)叶片水提物和挥发油水溶液的化感作用。结果表明 ,马缨丹叶片水溶物浓度在 0 .2 5 g FW m L- 1时 ,对所有受试植物的幼苗生长均有一定的抑制作用 ,浓度降至 0 .1 0 g FWm L- 1时 ,其抑制作用显著降低 ;马缨丹叶片挥发油水溶液在浓度为 1 0 0、2 0 0、30 0 μg m L- 1时 ,对受试植物均有很强的抑制作用 ,且具有明显的浓度效应。采用 GC/MS分析了马缨丹叶片挥发油的化学成分 ,鉴定了 1 9种化感物质 ,其中α-子丁香烯和β-子丁香烯为主要物质 ,分别占挥发油含量的 1 6 .2 9%、2 2 .2 9%。