蜘蛛香化学成分与双环氧木脂素类化合物的波谱特征

利用ODS反相柱、硅胶柱、Sephadex LH-20等各种色谱分离技术,从蜘蛛香根及根茎的乙醇提取物中分离得到10个化合物,根据波谱分析对化合物进行结构鉴定,分别为:双四氢呋喃木脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、4-hydroxybenzyl-β-D-glucopyranoside(2)、甲基熊果苷(3)、4-[(E)-3-乙氧基丙烯-1-基]-2-甲氧基苯酚(4)、eugenyl-O-β-D-glunopyranoside(5)、ethylconiferin(6)、8-羟基松脂醇-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、棕榈酸(8)、原儿茶酸(9)、3-(4-β-D-glucopyranosyloxy-3,5-dimethoxy)-phenyl-2E-propenol(10)。化合物5、6为从败酱科首次分离得到。通过与已报道环氧木脂素类化合物碳谱数值比较,得到了木脂素羟化和苷化位移效应规律。双环氧四氢呋喃木脂素苷化位移规律与羟化位移规律与羟基取代数目关系紧密,苷化效应中无羟基取代或单羟基取代时发生苷化位置的相应芳环对位C-1'和邻位C-3'均发生低场位移(△δ1.7),双羟基取代时仅在发生苷化位置的相应芳环对位C-1'发生低场位移(△δ2.4),邻位C-3'变化较小(△δ0.5)。羟化效应中C-8或C-8'位羟基取代除了叔碳信号低场位移至季碳(△δ34.5~37.5)外,由于远程位移效应,在C-1位高场位移(△δ3.9~5.9),其中单羟基取代的邻位C-8'低场位移(△δ6.0),而双羟基取代低场位移(△δ34.5)。其位移效应规律对于双环氧四氢呋喃木脂素的结构确定,尤其糖的连接位置和羟化位置的指定,提供了一定的判断依据。     

木荷茎中木脂素类化学成分研究

为了研究山茶科植物木荷(Schima superbaGardn.et Champ.)茎中的化学成分,采用硅胶柱层析、Sepha-dex LH-20、HPLC等色谱方法进行分离,NMR和MS等波谱学方法进行结构鉴定,从木荷茎中分离鉴定了9个木脂素类化合物,分别为丁香脂素(syringaresinol,1)、pinoresinol(2)、落叶松脂醇(lariciresinol,3)、balanophonin(4)、3-acetoxymethyl-5-[(E)-2-formylethen-1-yl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran(5)、4,9-dihydroxy-3,5′-dimethoxy-4′,7-epoxy-8,5′-neolignane-9′-yl acetate(6)、二聚松柏醇(dihydrodehydrodico-nifery alcohol,7)、异落叶松脂素(isolariciresinol,8)和1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-O-(2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl)propane-1,3-diol(9)。以上木脂素类化合物均为首次从该植物分离得到。     

苍白秤钩风中木脂素类化学成分的研究

从中药苍白秤钩风Diploclisiaglaucescens的藤茎中首次分离得到三个木质素类化合物 ,根据理化性质 ,波谱分析 ,化学方法以及X衍射实验 ,分别将其结构确定为左旋丁香脂素 (1)、(7S ,8R ,8’R) 5 ,5’ 2甲氧基落叶松树脂醇 (2 )和 (7S ,8R) 二聚松柏醇 (3)。     

茺蔚子中8-O-4′新木脂素类化学成分研究

对茺蔚子(Leonuri Fructus)的化学成分及其抑制肝癌细胞增殖和肝细胞保护活性研究。综合运用D-101型大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、反相C_(18)柱色谱以及高效液相色谱等方法进行分离纯化,有机波谱学方法鉴定各化合物的结构。从茺蔚子中分离得到3个8-O-4′新木脂素类化合物,分别为(+)-7S,8S,7′E-4,9,9′-三羟基-3,3′,7-三甲氧基-8-O-4′-新木脂素(1)、苏式-甲基4-[2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基-)1-(羟甲基)烷]阿魏酸(2)、赤式-甲基4-[2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基-)1-(羟甲基)烷]阿魏酸(3)。首次确定了化合物1的绝对构型。化合物3是一个新的天然产物,化合物1、2和3均为首次从茺蔚子中分离得到。进一步运用噻唑蓝(MTT)法测试各化合物的活性。3个化合物在给药浓度为50μmol/L时对SMMC-7721人肝癌细胞增殖无明显抑制作用,对对乙酰氨基酚损伤的两株人肝正常细胞Chang、HL-7702也无明显保护作用。     

银胶菊中木脂素类成分的研究CSCD

研究银胶菊Parthenium hysterophorus Linn.中木脂素类化学成分。采用硅胶、Sephadex LH-20、MCI、ODS和半制备型HPLC等色谱技术,从银胶菊地上部分的95%乙醇提取物中分离得到5个木脂素类化合物(1~5),通过波谱学数据分析,将它们的结构分别鉴定为(7S,8S,7′E)-4,9,9′-三羟基-3,5,7,3′,5′-五甲氧基-8,4′-氧新木脂素-7′-烯(1)、丁香脂素(2)、杜仲树脂酚(3)、松脂素(4)、五味子醇甲(5)。其中,化合物1为新化合物,化合物3~5为首次从银胶菊中分离得到。对所有化合物进行了体外抗神经炎症活性筛选,结果显示,化合物1对LPS激活的BV-2小胶质细胞释放NO具有显著抑制作用,IC_(50)为21.10±1.97μmol/L,其余化合物均无活性,且所有化合物在测试浓度下均不影响细胞的存活率。     

黑老虎木脂素化学成分及药理作用研究进展CSCD

黑老虎是一种具有药用、食用、观赏等多种价值的经济植物。黑老虎的化学成分及药理作用研究进展较快,目前已分离出200余种化合物,其中木脂素类化合物121种,具有抗炎、抗肿瘤、抗HIV、抗凝血、抗氧化、保肝等多种药理作用。现对黑老虎中木脂素类化学成分和药理作用进行综述,为黑老虎的深入开发利用提供参考。     

河南和山西连翘叶中总木脂素、连翘酯苷A、连翘酯苷B和连翘苷的含量比较

测定河南和山西连翘叶中总木脂素、连翘酯苷A、连翘酯苷B和连翘苷含量。采用分光光度法测定连翘叶中总木脂素含量,结果显示山西连翘叶高于河南连翘叶总木脂素含量。采用高效液相色谱法(HPLC)测定连翘叶中连翘酯苷A、连翘酯苷B和连翘苷的含量。连翘酯苷A平均回收率为99.6%,RSD为1.23%;连翘酯苷B平均回收率为101.3%,RSD为1.74%;连翘苷平均回收率为102.3%,RSD为2.58%;连翘叶中连翘酯苷A和连翘苷的含量较高,并且不同产地连翘叶中连翘苷含量差异较大;另外对于富含连翘酯苷和连翘苷的连翘叶能否代替果实或者与果实合并用药有待于进一步研究。     

微生物转化连翘苷制备连翘脂素的研究

本文旨在开发一种微生物转化工艺,将连翘苷转化为活性更高的连翘脂素.结果从土壤中分离筛选到一株桔青霉(Penicillium citrinum)LB菌株,转化连翘苷为连翘脂素的专一性较高.经培养基主要组成和转化条件优化,得出较佳的产酶培养组成为:蔗糖7 g/L,(NH4)2 SO45 g/L,NaCl 5 g/L,KH2 PO45 g/L,MgSO41 g/L,MnSO40.5 g/L,pH 6.0.LB菌株经产酶培养后,过滤收集菌体悬浮于2倍发酵液体积的磷酸盐缓冲液中,加入2 g/L的底物连翘苷,于30℃、200 r/min转化20 h,连翘脂素的转化得率可达94.1%.利用微生物将连翘苷转化为连翘脂素,具有方法简单、转化得率高、产物容易纯化和副产物少等优点,有潜在的工业化应用价值.     

被子植物木脂素研究进展

本文报道了木脂素研究的新进展，着重介绍了木脂素在被子植物中的分布及其在药学和化学分类学上的应用     

蛇含委陵菜的木脂素类成分及其细胞毒活性研究

为了研究蛇含委陵菜(Potentilla kleiniana)的化学成分及其肿瘤细胞毒活性,该研究综合运用D-101大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20、Toyopearl HW-40F及半制备高效液相等现代色谱分离技术对蛇含委陵菜60%乙醇提取物进行分离纯化,根据化合物的理化性质结合核磁共振波谱(NMR)、高分辨质谱(HR-ESI-MS)鉴定化合物的结构,并采用MTT法测定各化合物对人宫颈癌细胞株Hela的细胞毒活性。结果表明:(1)从蛇含委陵菜中分离鉴定了13个木脂素类化合物,分别为(+)-松脂素(1)、(+)-8-羟基松脂素(2)、(+)-丁香脂素(3)、(+)-杜仲树脂酚(4)、(+)-松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)、(+)-8''-羟基松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、(+)-8''-羟基松脂素-4''-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、(+)-松脂素-8''-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、schilignan F(9)、(+)-松脂素-4, 4''-O-双吡喃葡萄糖苷(10)、(+)-落叶松脂素-4''-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(11)、neoolivil-4-O-β-D-glucopyranoside(12)、3,3''-bis [3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran](13)。其中,化合物1-4、7、8、10、12、13为首次从委陵菜属植物中分离得到,化合物5、6、9、11为首次从蛇含委陵菜中分离得到。(2)细胞毒试验结果显示,化合物1、3、4对Hela细胞具有较好的抑制活性,其半数抑制浓度IC₅₀值分别为(69.94±1.89)、(66.25±2.11)、(59.81±1.73)μmol·L^-1。该研究结果进一步丰富了蛇含委陵菜的化学成分,为抗宫颈癌药物的研发提供物质基础。     

五味子属植物木脂素类资源的研究

本文调查了15个省区71个样品的15种五味子属植物。应用高效液相色谱法,对8种木脂素有效成分在五味子属植物中的含量进行了分析,这8种木脂素提五味子醇甲(schizandrol A)、醇乙(schizandrol B)、酯甲、酯乙(gomisinC,B)、五味子酚(schizanhenol)、甲素(deoxyschizandrin)、乙素(γ-schizandrin)及丙素(schizandrin C),同时对12种五味子的醇提物进行了主要药理作用的比较。根据研究结果,对各种五味子的质量作出评价以及可供开发利用的意见。     

鸡脚参中一个新木脂素

从鸡脚参[Orthosiphon wulfenioides (Diels)Hand.-Marzz.]根中提取分离了一个新的木脂素,命名为鸡脚参木脂素。其结构由NMR、MS等波谱分析确定。初步活性实验显示该化合物不具备抗真菌和抗肿瘤活性。     

抗癌活性物质鬼臼类木脂素的研究进展

本文概述了抗癌活性物质鬼臼类木脂素的生物合成、抗癌机理、生药分布以及利用植物细胞培养技术生产鬼臼类木脂素的研究进展;并介绍了目前应用于该研究领域的一些新的技术方法。     

鹧鸪花中一个新的木脂素

为明确鹧鸪花枝叶的化学物质基础，该研究采用硅胶柱色谱、MCI、C₁₈、Sephadex LH-20及制备HPLC等色谱技术对其进行分离和纯化，并通过理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果表明：(1)从鹧鸪花枝、叶的甲醇提取物中分离得到6个单体化合物，分别鉴定为新化合物8-O-4′-木脂素，即heynealigan A(1)、3β,21-dihydroxy-24-methylenecycloartane(2)、3-oxo-threo-23,24,25-trihydroxytirucall-7-ene(3)、16-dehydeoxy-23β-hydroxymeliasenin F(4)、ergost-5, 24(28)-diene-3β, 23S-diol(5)、7α-羟基谷甾醇(6)。(2)化合物1为新的木脂素，化合物2-4为三萜化合物，化合物5和化合物6为甾体化合物，化合物2-5为首次从该植物中分离得到。该研究结果为鹧鸪花的合理开发利用提供了科学依据。     

河南和山西连翘叶中总木脂素、连翘酯苷A、连翘酯苷B和连翘苷的含量比较北大核心CSCD

测定河南和山西连翘叶中总木脂素、连翘酯苷A、连翘酯苷B和连翘苷含量。采用分光光度法测定连翘叶中总木脂素含量,结果显示山西连翘叶高于河南连翘叶总木脂素含量。采用高效液相色谱法(HPLC)测定连翘叶中连翘酯苷A、连翘酯苷B和连翘苷的含量。连翘酯苷A平均回收率为99.6%,RSD为1.23%;连翘酯苷B平均回收率为101.3%,RSD为1.74%;连翘苷平均回收率为102.3%,RSD为2.58%;连翘叶中连翘酯苷A和连翘苷的含量较高,并且不同产地连翘叶中连翘苷含量差异较大;另外对于富含连翘酯苷和连翘苷的连翘叶能否代替果实或者与果实合并用药有待于进一步研究。     

二氧六环木脂素合成研究进展

综述了天然二氧六环木脂素化合物的合成研究进展。     

小花杜鹃中两个新的木脂素

研究小花杜鹃(Rhododendron minutiflorum)的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性。采用正相硅胶、ODS、Sephadex LH-20和HPLC等多种色谱技术,从小花杜鹃的95%乙醇提取物中分离得到9个化合物,通过波谱分析和文献数据对比,鉴定其结构分别为rhodominutinan A(1)、rhodominutinan B(2)、3,4-di(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran(3)、venkatasin(4)、苔色酸甲酯(5)、苔黑酚羧酸乙酯(6)、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯(7)、芹菜素(8)、山奈酚(9)。其中化合物1和2为新的木脂素,化合物3~9为首次从小花杜鹃中分离得到。通过α-葡萄糖苷酶抑制剂体外筛选模型评价化合物的潜在降血糖活性,结果表明化合物8和9具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性,IC₅₀值分别为57.51±6.35、54.70±3.67μM。     

红蓼中木脂素成分的研究

从红蓼（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍｏｒｉｅｎｔａｌｅＬ．）中分得３个木脂素类化合物,经光谱分析和化学方法鉴定为牛蒡子甙（１）、拉帕酚Ｂ（２）和红蓼脂素（３）。其中化合物３为新化合物,１和２为首次从该植物中分离得到。