Sex pheromones of three small ermine moths found on the European spindle tree

The sex pheromones produced by virgin females of three species of small ermine moths occurring sympatrically on the European spindle tree were analysed by gas chromatography and the synthetic compounds tested against male moths in the laboratory and field. Pheromone gland extracts of Yponomeuta cagnagellus were shown to contain tetradecyl acetate, (E)-11- and (Z)-11-tetradecenyl acetate, tetradecanol, (E)-11- and (Z-11-tetradecenol and hexadecyl acetate in 30/3/100/6/0/7/42) ratio. Wind tunnel bioassays and field tests showed that (E)-11-tetradecenyl acetate primary pheromone components, and that tetradecyl acetate synergised their attractiveness. The alcohols were unimportant in these tests. Analysis of the pheromone gland extracts from Y. irrorellus showed the above components in 68/56/100/9/6/8/17 ratio, and a mixture of these attracted male moths in laboratory and field. Omission of either unsaturated acetate gave unattractive mixtures, and the alcohols were also found to be important for attraction. Pheromone gland extracts from Y. plumbellus were shown to contain the seven components in 46/148/100/20/20/13/25 ratio. Field tests showed that the two monounsaturated acetates are primary pheromone components, and removal of the alcohols had no significant effect. The titre of (Z)-11-tetradecenyl acetate in Y. plumbellus pheromone gland extracts was approximately 0.5 ng per female, one tenth the titre in the other two species. It is concluded that mixtures of three or more pheromone components with specific E/Z ratio are essential for full attraction and contribute towards premating reproductive isolation of the three species. Other factors such as rate of pheromone emission, time of flight and height of flight may also contribute to reproductive isolation.

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Résumé L'analyse a porté sur les phéromones sexuelles de 3 Yponomeutidae, trouvés en sympatrie sur le fusain. Des expériences sur le comportement de Y. cagnagellus ont montré que la fraction acétate de tétradécyl de la phéromone synergise les fractions connues antérieurement: (E)-11- et (Z)-11-acétates de tétradécényl, lorsque les proportions sont 37/2/100. L'analyse en chromatographie gazeuse d'extraits de glandes à phéromone de Y. irrorellus a mis en évidence, dans les proportions approximatives suivantes 68/56/100/9/6/8/7, de l'acétate de tétradécyl, des (E)-11 et (Z)-11 acétates de tétradécényl, du tétradécanol, des (E)-11 et (Z)-11-tétradécénols, et de l'acétate d'hexadécyl. Un mélange de ces composés a provoqué un vol intégral contre le vent des mâles dans un tunnel à vent et a attiré les mâles dans la nature.L'analyse des extrait de glandes à phéromone de Y. plumbellus a donné de l'acétate de tétradécyl, du (E)-11-acétate de tétradécényl et du (Z)-11-acétate de tétradécényl, dans les proportions: 50/150/100. Une étude par élimination dans la nature a montré que les acétates non saturés étaient les composés fondamentaux de la phéromone. La teneur en (Z)-11-acétate de tétradécényl de la glande à phéromone de Y. plumbellus était d'environ 0.5 ng par femelle, soit approximativement le dixième de celle observée chez les deux autres espèces.Une très faible attraction croisée a été trouvée avec des phéromones totalement synthétisées. Lorsque l'acétate de (E)-11-tétradécényl a été enlevé des phéromones de Y. irrorellus et Y. plumbellus, le reliquat a attiré des nombres significatifs de Y. cagnagellus. Nous en concluons que des mélanges de trois composés ou plus, avec des proportions spécifiques des isomères (E) et (Z), sont indispensables pour une activité complète et pour maintenir un isolement reproductif précopulatoire entre les espèces.

     

Identification of components of the female sex pheromone of the potato tuber moth, Scrobipalpopsis solanivora

The sex pheromone produced by virgin female S. solanivora moths has been shown to contain (E)-3-dodecenyl acetate with approximately 2% of the Z isomer by electroantennography and gas chromatography. In the field, traps baited with (E)-3-dodecenyl acetate alone or in combination with 1% or 2% of the Z isomer caught at least as many male S. solanivora moths as those baited with virgin female moths, and there was some evidence that addition of 5% of the Z isomer reduced catches.

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Résumé S. solanivora est l'un des plus importants lépidoptères détruisant les pommes de terre en Amérique Centrale. L'analyse par chromatographie en phase gazeuse (GC) des produits obtenus par lavage de l'ovipositeur de femelles vierges, associée à des électro-anténnogrammes (EAG) a révélé un composé actif unique en EAG. Les durées de rétention pour ce constituant correspondaient à celles des acétates monoinsaturés à 12 carbones, et les analyses sur colonne GC liées avec une phase liquide cristal ont montré un pic principal correspondant à l'acétate (E)-3-dodécénul et un pic secondaire, correspondant à l'isomère Z, et au niveau de 2,5% du pic principal. L'acétate dodécyl a aussi été décelé en quantités variables, approximativement 10% du pic principal.Dans la nature, des pièges contenant de l'acétate (E)-3-dodécényl, seul ou mélangé avec 1 ou 2% de l'isomère Z, ont capturé autant des mâles de S. solanivora que des pièges contenant des femelles vierges, et certaines indications montrent que l'addition de 5% de l'isomère Z réduit les captures.

     

(Z)-8-dodecenyl acetate: the major component of the female sex pheromone of Cryptophlebia batrachopa, a Tortricid pest of macadamia in Malawi

Ovipositor washings from virgin female Cryptophlebia batrachopa (Meyrick) (Lepidoptera: Tortricidae) were analysed by gas chromatography (GC) linked to electroantennography (EAG) and by high-resolution GC. The major EAG-active component in ovipositor washings was shown to be (Z)-8-dodecenyl acetate with less than 0.5% of the E isomer. GC analysis of ovipositor washings from C. leucotreta confirmed the presence of approximately equal amounts of (Z)- and (E)-8-dodecenyl acetates (Persoons et al., 1977). When pure (Z)-8-dodecenyl acetate and mixtures containing up to 50% of the E isomer were tested in the field in Malawi where both Cryptophlebia species occurred, C. batrachopa male moths were caught only in traps baited with 10% or less of the E isomer and highest catches were recorded for the pure Z isomer. By contrast C. leucotretra males were caught predominantly by traps baited with more than 10% E isomer and no catches were recorded for the pure Z isomer. (Z)-8-dodecenyl acetate containing 1% of the E isomer was found to attract male moths of Opogona spp.

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Résumé Les produits recueillis par lavages de l'ovipositeur de Cryptophlebia batrachopa Meyr. (Lep. Tortricidae) ont été analysés par chromatographie gazeuse (GC) associée à l'électroantennographie (EAG) et la GC à haute résolution. Le principal constituant actif en EAG provenant des lavages s'est révélé être le (Z)-8-dodécényl acétate avec moins de 0,5% de l'isomère E. L'analyse GC de ces produits de lavage de C. leucotreta ont confirmé la présence d'à peu près les mêmes quantités de (Z) et (E)-8-dodécényl acétates (Persoons et al., 1977). Quand des essais sur le terrain ont été effectués au Malawi, où existent les deux espèces de Cryptophlebia, avec du (Z)-8-dodécényl acétate et des mélanges comprenant jusqu'à 50% de l'isomère E, des mâles de C. batrachopa ont seuls été capturés dans des pièges contenant 10% ou moins de l'isomère E; les captures les plus élevées ont été obtenues avec l'isomère Z pur. A l'opposé, surtout des mâles de C. leucotreta ont été capturés dans des pièges garnis avec plus de 10% d'isomère E, et aucune capture n'a été obtenue avec l'isomère Z pur. Des mâles d'Opogona spp. ont été attirés par du (Z)-8-dodécényl acétate contenant 1% de l'isomère E.

     

Sex pheromone components ofMamestra suasa: chemical analysis, electrophysiological activity, wind tunnel activity and field tests in two European countries

(Z)-11-hexadecenyl acetate (Z-11-16:Ac), (Z)-11-hexadecenal (Z-11-16:Ald), (Z)-11-hexadecenol (Z-11-16:OH) and hexadecanyl acetate (16:Ac) were found in pheromone gland extracts of femaleMamestra suasa (Den. et Schiff.) in the relative amounts 100/2/10/5. All four compounds were also present in collections of aiiborne volatiles from calling females in a 100/7/5/5 ratio. No traces of 14 carbon aldehydes or acetates were detected. In gland extracts the presence of methyl hexadecanoate methyl (Z)-9-hexadecenoate and methyl (Z)-11-hexadecenoate was demonstrated by base methanolysis. No methyl tetradecenoates were detected. In EAG tests Z-11-16:Ac gave the best responses, followed by (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z-9-14:Ac) Z-11-16:Ald and Z-11-16:OH. In single sensillum recordings large spike amplitude cells in sensilla responded to Z-11-16:Ac, while small spike amplitude cells to both Z-11-16:OH and Z-9-14:Ac. Cells responding to Z-11-16:Ald were found in one out of 60 sensilla tested. In wind tunnel tests 0.1 g of a 10:1 blend of Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald evoked the same responses and at a similar intensity as 3 isolated female pheromone glands did. In field tests a 10:1 blend of Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald caught significant numbers of males in both Bulgaria and Hungary. The addition of 16:Ac to the binary blend did not have any effect, while more than 1% of Z-11-16:OH or 0.1% of Z-9-14:Ac dramatically decreased captures. In comparing different ratios of the, acetate/aldehyde blend at different dose levels, best catches were recorded at the 10:1 ratio and at the highest (1000 g) dose level.

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La composition de la phéromone sexuelle deMamestra suasa: analyse chimique, étude de l'effet par éléctrophysiologie et à la chambre de vol, et piégeages dans deux pays de l'Europe

Résumé On a trouvé l'acetoxy-1 hexadécene-11 Z (Z-11-16:Ac), le hexadécene-11 Z al-1 (Z-11-16:Ald), le hexadécene-11 Z ol-1 (Z-11-16:OH) et l'acetoxy-1 hexadécene (16:Ac) dans des extraits de glandes phéromona les des femelles deMamestra suasa. La proportion relative des composés était 100/2/10/5. Tous les quatre composés ont été présents aussi dans les collections d'émanations des femelles en stade d'appel, dans la proportion un peu différente de 100/7/5/5. On n'a détecté aucune trace des tétradécenes al-1 ou d'acetoxy-1 tétradécenes. On a démontré la présence de hexadécenoate-1 methyl, hexadécene-9 Z oate-1 methyl et héxadécene-11 Z oate-1 methyl dans des extraits des glandes, par la méthode de base methanolysis. On n'a trouvé pas des tétradéceneoates methyl.En éléctroantennographie, Z-11-16:Ac a donné les meilleurs réponses, suivis par l'acetoxy-1 tétradécene-9 Z (Z-9-14:Ac), Z-11-16:Ald et Z-11-16:OH. Dans des études de single sensillum les cellules à amplitude grande ont répondu à la stimulation avec de Z-11-16:Ac, cependant les cellules à amplitude petite ont répondu à la stimulation avec des deux composés Z-9-14:Ac et Z-11-16:OH. On a trouvé des cellules sensitives à Z-11-16:Ald dans 1 entre 60 sensilla étudiés.À la chambre de vol, le dose de 0.1 g d'un mélange de 10:1 de Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald a provoqué les mêmes réponses et à l'intensité pareille comme 3 glandes phéromonales isolées des femelles.En piégeages sur le champs des males en quantité importante ont été capturé par un mélange de 10:1 de Z-11-16:Ac/Z-11-15:Ald en Bulgarie et Hongrie. L'addition de 16:Ac au mélange binaire n'avait aucun effet, cependant l'addition de plus de 1% de Z-11-16:OH ou 0.1% de Z-9-14:Ac a sérieusement diminué les captûres. En comparant des proportions différentes du mélange de l'acetoxy/aldéhyde dans des doses différentes, on a observé les meilleurs captûres avec de la proportion 10:1 et à la dose la plus haute (1 000 g).

     

Responses of Mamestra suasa male moths to synthetic pheromone compounds in a wind tunnel

The upwind flight and landing responses of male Mamestra suasa (Den. & Schiff.) (Lepidoptera; Noctuidae) to various synthetic chemicals were studied in a wind tunnel. A mixture of (Z)-11-hexadecenyl acetate (Z11-16: Ac) and (Z)-11-hexadecenal (Z11-16: Ald) elicited upwind flight responses past the midpoint of the wind tunnel, and both components were necessary for landing of the males to occur at the pheromone source point. The best response to the mixtures tested was to a ratio 100:1 (ng) of Z11-16: Ac and Z11-16: Ald (blend B).The addition of (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z9-14: Ac) (10 ng) to blend B resulted in a significant decrease of upwind flight and landing responses. The inhibitory effect of this chemical when it is mixed with blend B, and the presence of a specific receptor for this compound in sensilla trichodea of male M. suasa, suggest that Z9-14: Ac is involved in the chemical communication between M. suasa and other sympatric species. The addition of (Z)-11-hexadecenol (Z11-16: OH) (1 or 10 ng) to blend B had no effect on male upwind flight and landing responses. This compound does not seem to be involved in the chemical communication of this species.

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Résumé L'observation et la comptabilisation des vols orientés et des atterrissages des mâles de Mamestra suasa (Den. & Schiff.) (Lepidoptera; Noctuidae) sur une source de phéromone de synthèse ont mis en évidence un mélange attractif appelé mélange B et constitué par 100 ng de Z11-16: Ac et 1 ng de Z11-16: Ald. L'attraction et l'atterrissage sont sous la dépendance du mélange de ces 2 composés. Les variations de leurs proportions relatives affectent les différentes phases du comportement de vol des mâles.L'addition de 10 ng d'acétoxy-1 tetradécène-9 Z (Z9-14: Ac) diminue significativement les proportions de vols orientés et d'atterrissages par rapport aux réponses obtenues avec le mélange B seul. L'effet inhibiteur de cette molécule sur l'attractivité du mélange B et la présence chez M. suasa d'un récepteur spécialisé dans la perception de ce composé suggèrent que le Z9-14: Ac est impliqué dans la communication chimique entre M. suasa et d'autres espèces sympatriques. L'addition d'hexadécènol-11 Z (Z11-16: OH) au mélange B à la dose de 1 ou 10 ng ne modifie pas les réponses des mâles. Ce composé ne semble pas impliqué dans la communication chimique chez M. suasa.

     

Components of the female sex pheromone of the yellow stem borer, Scirpophaga incertulas

Ovipositor washings and volatiles from virgin female Scirpophaga incertulas (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae) were analysed by gas chromatography (GC) linked to electroantennography (EAG). Two EAG responses were observed at retention times consistent with those of monounsaturated 16-carbon aldehydes and monounsaturated 16-carbon alcohols. Analysis of ovipositor washings on high-resolution, capillary GC columns showed peaks which cochromatographed with (Z)-11-hexadecenal, (Z)-9-hexadecenal, (Z)-11-hexadecen-1-ol and hexadecanal. EAG responses of male S. incertulas to synthetic hexadecenal isomers were greatest for the (Z)-11 and (Z)-11 isomers. Field tests in the Philippines showed that traps baited with a mixture of (Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal in the naturally occurring 3:1 ratio caught significantly more male S. incertulas moths than those baited with a virgin female moth. Addition of (Z)-11-hexadecen-1-ol to this mixture reduced trap catches.

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Résumé Des produits provenant du lavage d l'ovipositeur et des substances volatiles de femelles vierges de S. incertulas Walker (Lep.: Pyralidae) ont été examinées en chromatographie en phase gazeuse (GC) avecélectroantennogramme simultané(EAG). Deux réponses EAG ont été enregistrées à des temps de rétention correspondant à ceux des aldéhydes monoinsaturés 16 carbones et des alcools monoinsaturés 16 carbones. L'analyse des produits provenant du lavage de l'ovipositeur en colonnes GC capillaires à haute résolution a donné des pics correspondant aux (Z)-11-hexadécenal, (Z)-9-hexadécenal, (Z)-11-hexadecen-1-ol et à l'hexadecanal. Les réponses EAG de mâles de S. incertulas aux isomères synthétiques d'hexadécenal étaient plus intenses pour les isomères (Z)-11 et (E)-11. Des essais en champ aux Philippines ont montré que les pièges contenant un mélange de (Z)-11-hexadécenal et de (Z)-9-hexadécenal dans le rapport natural 3/ 1 capturaient plus de mâles de S. incertulas que ceux contenant une femelle vierge. L'addition au mélange de (Z)-11-hexadecen-1-ol réduit les captures.

     

(Z)-11-Hexadecenyl compounds as attractants for male microlepidoptera of the subfamilies Argyresthiinae, Glyphipteryginae, and Crambinae

Traps baited with Z11-16:Ac, Z11-16:Ald, Z11-16:OH, and Z13-18:Ac, singly or in mixtures, were tested for their attractivity for males of microlepidoptera in an apple orchard, a mixed deciduous forest, and a coniferous forest. In particular, Z11-16:Ac and Z11-16: Ald attracted some Crambinae, one Glyphipteryx species, and several species of Argyresthia, including the injurous species A. fundella (on fir), A. conjugella (on apple), A. pruniella (on cherry), and A. thuiella (on Thuja).

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Attraction sexuelle de microlépidoptères des sous-familles Argyresthiinae, Glyphipteryginae et Crambinae par des hexadécènes 11Z

Résumé L'attraction de microlépidoptères par des hexadécènes 11Z a été examinée en 1982 et 1983 à l'aide de pièges sexuels placés dans différents biotopes de Hollande. Ces pièges contenaient différents mélanges synthétiques d'acétoxy-1-hexadécènes 11Z (Z11-16:Ac), d'hexadécènal 11Z (Z11-16:Ald), d'hexadécénol 11Z (Z11-16:OH) et d'acétoxyl-1-octadécène 13Z (Z13-18:Ac). Les pièges étaient placés dans un verger de pommiers, dans un bois de feuillus aux essences diverses et dans un bois de résineux. Des mâles de 10 espèces de lépidoptères ont été capturés avec ces mélanges, parmi lesquels ceux de 3 espèces de Pyralidae, d'une espèce du genre Glyphipteryx et de 6 espèces du genre Argyresthia. Parmi les Argyresthia, certaines espèces sont considérées comme des déprédateurs: A. fundella sur sapin (Abies), A. conjugella sur pommier (Malus), A. pruniella sur cerisier (Prunus) et A. thuiella sur Thuja. Enfin, un tableau fournit 28 produits contenant des hexadécènes Z11 actuellement connus comme attractifs sexuels de microlépidoptères; la majorité des espèces appartient aux sous-familles Crambinae, Argyresthiinae, Glyphipteryginae et Acrolepiinae.

     

Hickory shuckworm Cydia caryana: electroantennogram and flight tunnel studies of potential sex pheromone components

Electroantennogram (EAG) measurement of male Cydia caryana moth antennal olfactory response to monounsaturated 12 and 14 carbon alcohols and acetates indicated that the (E)-8-, (E)-10- conjugated double bond system of a dodecadien-1-ol acetate is a critical chemical structural component of the C. caryana sex pheromone. Additionally, EAG measurements implicated (E)-8-dodecen-1-ol acetate, (Z)-8-dodecen-1-ol acetate, (Z)-9-dodecen-1-ol acetate and (Z)-12-tetradecen-1-ol as potential minor pheromonal components. An EAG dosage-response study suggested that there were at least two heterologous populations of pheromone acceptors. Behavioral analysis of male moth response in a flight tunnel to compounds which evoked the stronger EAG responses suggested that (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol acetate and (Z)-9-dodecen-1-ol acetate resemble or are C. caryana sex pheromonal components, while (Z)-8-dodecen-1-ol acetate and (E)-10-dodecen-1-ol acetate are either parapheromones or are minor pheromone components. Behavioral significance of (Z)-12-tetradecen-1-ol was difficult to interpret in the flight tunnel.

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Résumé Les réponses olfactives antennaires de Cydia caryana, mesurées par électroantennogrammes (EAG), aux alcools et acétates à carbones monounsaturés en positions 12 et 14, ont montré que le système conjugué de double liaison, (E)-8-, (E)-10- du dodecadien-1-ol acétate constitue un composé chimique strutural critique de la phéromone sexuelle de C. caryana.De plus, les acétates: (E)-8-dodecen-1-ol,(Z)-8-dodecen-1-ol,(Z)-9-dodecen-1-ol, et le (Z)-12-tetradecen-1-ol, se sont révélés en AEG comme des composés secondaires de la phéromone. L'étude par AEG de la relation dose-réponse a conduit à l'hypothèse de deux catégories de populations de récepteurs de phéromones. L'analyse comportementale des résponses des papillons mâles dans le tunnel de vol aux composés qui ont provoqués les plus forts AEG, on fait estimer que les acétates (E,E)-8,10-dodécadien-1-ol et (Z)-9-dodecen-1-ol ressemblent (ou sont) les constituants de la phéromone sexuelle de C. caryana; tandis que les (Z)-8-dodecen-1-ol et (E)-10-dodecen-1-ol sont, soit des paraphéromones, soit des constituants mineurs de la phéromone.La signification biologique du (Z)-12-tétradécen-1-ol a été difficile à interprêter avec les expériences en tunnel de vol.

     

Sex pheromone components of the cabbage armyworm, Mamestra brassicae: Isolation, identification and field experiments

Glass capillary gaschromatography coupled to a mass spectrometer has shown that in addition to Z-11-hexadecenyl acetate, hexadecyl acetate and Z-11-heptadecenyl acetate are present in pheromone glands of calling virgin females of Mamestra brassicae L. (Lepidoptera: Noctuidae, Hadeninae). Electroantennography revealed positive responses for Z 11–17: Ac and 16: Ac, while behavioural tests were only positive for Z 11–17: Ac.

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Résumé Il a été procédé à l'identification des phéromones par chromatographie en phase gazeuse et par spectrographie de masse. Outre l'acétoxy-1 hexadécène-11Z, on identifié l'acétoxy-heptadécène-11Z et l'acétoxy-1-hexadécane dans les glandes des femelles vierges de M. brassicae. L'antennographie a montré des réactions positives à l'acétoxy-hepta-décène-11Z et à l'acétoxy-1-hexadécane, tandis que seul l'acétoxyhepta-décène-11Z provoque un comportement sexuel des mâles.

     

Electroantennagrams of Mexican fruit flies to chemicals produced by males

Male-produced chemicals were tested on antennae of the Mexican fruit fly (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) using the electroantennagram technique. Male and female antennae responded equivalently to six chemicals and combinations of the six chemicals. (S,S)-(-)-epianastrephin elicited responses two-three times greater than any of the other chemicals, (S,S)-(-)-anastrephin gave greater responses than (R,R)-(+)-anastrephin, and Z,Z-3,6-nonadienol gave greater responses than Z-3-nonenol. The combination of Z,Z-3,6-nonadienol and Z-3-nonenol elicited a response which was slightly less than the response to Z,Z-3,6-nonadienol alone. The EAG data were highly correlated with behavioral data from earlier experiments.

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Résumé L'étude des substances émises par les mâles d'A. ludens (Diptera, Tephritidae) comprenant 2 paires énantiomériques de lactones épimériques et 2 alcools, a été réalisée à partir d'électroantennogrammes.Les antennes des mâles et des femelles ont répondu de la même façon aux 6 substances examinées séparément, ou combinées 2 à 2, ou toutes ensembles. La (S,S)-(-) épianastréphine, seule ou en combinaison, a induit une réponse significativement de 2 à 3 fois plus importante que n'importe qu'elle autre substance. La (S,S)-(-) anastréphine a induit des EAG deux fois plus importantes que ceux obtenus avec la (R,R)-(+) anastréphine.L'importance des réponses aux 4 lactones est liée à leurs relations structurales.Le (Z,Z)-3,6 nonadiénol a provoqué des réponses 2 fois plus importantes que celles du (Z)-3 nonénol, et la combinaison des 2 alcools a induit une réponse légèrement inférieure à celle obtenue avec le (Z,Z)-3,6-nonadiénol seul.Les résultats en EAG sont très conformes aux observations comportementales d'expériences précédentes.

     

Sex pheromone of Sparganothis pilleriana: E- and Z-11-Tetradecenyl acetates as essential components

Female sex pheromone gland extracts of Sparganothis pilleriana contain E-9-dodecenyl acetate, E-11-tetradecenyl acetate, Z-11-tetradecenyl acetate and saturated acetates of 12 to 24 carbons. Addition of E-9-dodecen-1-ol to the blend of the three unsaturated acetates is necessary to obtain maximum male catch.

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Zusammenfassung Weibliche Sexualpheromondrüsen des Spring-wurmwicklers S. pilleriana enthalten E-9-Dodecenylacetat, E-11-Tetradecenylacetat und Z-11-Tetradecenylacetat neben gesättigten Acetaten mit 12 bis 24 Kohlenstoffeinheiten. Die beste Lockwirkung auf Männchen des Springwurmwicklers wird erzielt, wenn man dem Gemisch der drei ungesättigten Acetate E-9-Dodecen-1-ol zufügt, welches als elektrophysiologisch hoch wirksam bekannt ist, aber in den Drüsen nicht nachgewiesen werden konnte.

     

Z-linked inheritance of male olfactory response to sex pheromone components in two species of tortricid moths, Ctenopseustis obliquana and Ctenopseustis sp.

The olfactory response from male pheromone sensitive sensilla was investigated in the endemic New Zealand brownheaded leafrollers Ctenopseustis obliquana (Walker) and C. sp. ropeana (Lepidoptera, Tortricidae). The responses from 281 sensilla from the parental strains and from both the reciprocal crosses, including F₁, F₂ and maternal and paternal backcrosses were recorded, and statistically analysed using a multivariate analysis.In males of both the parental strains, a large amplitude cell responded to the main pheromone component of the conspecific female, in C. obliquana (Z)-8-tetradecenyl acetate (Z8-14:OAc) and in C. sp ropeana (Z)-5-tetradecenyl acetate (Z5-14:OAc). Both male types also possessed a small amplitude cell, which in C. obliquana responded weakly to Z5-14:OAc and tetradecyl acetate (14:OAc), and in C. sp ropeana responded to Z8-14:OAc. The responses from the different types of hybrid males were more variable than the responses from parental males. A main pattern could, however be seen, corresponding with the expected pattern in a sex-linked inheritance on the Z-chromosome of a C. sp ropeana type dominant genetic factor. The more pronounced variation in the hybrids could not be explained by this model, and might be due to the involvement of additional genes.

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Résumé Les réactions olfactives des sensilles mâles sensibles aux phéromones ont été examinées par enregistrement de l'extrémité de la sensille chez les tordeuses C. obliquana Walker et C. sp. ropeana. Les enregistrements ont porté sur 281 sensilles des lignées parentales et des croisements réciproques de F₁, F₂ et de croisements en retour maternel et paternel. Les résultats des enregistrements d'une sensille ont été soumis à une analyse en composantes principales.Chez les mâles de chaque lignée parentale un seul type physiologique de sensille a été découvert; une cellule répond par un pic grand au principal constituant de la phéromone femelle conspécifique. (Z)-8-acétate tétradécényl (Z8-14:OAc) pour C. obliquana, et (Z)-5-acétate tétradécényl (Z5-14:OAc) pour C. sp. ropeana. Une seconde type de cellule dans les sensilles des deux espèces de mâles présente un pic petit pour Z5-14:OAc et pour l'acétate tétradécyl (14:OAc) chez C. obliquana, et pour C. sp. ropeana au Z8-14:OAc. Les réponses des sensilles des différents types de mâles hybrides sont plus hétérogènes que celles des sensilles de leurs pères. Un schéma général pourrait cependant être décelé, correspondant au schéma prévu avec une hérédité d'un facteur dominant liée au sexe sur le chromosome Z de C. sp. ropeana. La variation plus accentuée chez les hybrides ne peut être expliquée par ce modèle, et pourrait impliquer des gènes additionnels.

     

(Z)-3-nonenol, (Z,Z)-3,6-nonadienol and (S,S)-(-)-epianastrephin: male produced pheromones of the Mexican fruit fly

(Z)-3-nonenol, (Z,Z)-3,6-nonadienol and (S,S)-(-)-epianastrephin proved active as male-produced pheromones which elicited behavioral responses from virgin female Mexican fruit flies (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) in laboratory bioassays. All three chemicals elicited attraction and/or locomotor arrest when tested individually. When tested together, (Z)-3-nonenol inhibited the behavioral effect of (Z,Z)-3,6-nonadienol but either of the alcohols synergized the effect of (S,S)-(-)-epianastrephin. Quantities of the pheromones per male abdomen were: (Z)-3-nonenol-100 ng; (Z,Z)-3,6-nonadienol-40 ng; and total epianastrephin (R,R and S,S enantiomers)-700 ng. Relative to the quantities in abdominal extract, males released these chemicals during sexual display in a blend containing a higher proportion of the alcohols.

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Résumé Le (Z)-3-nonènol, le (Z,Z)-3,6-nonadiènol et le (S,S)-(-)-épianastréphine produits par les mâles de la mouche mexicaine du fruit (Anastrepha ludens) (Diptera: Tephritidae) ont attirés les femelles lors de tests conduits en laboratoire. Le pouvoir attractif du (Z)-3-nonènol est faible comparé à celui des deux autres phéromones. Evalués ensemble, le (Z)-3-nonènol inhibe l'attractivité du (Z,Z)-3,6-nonadiènol mais chacun des deux alcools synergise l'effet attractif de la (S,S)-(-)-épianastréphine. Les quantités recouvrées par mâle dans un extrait abdominal étaient respectivement de 100, 40 et 700 ng pour le (Z)-3-nonènol, le (Z,Z)-3,6-nonadiènol, et l'épianastréphine totale (R,R et S,S) énantiomères. Comparées à ces valeurs, le mélange élange émis par les mâles lors de leur cour sexuelle est plus riche in alcools. Le rapport (Z)-3-nonènol (Z,Z)-3,6-nonadiènol est cependant identique dans l'extrait abdominal et dans le mélange émis par les mâles.

     

Identification and field optimisation of the female sex pheromone of the rice leaffolder,Cnaphalocrocis medinalis in India

Analysis of ovipositor washings from virgin femaleCnaphalocrocis medinalis Guenée (Lepidoptera: Pyralidae) of Indian origin by linked gas chromatography and electroantennography indicated the presence of three electrophysiologically-active compounds. These were identified on the basis of their gas chromatographic retention times and mass spectra as (Z)-11-hexadecenyl acetate, (Z)-13-octadecenyl acetate and (Z)-13-octadecen-1-ol with (Z)-13-octadecenyl acetate present in amounts of between 0.25 and 1.5 ng per ovipositor and the other two components at less than 10% of this. Trace quantities of octadecyl acetate were identified by mass spectrometry but no electroantennographic responses were observed to this compound. Field trials conducted with a range of blends of the three electrophysiologically-active compounds showed that blends containing between 5% and 30% (Z)-11-hexadecenyl acetate in (Z)-13-octadecenyl acetate dispensed from either white rubber septa or polythene vials were more attractive to male moths than a virgin female moth. Addition of (Z)-13-octadecen-1-ol reduced attractiveness to male moths in the blends and concentrations tested.     

ÉTUDE DE LA PHÉROMONE SEXUELLE DE LA TEIGNE DU POIREAU ACROLEPIOPSIS ASSECTELLA

Le composant principal de la sécrétion phéromonale produite parla femelle vierge de Acrolepiopsis (Acrolepia) assectella Zell. a été identifié par chromatographie en phase gazeuse, spectrométrie de masse, tests électrophysiologiques et olfactométrie comme étant l'hexadécène-11Z al (Z₁₁HDal). Ce composé est le plus actif en électrophysiologie parmi tous les autres acétates, alcools, aldéhydes et formiates, de C₁₂ à C₁₈, éprouvés sur l'antenne du mâle et il est capable de produire chez ce dernier une séquence comportementale sexuelle complète en olfactomètre à tube. Dans la nature, des capsules en caoutchouc chargées à 1 mg de Z₁₁HDal (plus 10% d'antioxydant) attirent sélectivement les mâles et sont compétitives avec des femelles vierges. L'isomère E (E ₁₁HDal) est environ 10⁴ fois moins actif tandis que l'acétoxy-1 hexadécène-11Z (Z₁₁HDA) et l'hexadécène-11Z ol-1 (Z₁₁HDol) inhibent le pouvoir attractif du Z₁₁HDal.

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Summary The main component of the sex pheromone secretion produced by virgin females of A. assectella has been identified as Z-11 hexadecenal (Z₁₁HDal) by GC analysis and mass spectrometry, EAG tests, and behavioural assays. Z₁₁HDal elicited the highest EAG response of all C₁₂ to C₁₈ acetates, aldehydes, formates and alcohols tested, and induced a typical sequence of male sexual behavioural responses in olfactometer tests. In the field, traps baited with 1 mg Z₁₁HDal on rubber septa (with 10% antioxidant) attracted male moths selectively and were competitive with virgin females. The E isomer (E ₁₁HDal) was 10⁴ times less attractive, whereas Z11-hexadecenyl acetate and Z11-hexadecen-1-ol, in admixture with Z₁₁HDal strongly inhibited male responses.

     

The action of acephate in Pseudoplusia includens (Lepidoptera: Noctuidae) and Pristhesancus papuensis (Hemiptera: Reduviidae)

The toxicity, toxodynamics, and toxokinetics of acephate were investigated in the soybean looper, Pseudoplusia includens, and a predatory reduviid, Pristhesancus papuensis. Acephate was nine-fold more toxic to the predator than the phytophagous soybean looper at the LD₅₀. Both acephate and its presumed activation product, methamidophos, were found to be inhibitors of acetylcholinesterase (AcChE) in vitro. Acetylcholinesterase from P. includens was more susceptible to inhibition by both chemicals than was P. papuensis AcChE. The overall rate of penetration, metabolism, and excretion was more rapid in P. includens than in the predator. The activation of acephate to methamidophos was four times greater in P. papuensis than in P. includens after a 24-h exposure period. No labeled CO₂ was detected from P. papuensis, while over 5% of the applied dose was trapped as CO₂ from P. includens. The activation and accumulation steps then, are apparently the major reasons for the greater toxicity of acephate to P. papuensis compared to P. includens.

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Résumé L'action de l'acéphate (orthène) a été déterminée sur une lignée de Pseudoplusia includens et un prédateur éventuel, Pristhesancus papuensis. Appliqué localement, l'acéphate a été très toxique pour les 2 espèces, bien que le prédateur ait été 9 fois plus sensible que la noctuelle à la DL50.Tant l'acéphate qu'un composé similaire, le méthamidophos, ont inhibé l'acétylcholinestérase (AcChE) in vitro. Le pouvoir inhibiteur du méthamidophos était, cependant, 1 000 fois plus puissant que celui de l'acéphate sur cette enzyme. L'enzyme de P. includens a été plus susceptible d'inhibition par ces 2 substances que l'AcChE de P. papuensis.La pénétration de la radioactivité à la suite d'un traitement au ¹⁴C-acéphate a été rapide chez P. includens, chez lequel au bout de 48 h il y avait eu accumulation interne de 43% de la dose appliquée. La pénétration de l'acéphate chez P. papuensis a été moins rapide, n'atteignant que 21% au bout de 48 h. Le taux de CO₂ marqué dégagé 24 h après le traitement a été déterminé en utilisant un collecteur de CO₂ respiratoire et un piège. Aucun CO₂ marqué n'a été décelé à partir du prédateur, tandis que plus de 5% de la dose appliquée a été piégée sous forme de CO₂ chez la noctuelle. P. papuensis a activé in vivo 4 fois la proportion d'acéphate appliqué par rapport au méthamidophos que ne l'a fait P. includens; cependant aucun d'eux n'a été éliminé dans les fécès. D'autre part, chez P. includens, le méthamidophos et l'acéphate non métabolisé ont été perdus dans le bocal d'élevage, et seulement la moitié du taux de radioactivité interne était présent au bout de 24 h. Les étapes de l'activation et de l'accumulation ont été les principales raisons de la plus grande toxicité de l'acéphate pour le prédateur.

     

Field evaluation of female sex pheromone of the artichoke moth, Gortyna xanthenes

Field responses of Gortyna xanthenes (Germar) males to traps baited with different mixtures of the female sex pheromone components were evaluated in an artichoke field. Catches were compared to those obtained by virgin females and light traps. The best results were achieved by utilizing a mixture of 5 mg Z11-16:Ald + 0.15 mg Z9-16:Ald + 0.15 mg 16:Ald + 0.12 mg Z11-16:OH, which captured only G. xanthenes males 3–5 times more than light traps and ca two times more than one virgin female. Starting from the basic mixture Z11-16:Ald (89–92%) + Z9-16:Ald (2–4%), the addition of 16:Ald (2–4%) and of Z11-16:OH (2–3%) produced an increase of G. xanthenes and a decrease of H, armigera (Hb.) catches. The inhibitory action of Z11-16:OH towards H. armigera males was confirmed.

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Evaluation sur le terrain des constituants de la phéromone sexuelle de la noctuelle de l'artichaut (Gortyna xanthenes)

Résumé Dans un champ d'artichaut de la province de Salerno on a evalué la réponse des mâles de G. xanthenes à mélanges divers des constituants de la phéromone sexuelle produite par la femelle. Les meilleurs résultats ont été obtenus en employant un mélange de 5 mg Z11-16:Ald + 0.15 mg Z9-16:Ald + 0.15 mg 16:Ald + 0.12 mg Z11-16:OH, qui a capturé seulement les mâles de G. xanthenes en mesure 3–5 fois plus élevée que les pièges lumineux et ca. deux fois plus élevée que la femelle vierge. En partant du mélange base Z11-16:Ald (89–92%) + Z9-16:Ald (2–4%), l'addition de 16:Ald (2–4%) et de Z11-16:OH (2–3%) a causé un accroissement des captures de G. xanthenes et une diminution des captures de Heliothis armigera. Cela confirme l'action inhibitoire du Z11-16:OH à l'égard des males de H. armigera.

     

Field evaluation of female sex pheromone components of the cotton bollworm,Heliothis armigera

(Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal were ineffective lures forH. armigera males unless combined. Attraction depended upon perception of a 90%–99% combination of (Z)-11-hexadecenal with 1%–10% (Z)-9-hexadecenal. Increasing the level of (Z)-9-hexadecenal in the mixture to 26.2% reduced catches. Adding 2.3% (Z)-7-hexadecenal to the mixture did not enhance or reduce attraction, while adding 8.7% (Z)-11-hexadecenol significantly reduced male catches. The combination of (Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal was effective only when released from rubber dispensers but not from polyethylene vials. A load of 2 mg of the mixture on rubber dispensers effectively attracted males for at least 31 days. TheH. zea lure which contained all the pheromonal components of that species was also effective in attractingH. armigera males. TheH. virescens lure attracted significantly fewerH. armigera males than theH. zea lure.

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Résumé Les (Z)-11-hexadecenal et (Z)-9-hexadecenal sont des attractifs sexuels in efficaces pour les mâles deH. armigera. L'attraction dépend de la perception d'un mélange de 90 à 99% de (Z)-11-hexadecenal avec 1 à 10% (Z)-9-hexadecenal, L'augmentation jusqu'à 26,2% de la teneur en (Z)-9-hexadecenal réduit les captures. L'addition de 2,3% de (Z)-7-hexadecenal au mélange ne modifie pas l'attractivité, tandis que celle de 8,7% de (Z)-11-hexadecenol, réduit significativement les captures de mâles. Le mêlange de (Z)-11-hexadecenal et de (Z)-9-hexadecenal n'a été efficace qu'avec des diffuseurs en caoutchouc, par contre il a été sans effet à partir de récipients de polyéthylène. Une charge de 2 mg de mélange dans des diffuseurs en caoutchouc attire effectivement les mâles pendant ou moins 31 jours. L'attractif sexuel deH. zea qui contient tous les constituants de la phéromone de cette espèce attire aussi efficacement les mâles deH. armigera. Celui deH. virescens attire significativement moins de mâles deH. armigera que l'attractif sexuel deH. zea.

     

Sex pheromone components of the leafroller moth Pandemis cerasana

Female-tip washings of the leafroller moth, Pandemis cerasana, were found to contain (E)-11-tetradecenyl acetate, (Z)-11-tetradecenyl acetate, (E)-11-tetradecenol, (Z)-11-tetradecenol and tetradecyl acetate, based on chemical analysis and electroantennogram tests. The relative amounts of these compounds in the gland were ca. 64:21:10:3:2 in the order named. Only (E)-11 and (Z)-11-tetradecenyl acetate were required for attraction of males to trap dispensed in the ratio 3:1, respectively.     

Management of Prays citri in lemon orchards by mass trapping of males

Preliminary field trials on the control of Prays citri (Millière) (Lepidoptera: Yponomeutidae) by mass trapping were carried out from 1976 using synthetic sex pheromone (Z-7-tetradecenal) baited traps. A clear tendency was revealed for a reduction in flower infestation by the larvae of this pest, providing that the minimum required number of traps (120 per ha) were employed and maintained throughout the entire year. In 1980–1983, commercial field trials were conducted over 30 ha of lemon trees. Rubber septa dispensers were loaded with 0.5–0.6 mg synthetic pheromone and refilled every four months. For comparison, about 30 ha lemon trees were sprayed 3–6 times a year with an organophosphate (azinphos-methyl) insecticide treatment. One plot of 0.22 ha was used as control. Results from all three areas were compared for mean male catch per trap per day, mean number of moths emerging per flower, and fruit yield for the two years prior to the trials and the three years of the trials in all plots. Lemon trees without control measures showed a decline in fruit yield. Controlling the moth by mass trapping of males, was significantly (P<0.05) cheaper and somewhat more efficient than spraying 3–6 times/year with insecticides.

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Résumé Des essais préliminaires de lutte contre P. citri Millière (Lep. Yponomeutidae) par piégeage de masse ont été menés en 1976 en utilisant la phéromone sexuelle (Z-7-tétradécénal) comme appât. On a observé une nette tendance à la réduction de l'infestation des fleurs par les chenilles a été observée lorsque le nombre nécessaire de pièges (120/ha) a été maintenu toute l'année. En 1980–83 des essais commerciaux ont été réalisés sur un verger de 30 ha de citronniers. Des diffuseurs rubber septa étaient remplis avec 0,5–0,8 mg phéromones synthétiques et rechargés tous les 4 mois. Par comparaison, un verger de 30 ha a été pulvérisé 3 à 6 fois par an avec un organophosphate (méthyle d'Azinphos). Le témoin était constitué par une parcelle de 0,22 ha. Les captures moyennes quotidiennes de mâles par piège, le nombre de papillons obtenus par fleur e les récoltes de fruits pendant les 2 années précédant ces interventions et les 3 années de durée des traitements ont permis de comparer la situation sur les 3 aires. Les citronniers témoins ont présenté une diminution de production de fruits. La protection par le piégeage massif des mâles est significativement moins chère (P<0,05) et semble plus efficace que 3 à 6 traitements insecticides par an.