α-蒎烯基苯基噻二唑类化合物的合成及杀菌活性

以天然产物α-蒎烯为原料,经多步反应,合成得到9个新型α-蒎烯基苯基噻二唑类化合物7a~7i。初步探索了合成条件,并利用FT-IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等多种手段对目标产物作了分析和表征。初步的生物活性测试表明,在50μg/mL浓度下,目标化合物具有一定的杀菌活性,其中化合物7d对苹果轮纹病菌的抑制率达92.6%(A级活性水平),化合物7a对花生褐斑菌的抑制率达91.8%(A级活性水平)。     

溴化马来松香的合成、表征及其阻燃性的研究

本文以马来松香与液溴加成,合成了溴化马来松香;研究了反应温度、原料的摩尔比、反应时间等因素对反应过程及产物性能的影响.用FT-IR、1H NMR和TG对溴化马来松香进行了表征.结果表明,当反应温度为-2～6℃,反应时间5～6 h,反应物的当量配比约为1.2时,收率可达87.9%.溴化马来松香具有较好的阻燃性,同时也拓宽了松香的应用范围,提高了松香的附加值.     

无溶剂一锅法合成N-歧化松香基-1,4-二氢吡啶

歧化松香胺、醛和1,3-二羰基化合物在80℃发生Hantzsch反应,以68%~85%的产率得到一系列1,4-二氢吡啶类衍生物。通过IR、MS、1H NMR和元素分析对产物进行了结构表征。     

马来海松酸铜的合成及表征

本文以马来海松酸酐和醋酸铜为原料,合成了马来海松酸铜.研究了马来海松酸与醋酸锌的摩尔比、反应时间、反应温度对反应过程的影响.通过傅立叶红外光谱(FT-IR)、扫描电镜(SEM)、能谱仪(EDAX)和X-射线衍射(XRD)等对产物进行了分析和表征.结果表明:当马来海松酸和醋酸铜摩尔比为1∶4、反应温度为55℃、反应时间为5h时,产率可达97％以上.马来海松酸铜属于三维网状化合物,产物中的-COO-与Cu2发生了化学键合.同时拓宽了松香的应用范围,提高了松香的附加值.     

脱氢松香基1,2,4-三氮唑衍生物的合成及除草活性北大核心CSCD

以脱氢松香酸为原料,经5步反应设计合成了6个新型的脱氢松香基-1,2,4-三氮唑类化合物,对所有目标化合物的结构都进行了1H NMR、IR、MS和元素分析确证。初步的生物活性检测结果表明,所有目标化合物都表现出一定的除草活性。     

脱氢松香基1,2,4-三氮唑衍生物的合成及除草活性

以脱氢松香酸为原料,经5步反应设计合成了6个新型的脱氢松香基-1,2,4-三氮唑类化合物,对所有目标化合物的结构都进行了1H NMR、IR、MS和元素分析确证。初步的生物活性检测结果表明,所有目标化合物都表现出一定的除草活性。     

一个戊二烯酮化合物的合成及其杀菌抗癌活性

目的:合成戊二烯酮类化合物(1E,4E)-1,5-二(2-羟基苯基)-1 ,4-戊二烯-3-酮,并进行杀菌和抗肿瘤活性测定.方法:水杨醛和丙酮反 应得到目标产物;采用生长速率法和MTT比色法分别测定了该化合物的杀菌抗癌活性.结果:目标物结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱确证;该化合物在500 μg/mL浓度下对小麦赤霉病原菌、辣椒枯萎病原菌、苹果腐烂病原菌的抑制率分别为73.0% ±3.3%、70.4%±1.5%、79.2%±2.1%;在5.0ìmol/L下对PC-3细胞的72h的体外抑制率为71 .4%±2.7%.结论:该化合物有较好的杀菌抗癌活性,可以以它为先导进行结构优化,以期设计、合成出高效、选择性好的同类化合物.     

蛇足石杉内生真菌FS4次级代谢产物的研究

以蛇足石杉(Huperzia serrata(Thunb.)Trev.)茎部来源的一株内生真菌FS4为研究对象,分别进行了分离鉴定,抑制乙酰胆碱酯酶活性试验和次级代谢产物研究。通过形态观察和18S rRNA基因序列分析,菌株FS4初步确定为烟曲霉(Aspergillus fumigatus)。抑制乙酰胆碱酯酶试验结果表明,菌株FS4菌体的提取物具有很强抑制乙酰胆碱酯酶生物活性,在样品浓度为2 mg/mL时,抑制率为84.6%。通过对菌株FS4次级代谢产物的研究,共得到5个单体化合物(1~5),采用LC-MS、NMR等现代波谱学技术鉴定出化合物的结构分别为:麦角甾醇(1),邻苯二甲酸二辛酯(2),1'-9-12-亚油酸-2'-3'-二羟基丙酯(3),Microsphaerone C(4),烟曲霉酸(5)。其中化合物3,4和5为首次发现具有乙酰胆碱酯酶抑制活性,在0.2 mg/mL的浓度下,其乙酰胆碱酯酶抑制率分别为73.5%,84.1%和77.6%,IC_(50)值为分别为0.057、0.038、0.05 mg/mL。     

2-L-酪氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的合成及其热裂解

以D-果糖和L-酪氨酸为原料合成了2-L-酪氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖,用IR、~1H NMR、~(13)C NMR和HR-MS表征了产物的结构;采用热重-差热(TG-DTA)和在线裂解气相色谱/质谱联用(Py-GC/MS)技术研究了产物的热裂解。结果表明:1)合成产物为目标化合物;2)化合物裂解温度为153.01℃,600℃时样品总失重达到86%;3)裂解产物的数量随温度的升高而增多,裂解产物主要为杂环类、酮类、羧酸类、醛类和醇类等,这些物质表现出甜香、焦甜香、烘焙香、坚果香、花香和奶油香等香韵。     

窿缘桉树皮化学成分的分离鉴定及其生物活性研究

采用多种色谱技术从窿缘桉树皮中分离得到3个化合物,经1H NMR、13C NMR和质谱分析分别鉴定为3β-O-反式对羟基肉桂酰基-12-烯-28-齐墩果酸(1)、3β-O-反式对羟基肉桂酰基-2α-羟基-12-烯-28-乌苏酸(2)和3-O-methylellagic acid-4'-O-α-L-rhamnopyranoside(3)。其中,化合物1为首次从桃金娘科植物中分离得到,化合物1、2为首次从桉属植物的树皮中分离得到,化合物1~3均为首次从该植物中分离得到。分别测定分离得到的化合物对福寿螺、南方根结线虫的毒杀活性以及对斜纹夜蛾的卵巢细胞增殖抑制作用。结果表明以上3种化合物对福寿螺有较弱的毒杀活性,在50 mg/L的浓度下,72 h的死亡率分别为20.03%、22.14%和9.84%;在100 mg/L的浓度下,化合物1和2对南方根结线虫表现出较弱的毒杀活性,72 h的死亡率分别为28.12%和42.19%,化合物3没有杀线虫活性;化合物1和2对斜纹夜蛾卵巢细胞的增殖具有明显抑制作用,在20 mg/L浓度下,抑制率分别达到71.07%和84.03%,化合物3对斜纹夜蛾卵巢细胞的活性较弱,在相同测试浓度下,抑制率为44.30%。     

天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮的合成(英文)

以3,4-二甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯酚为原料,通过一条包括酯化反应、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等5步反应的路线合成了天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮。根据3,4,5-三甲氧基苯酚计算目标产物的总收率为76%,利用NMR及元素分析确证了化合物的结构。     

南方红豆杉和东北红豆杉中的单体化合物对乳腺癌细胞增殖的影响

本研究采用MTT法,研究南方红豆杉和东北红豆杉中的10种不同结构类型的单体化合物对乳腺癌MCF-7细胞增殖的影响。结果表明,化合物1~10(10-9~10-5mol/L)处理MCF-7细胞48和72 h后,仅化合物4在10-7、10-6和10-5mol/L浓度对MCF-7细胞增殖均有明显抑制作用,抑制率分别为29.8%、46.4%、51.8%和43.6%、61.2%、63.2%,与紫杉醇抑制细胞增殖的活性相近,且在24~72 h范围内具有时间依赖性;化合物2仅在10-5mol/L具有明显抑制细胞增殖的作用,抑制率为44.4%和49.6%。因此,10种不同结构类型的单体化合物中,仅baccatin III类化合物2、4对MCF-7细胞增殖具有较强的抑制作用,其中化合物4作用最强,活性与紫杉醇相近。     

紫叶李果实的化学成分研究

采用硅胶、ODS和Sephadex LH-20柱色谱等方法对紫叶李果实95%乙醇提取物进行提取分离纯化,运用IR、UV、1H NMR、13C NMR、HMBC、HSQC等波谱学技术鉴定5个化合物:3-O-乙酰基原儿茶酸(1)、2(R)-羟基丁二酸-1-甲酯(2)、3,3',4,4'-四羟基联苯(3)、β-胡萝卜苷(4)和槲皮素(5)。化合物1~4是首次从该植物中分离得到,其中化合物1为新天然产物,并且首次报道化合物1的1H NMR,13C NMR数据。对已分离的5个化合物进行了DPPH自由基清除实验,结果显示化合物3、5具有潜在的抗氧化活性。     

紫叶李果实的化学成分研究北大核心CSCD

采用硅胶、ODS和Sephadex LH-20柱色谱等方法对紫叶李果实95%乙醇提取物进行提取分离纯化,运用IR、UV、1H NMR、13C NMR、HMBC、HSQC等波谱学技术鉴定5个化合物：3-O-乙酰基原儿茶酸（1）、2（R）-羟基丁二酸-1-甲酯（2）、3,3′,4,4′-四羟基联苯（3）、β-胡萝卜苷（4）和槲皮素（5）。化合物1～4是首次从该植物中分离得到,其中化合物1为新天然产物,并且首次报道化合物1的1H NMR,13C NMR数据。对已分离的5个化合物进行了DPPH自由基清除实验,结果显示化合物3、5具有潜在的抗氧化活性。     

木犀草素氨基醌抑菌活性和酶抑制活性

木犀草素1具有多种生化和药理作用。基于木犀草素结构的氨基醌化合物由木犀草素和胺类反应生成,由于引入氨基导致其水溶性提高。测定对微生物的抑制作用可比较研究新化合物的生物活性大小,通过检测其对乙酰胆碱酯酶(ACh E)抑制和丁酰胆碱酯酶(Bu Ch E)产生的抑制作用,可能探索出新的阿尔茨海默症治疗途径。采用抑菌圈法考察化合物对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌以及金黄色葡萄球菌的抑制作用。结果表明:木犀草素分别与苄胺、N-苄基异丙胺、N,N-二乙基丙二胺和二甘醇胺反应的产物2、4、5和14在大肠杆菌中抑菌圈半径分别为0.678、0.650、0.730和0.680 cm,对大肠杆菌存在抑菌活性,但效果有限。对于金黄色葡萄球菌,只有木犀草素与乙胺反应产物7有抑菌活性,抑菌半径为0.600 cm;而对于枯草芽孢杆菌,所有化合物均未表现抑菌活性。根据Ellman法中的96孔板法分别测试化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用的强弱。结果显示:仅木犀草素和异辛胺反应产物17表现出对ACh E的抑制活性(71.07%),对Bu Ch E抑制率较高的有木犀草素和乙醇胺及丁胺的反应产物11和9,抑制率分别为26.94%和17.05%。因此,基于木犀草素结构的氨基醌类化合物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的抑制率较低,尚不适于治疗阿尔茨海默症。     

忽地笑内生青霉菌GZWMJZ-39次生代谢产物研究

为获得活性微生物代谢产物,从贵阳忽地笑的鳞茎中分离得到内生真菌GZWMJZ-39,发酵产物经过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱进行分离纯化,运用NMR、MS等手段鉴定了6个化合物的化学结构,即peniginseng B(1)、peniginseng A(2)、4-(3,4-二羟基苯甲酰氨基)丁酸(3)、4-(3,4-二羟基苯甲酰氨基)丁酸甲酯(4)、peniamidone B(5)、chaetoglobosin G(6),其中化合物1和2首次以单体化合物形式报道。活性测试标明,化合物1~5具有较强的抗氧化活性,其IC50为3.9-27.4μmol/L;化合物1~6具有弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性,在50μg/m L的浓度下抑制率在25.2%~32.6%。     

藏药材诃子中3种α-葡萄糖苷酶抑制剂的分离与鉴定

通过超滤-高效液相色谱法筛选诃子提取物中具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的化合物,采用大孔吸附树脂和半制备高效液相色谱对其进行富集和分离制备,~1H NMR和~(13)C NMR鉴定其化学结构,最后采用以4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG)为底物的酶抑制剂筛选模型检测目标化合物的活性。结果显示:诃子提取物中含有的3个主要成分具有潜在的α-葡萄糖苷酶抑制活性;经筛选,AB-8大孔树脂对目标化合物富集效果最好,富集后目标化合物的峰面积比分别达到29.6%、40.3%和21.9%;由半制备高效液相色谱对目标化合物进一步纯化后,得到纯度分别为96.6%、98.1%和96.4%的化合物1(27 mg)、2(35 mg)和3(22 mg);经~1H NMR和~(13)C NMR鉴定得出3个化合物分别为诃黎勒酸、诃子酸、鞣花酸;活性测试结果表明,3个化合物均具有良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用,其中诃黎勒酸(IC_(50)=39.2±0.7 mg/L)和诃子酸(IC_(50)=35.8±0.4 mg/L)抑制活性大于阳性对照阿卡波糖(IC_(50)=41.2±0.6 mg/L)。本试验为开发诃子中的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了科学依据。     

核桃树皮的化学成分分析及活性研究

对核桃树皮的化学成分进行初步的研究,从核桃树皮的乙醇提取物中分离得到5个化合物,经过IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS等分析方法,确定为正三十酸(1)、白桦脂醇(2)、蒽醌类化合物(3)、β-谷甾醇(4)、没食子酸(5).对核桃树皮的粗提取物进行抗癌活性筛选,结果显示核桃树皮的抗癌成分主要集中在较强极性溶剂萃取部分.对化合物2、3、5进行抗癌、抗真菌的活性筛选,结果显示化合物5对人白血病细胞株K562、人非小细胞肺癌细胞株A549分别有64.78%、46.02%的抑制率.     

刺孢吸水链霉菌发酵液的化学成分及抗炎活性研究

研究一株刺孢吸水链霉菌(Streptosporangium hygroscopicus n.sp.)发酵液的化学成分及其抗炎活性。应用多种色谱方法进行分离和纯化,并用NMR、IR和MS等方法解析其结构;然后采用叉菜胶所致大鼠足趾肿胀模型对所得化合物的抗炎活性进行了考察。最终从刺孢吸水链霉菌代谢产物中分离得到5个单体化合物,它们的结构分别为芒柄花素(1),N-乙酰基-2-(4-羟苯基)乙胺(2),阿魏酸(3),3,4,5-三甲基-1,2-苯二酚(4),7,3’-二羟基-4’-甲氧基黄酮(5)。化合物1、2、4和5在15 mg/(kg·d)时,对交叉菜胶所致大鼠足趾肿胀的抑制率分别为47.3%、16.8%、13.6%和50.4%。化合物1、4和5首次从该菌中分离得到;化合物1和5具有较强的抗炎作用。     

多炔类化合物对美洲大蠊的触杀活性及对乙酰胆碱酯酶和腺苷三磷酸酶活性的影响

采用药膜法测定了人工合成的11个多炔类化合物对美洲大蠊Periplaneta americana初孵若虫的触杀活性。结果表明,当化合物处理浓度为20 μg/cm²时,致死率达70%以上的有: 化合物2 (1-叔丁基-4-羟甲基-丁二炔)、化合物9 (1-苯甲基-4-甲基-丁二炔)和化合物10 (O-炔丙基硫代磷酸二乙酯)。经毒力测定,化合物9和化合物10的LC₅₀分别为3.91 μg/cm²和1.50 μg/cm²。化合物2、化合物7 (1-苯基-4-邻硝基苯基-丁二炔)和化合物10对美洲大蠊乙酰胆碱酯酶(AChE)具有抑制活性,抑制率分别为12.00%、27.24%和62.22%。化合物2和化合物10对Na⁺-K⁺-ATPase具有抑制活性,抑制率分别为44.55%和31.44%;而化合物5 (1-苯基-4-（3,4-亚甲基二氧）苯基-丁二炔)和化合物6 (1-苯基-4-间硝基苯基-丁二炔)对该酶具有激活活性,激活率分别为24.98%和20.99%。化合物2、化合物4 （1-苯基-4-对甲氧基苯基-丁二炔）和化合物7对Ca²⁺-Mg²⁺-ATPase具有抑制活性,抑制率分别为49.02%、38.53%和35.32%, 其他化合物对该酶具有激活活性,其中激活活性最高的为化合物5,激活率达81.12%。