对九种天然产物清除自由基活性的理论评价

用量子化学方法计算了源自灯盏花、丹参、银杏和红花的九种天然产物--灯盏花乙素、焦袂康酸、3,5-二咖啡酰氧基奎宁酸、飞蓬酯B、丹酚酸B、丹参素、银杏双黄酮、银杏苦内酯B和羟基红花黄色素A的O-H键解离焓和电离势,并以此为理论指标评价了其清除自由基活性.结果发现,在非极性溶剂中3,5-二咖啡酰氧基奎宁酸、飞蓬酯B、丹酚酸B、丹参素等均具有较高的活性;而在极性溶剂中,相比其它八种化合物,灯盏花乙素显示出优良的清除自由基活性,提示这些化合物有望作为药物的有效成分治疗自由基引起的心、脑血管疾病.     

山奈酚与水的氢键作用对其抗氧化活性影响的理论研究

本文用密度泛函理论在(RO)B3LYP/6-31G(2d,2p)水平上对山奈酚及其与水分子之间形成的氢键复合物进行结构优化,通过热力学计算研究了不同位置的酚羟基发生抽氢反应的键离解能(BDE)、质子解离反应过程的质子解离能(DPE)受分子间氢键的影响。结果表明:与H2O形成的分子间氢键会影响化合物结构,改变化合物B环与AC环的二面角,A5位酚羟基更容易发生抽氢反应和质子解离反应,此位点的BDE和DPE均明显降低,同时也降低C3位质子解离的DPE。分子间氢键的形成促使酚羟基的抽氢和质子解离反应,提高化合物抗氧化活性。     

异鼠李素和异鼠李素-3-O-葡萄糖苷的抗氧化活性分析

槲皮素类化合物是众多黄酮类中活性最高的化合物之一,在医药方面有很强的药效功效。本研究选取两种槲皮素类黄酮化合物异鼠李素和异鼠李素-3-O-葡萄糖苷作为目标化合物,运用Gaussian 09软件密度泛函(DFT)方法从分子总能量、OH解离焓(BDE)的理论表征、前线分子轨道及其轨道能级、原子的净电荷布居等方面研究异鼠李素和异鼠李素-3-O-葡萄糖苷的抗氧化活性。结果表明,异鼠李素活性大于异鼠李素-3-O-葡萄糖苷,两类分子4'位的酚羟基失去氢之后对抗氧化活性的整体影响是最大的,酚羟基在这个位置上就具有较明显的高活性特征,分子中引入的糖苷不参与前线分子轨道的形成,不具有消除自由基活性的作用,但它对于分子本身的极性有很大的影响,可以改变分子在机体反应时的溶解度和吸收度。这对进一步深入研究槲皮素类黄酮化合物的抗氧化活性以及抗氧化剂的结构改良等提供了重要的科学依据。     

紫薯中四种花色苷抗氧化活性的密度泛函理论研究

本研究旨在分析紫薯中四种不同花色苷的抗氧化机理。利用DPPH试验和脂肪过氧化抑制能力试验分析四种花色苷的体外抗氧化活性,进而通过密度泛函理论对花色苷及其简化分子模型的优化结构、键离能、电离势等进行分析,探讨抗氧化机理。结果显示,四种花色苷的OH-4'酚羟基的活性最高,键离能小于白藜芦醇的键离能,抗氧化活性的理论计算结果与体外抗氧化试验结果一致。研究结果表明,紫薯花色苷具有较好的抗氧化活性,并且DFT方法为花色苷抗氧化活性的开发提供了有力的理论基础。     

紫花苜蓿中4种黄酮类化合物抗氧化活性的DFT研究

为研究紫花苜蓿中4种黄酮类化合物抗氧化活性大小,运用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-311++G(d,p)水平下研究了紫花苜蓿中四个活性黄酮化合物槲皮素、木犀草素、染料木素、芒柄花黄素的电子结构、自由基电子几何结构、酚羟基氢氧键离解能(BDE)以及分子前线轨道的能级差。通过数据分析,初步判断出这四个黄酮类化合物的抗氧化活性的大小顺序为:槲皮素木犀草素染料木素芒柄花黄素。理论预测结果与文献报道的实验结果一致。本研究结果表明DFT方法可为天然黄酮类抗氧化剂的筛选提供理论指导。     

白藜芦醇类似物结构与抗氧化活性关系研究

本研究在白藜芦醇(A)结构的基础上设计了6种白藜芦醇类似物(B-G),采用量子化学密度泛函理论(DFT)计算方法,在气相和溶剂中研究了白藜芦醇及其6种类似物的结构与抗氧化活性的关系。对三种抗氧化机制:抽氢反应(HAT)机制、逐步电子转移质子转移(SET-PT)机制、质子优先损失电子转移(SPLET)机制进行了研究。计算结果表明,在气相中抽氢反应机制是化合物清除自由基活性的最主要机制,在极性溶剂中SPLET机制是热力学上最有利的途径,而在所有环境中SET-PT机制都不是最主要的机制。     

茶多酚的抗氧化和抑菌活性及其增效剂

论述了茶多酚的抗氧化和抑菌活性机理,其中起重要作用的是茶多酚分子内的多个酚羟基。在抗氧化过程中,其酚羟基具有供氢体的活性,阻断自由基的链式反应。在抑菌过程中,其酚羟基可与蛋白质分子中的氨基或羧基结合,其疏水性的苯环结构也可与蛋白质发生疏水结合,茶多酚与蛋白质之间的这种多点结合作用阻止了细菌的侵染,使其具有抑菌性。作为增效剂,有机酸、β-胡萝卜紊等能够增强茶多酚的抗氧化性能;壳聚糖、食盐等能够增强茶多酚的抑菌活性．维生素类既能够增强茶多酚的抗氧化性能又能增强其抑菌作用。     

灯盏花乙素通过调节PKA信号传导抑制巨噬细胞中的caspase-11激活和细胞焦亡

正炎性caspase-11感知并被细胞内脂多糖(LPS)激活,导致细胞焦亡,在防御细菌感染中起关键作用,而其在致病环境下的过度激活可能导致各种炎症性疾病。然而,很少有已知的药物可以控制caspase-11的激活。来自暨南大学生命科学与技术学院的欧阳东云团队报道了灯盏花乙素的抗巨噬细胞活性,灯盏花乙素是灯盏细辛中的一种黄酮类化合物,在巨噬细胞中作为caspase-11激活的抑制剂。灯盏花乙素剂量依赖性地抑制LPS诱导的细胞内caspase-11p26的释放(提示caspase-11的激活)和gasdermin D(GSDMD-NT)     

姜黄素类似物的合成及体外抗氧化活性研究

利用不同的芳香醛和乙酰丙酮缩合反应,合成了4种姜黄素类似物(A1～A4),化合物的结构经IR1、HNMR及MS等测试技术表征确证。采用邻苯三酚法研究化合物的体外抗氧化活性,台盼蓝细胞计数法研究体外抗肿瘤活性。结果表明,化合物A1、A2、A3的抗氧化活性和对K562细胞增殖的抑制活性均高于姜黄素,其活性与酚羟基密切相关。     

黄芩素的结构修饰以及抗肿瘤活性研究

为了改善黄芩素的抗肿瘤活性。本实验以黄芩素为原料,对其进行结构修饰。首先通过mannich反应,在8位引入胺亚甲基,然后通过酰基化反应在7位(6位)酚羟基上引入不同的疏水性基团。并利用CCK-8法对目标化合物进行抗MCF-7肿瘤细胞的活性评价。结果合成得到了6个目标化合物,通过1HNMR、13CNMR、MS和化学手段相结合的方法确定了其结构,其中化合物2~6为新化合物。实验利用黄酮类邻二酚羟基的特性,通过与氯化锶的络合反应,巧妙而简单的确证了所得目标化合物的酯键是在化合物的7位羟基上。抗MCF-7肿瘤活性实验表明,在黄芩素8位上引入含氮原子的胺亚甲基后活性比先导化合物黄芩素强,在其7位上再引入酯键后3个化合物活性比先导化合物强。     

裸花紫珠提取物及其主要成分抗氧化活性研究

裸花紫珠是海南一种道地药材,具有消炎止血的功效。裸花紫珠富含黄酮类和苯乙醇苷类化学成分,它们已经被证实是天然抗氧化剂的主要来源之一。为了考察裸花紫珠药材的抗氧化活性,该研究采用DPPH.自由基清除法测定裸花紫珠醇提物、4个不同极性部位(石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水)及其7个主要成分的抗氧化作用。结果表明：裸花紫珠醇提物、醇提物的水部位、正丁醇部位、乙酸乙酯部位和化合物木犀草素、木犀草苷、毛蕊花糖苷具有较强的抗氧化活性,而5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮的抗氧化活性则较弱。该研究结果为裸花紫珠的保健功能开发提供了依据。     

UPLC-MS测定千金子提取物的活性成分及其抗氧化性研究

目的：鉴定千金子乙醇提取物化学组成,探究其抗氧化活性,筛选活性化合物。方法：基于超高效液相色谱 飞行时间质谱（UPLC TOF MS）,数据库检索和文献比对等手段对其活性成分进行分析;采用DPPH和ABTS自由基清除法、β 胡萝卜素漂白法对提取物进行抗氧化活性评价。结果：共鉴定出17个化合物,包括青蒿亭、槲皮素 3 O 葡萄糖醛酸苷、山奈酚 3 O 葡萄糖醛酸苷、蔓荆子黄酮4个黄酮类化合物,瑞香素和双七叶内酯2个香豆素类化合物;千金子乙醇提取物对DPPH自由基和ABTS自由基的清除能力远大于BHT;对β 胡萝卜素的漂白作用弱于BHT。结论：千金子乙醇提取物中含有较丰富的水溶性黄酮类化合物和香豆素类化合物,表现出一定的抗氧化活性。     

酸豆外果皮黄酮类成分及其抗氧化活性评价

为了研究酸豆外果皮成分及其抗氧化活性,采用现代色谱分离技术从酸豆(Tamarindus indica Linn.)外果皮丙酮提取物中分离和纯化得到18个黄酮类化合物,通过核磁共振波谱数据对它们进行鉴定,分别为木犀草素(1)、7,3′,4′-三羟基黄酮(2)、芹菜素(3)、7,4′-二羟基黄酮(4)、7,4′-二羟基-3′-甲氧基黄酮(5)、紫云英苷(6)、槲皮素(7)、山柰酚(8)、金合欢素(9)、圣草酚(10)、柚皮素(11)、紫铆素(12)、二氢山柰酚(13)、5,7,3′,5′-四羟基二氢黄酮(14)、5,6,7,4′-四羟基二氢黄酮(15)、3,5,7,3′,5′-五羟基二氢黄酮醇(16)、儿茶素(17)、表儿茶素(18)。10个化合物(2、4～6、9、11、13～16)为首次从该属植物中分离得到;采用ORAC法体外抗氧化活性测定,发现酸豆外果皮的4份萃取物及9个化合物(1、2、7～10、12、13、17)有较好的抗氧化活性。     

荔枝草抗氧化部位的化学成分研究

目的:研究荔枝草抗氧化部位的化学成分及单体化合物的抗氧化活性.方法:采用HP-20大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20及中压制备等手段,对荔枝草抗氧化部位进行分离纯化.根据理化性质和核磁、质谱数据解析化合物的结构;采用清除DPPH自由基和还原力实验测试总黄酮和单体化合物的抗氧化能力.结果:分离得到5个黄酮类化合物:楔叶泽兰素(1),高车前素(2),高车前苷(3),假荆芥属苷(4),5,7,4’-三羟基-6-甲氧基-二氢黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷(5)和2个苯丙素类化合物:咖啡酸(6)和迷迭香酸(7);抗氧化活性研究表明总黄酮和化合物均具有明显的抗氧化活性.结论:化合物5首次从野生荔枝草中分离得到,化合物7首次从该属分离得到;系统地分析了提取物和组分的抗氧化活性.     

地枇杷的化学成分及抗氧化活性研究CSCD

本文对土家族民间药材地枇杷进行化学成分及抗氧化活性研究。运用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、大孔树脂柱色谱结合半制备高效液相色谱等手段对其乙醇提取物进行分离纯化,利用核磁共振波谱、质谱等方法对化合物进行结构鉴定,分离得到17个化合物,分别鉴定为高山金莲花素(1)、(+)-儿茶素(2)、异紫花前胡苷(3)、补骨脂素(4)、佛手柑内酯(5)、(+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖苷(6)、(+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-吡喃木糖苷(7)、异落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、ssioriside(9)、华中冬青素(10)、异落叶松脂素(11)、(7R,8S)-3,5′-二甲氧基-4′,7-环氧-8,3′-新木脂烷-5,9,9′-三醇(12)、6,7-二甲氧基-4-羟基-1-萘甲酸(13)、3,4-二羟基苯甲酸乙酯(14)、bluemenol A(15)、3,3′,4,4′-四羟基联苯(16)、绿原酸乙酯(17)。化合物1~4、6~17为首次从该植物中分离得到。使用DPPH自由基清除率、总抗氧化能力、超氧阴离子清除能力三个指标来测定17个化合物的抗氧化活性。结果显示木脂素类化合物9、10,多酚类化合物13、14、16具有良好的DPPH自由基清除能力及总抗氧化能力,表现出的抗氧化活性与同浓度抗坏血酸活性相当。     

越南槐根的抗HIV活性成分研究

为研究越南槐(Sophora tonkinensis)根的抗HIV蛋白酶活性成分及其分子对接机制,采用硅胶、MCI、Sephadex LH-20等多种色谱分离方法,对越南槐根的化学成分进行分离,采用HIV蛋白酶对化合物进行体外抗HIV活性筛选,运用分子对接手段初步探究活性化合物与HIV-1蛋白酶的结合机制。结果表明,从越南槐中共分离得到8个化合物,根据波谱数据分别鉴定为三叶豆紫檀苷(1)、苦参碱(2)、N-acetylnicotinamide (3)、2′-O-甲基腺苷(4)、毛蕊异黄酮苷(5)、玫瑰花苷(6)、环广豆根素(7)、芒柄花苷(8),此外还分离得到塑化剂衍生物邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯(9)和邻苯二甲酸二异丁酯(10)。抗HIV蛋白酶活性测试显示化合物1和2的IC50分别为13.2和38.6μg/m L,分子对接表明其与HIV蛋白酶有一定的结合作用。化合物3～5为首次从该植物中分离得到,化合物1和2显示中等的抗HIV蛋白酶活性。     

基于ORAC评价多酚类化合物抗氧化活性

采用氧自由基清除能力(ORAC)方法考察20种多酚类化合物的抗氧化活性。结果表明,该方法具有较优的线性关系(R2=0.997）;检测限(LOD）和定量限(LOQ）为0.5～3.1 μmol·L-1,精密度＜18%,准确度91%～105%。比较20种多酚类化合物抗氧化活性,对羟基苯甲酸类化合物中,鞣花酸和没食子酸具有较强的抗氧化活性;对羟基肉桂酸类以咖啡酸及其衍生物抗氧化活性最高;在类黄酮组分中,黄烷-3-醇表现出优良的抗氧化特性,黄酮醇次之。ORAC可作为评价多酚类化合物抗氧化的简便、高效的标准化检测方法。     

水团花黄酮类成分及其体外抗病毒活性

从水团花乙醇提物的乙酸乙酯部位分离到6个黄酮类化合物,根据光谱数据分别鉴定为柚皮素（1）、圣草酚（2）、槲皮素（3）、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷（4）、圣草酚-7-O-β-D-葡萄糖苷（5）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（6）,化合物1、2,4和5为首次从该植物中分离得到。采用细胞病变抑制法（CPEr eductionassay）和MTT法测定化合物的体外抗病毒活性,结果显示,三个黄酮苷元1、2和3均具有不同程度的体外抑制呼吸道合胞病毒（RSV）和柯萨奇B3型病毒（CVB3）活性,反之,3个黄酮苷均不显示活性。     

5-氯水杨醛缩2,4-二羟基苯酰肼的抗菌抗氧化活性研究

目的考察5-氯水杨醛缩2,4-二羟基苯酰肼对金黄色葡萄球菌的抗菌活性及体外抗氧化活性。方法采用试管法和平板法测定其对金黄色葡萄球菌最小抑菌浓度(MIC)、最小杀菌浓度(MBC),绘制杀菌曲线,并通过扫描电镜研究其作用机制,采用DPPH法测定抗氧化活性。结果该化合物对金黄色葡萄球菌的MIC为2.5 mg/m L,MBC为5 mg/m L。杀菌曲线结果表明该化合物对金黄色葡萄球菌的杀菌作用表现出明显的浓度依赖性。扫描电镜结果表明该化合物的作用机制可能与破坏菌体细胞壁、改变其通透性有关。同时该化合物具有较强的清除自由基的能力。结论 5-氯水杨醛缩2,4-二羟基苯酰肼具有显著的抗金黄色葡萄球菌作用,同时具有较好的体外抗氧化活性。     

低分子量卡拉胶马来酰化衍生物抗氧化性能研究(英文)

卡拉胶氧化降解制得两种卡拉胶低聚糖(A、B),进而与顺丁烯二酸酐反应合成得到两种低分子量卡拉胶马来酰化衍生物(MA、MB),对两种卡拉胶低聚糖及其衍生物的结构进行表征,分子量进行了测定。对四种物质进行了抗氧化性能的测定,包括超氧阴离子自由基、DPPH自由基的清除,以及还原能力的测定。上述物质抗氧化性能的能力为:MAA,MBB;BA,MBMA。实验结果说明,化学改性可以增强卡拉胶低聚糖的抗氧化活性,且分子量大,抗氧化活性好,这可能与卡拉胶分子的羟基数目以及取代基团的性质有关。