基于GC-MS的异翅亚目臭腺分泌物化学分类学分析

【目的】探讨异翅亚目(Heteroptera)昆虫不同类群间臭腺分泌物化学组分的差异,为该类昆虫寻找新的分类特征并为各类群间的相互关系提供新的证据。【方法】我们采用固相微萃取(solid phase microextraction, SPME)偶联气相色谱-质谱仪(GC-MS)对采自中国的异翅亚目8个总科32个种的臭腺分泌物进行了测定分析;采用典型判别分析法、非参数多元方差分析法、典型变量分析法进行了高级阶元分泌物的化学分类学分析。【结果】典型判别分析结果表明,异翅亚目,尤其是蝽次目中不同总科间的臭腺分泌物具显著差异性,可作为总科间的分类特征;非参数多元方差分析结果支持臭腺分泌物在总科间的显著差异性;结合典型判别分析结果和典型变量分析的结果找到划分异翅亚目8个总科32个种的主要特征性化合物有6类共30种,包括酸类［己酸(hexanoic acid)、丁酸(butanoic acid)、2-己烯酸(2-hexenoic acid)］,醇类｛2-丁基-1-辛醇(2-butyl-octan-1-ol)、2-己基-1-辛醇(2-hexyl-octan-1-ol)、2-己炔-1-醇(2-hexyn-1-ol)、3,7-二甲基-2-辛烯-1-醇(3,7-dimethyl-2-octen-1-ol)、4,8-二甲基-1-壬醇(4,8-dimethyl-1-nonanol)、2-癸烯-1-醇(2-decen-1-ol)、1-己醇(1-hexanol)、高蒎醇(cis-pinene hydrate)、2-茨醇(borneol)、冰片(2-bornanol)、丙二醇甲醚(1-methoxy-propan-2-ol)、2-乙基1-己醇(2-ethyl-hexan-1-ol)、(6Z, 9Z)-十五烷-1-醇［(6Z, 9Z)-pentadecadien-1-ol］、(E)-9-十六碳烯-1-醇［(E)-9-hexadecen-1-ol］、(S)-3-乙基-4-甲基-1-戊醇［(S)-3-ethyl-4-methyl-pentan-1-ol］、异葑醇(isofenchol)、斯巴醇(spathulenol)｝,醛类｛(E)-2-辛烯醛［(E)-2-octenal］、十二醛(dodecanal)、(Z)-3-己烯醛［(Z)-3-hexenal］、(E)-2-癸烯醛［(E)-2-decenal］、(E, E)-2,4-癸二烯醛［(E, E)-2,4-decadienal］｝,烷类［2-甲基己烷(2-methyl-hexane)、2,21-二甲基二十二烷(2,21-dimethyl-docosane)］,环类［糠醛(furfural)］和萜类［二氢香芹醇(neodihydrocarveol)、二氢松油醇(dihydroterpineol)］。【结论】本研究从异翅亚目8个总科32个物种臭腺分泌物中鉴定的30种特征性化合物在一定程度上可作为异翅亚目总科级阶元的分类特征并为其相互关系提供依据。     

霸王鞭乙酸乙酯部分化学成分研究

为了研究霸王鞭(Euphorbia royleana Boiss.)的化学成分及其卤虫致死活性,采用正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备型高效液相色谱等方法从霸王鞭甲醇提取物的乙酸乙酯萃取部位中分离得到15个化合物。通过现代波谱学技术鉴定它们的结构分别为5(6)-guten-3α-ol(1)、蒲公英赛醇(2)、异蒲公英赛醇(3)、熊果酸(4)、齐墩果酸(5)、1-羟基-3,7,8-三甲氧基黄酮(6)、甲基獐牙菜素(7)、槲皮素(8)、胡萝卜苷(9)、β-谷甾醇(10)、豆甾醇(11)、香草醛(12)、十二烷醇(13)、植物醇(14)、1-[(12 E,16 E)-12,16-二十碳二烯酰基]-2-[(E,E)-7,11-十八碳二烯酰基]-3-硬脂酰基甘油(15)。化合物1、3、4、5、6、7、12、13、14和15均首次从该植物中分离得到。对所得到的化合物进行了卤虫致死活性研究,发现化合物4表现出较强卤虫致死活性,其LD₅₀为7.687μM。     

荔枝蝽成虫对其臭腺分泌物组分的触角电生理和行为反应

培养皿生物测定结果表明,荔枝蝽Tessaratoma papillosa(Drury)臭腺分泌物的乙醚提取物对成虫有显著的驱避作用.气质联用仪(GC-MS)分析结果表明,荔枝蝽雌雄成虫臭腺乙醚提取物中具有5种挥发性物质,即(E)-2-辛烯醛、十一烷、十二烷、十三烷及一个未知组分.荔枝蝽对(E)-2-辛烯醛、十一烷、十二烷与十三烷这4种组分的触角电生理(EAG)反应结果表明,这些化合物均能引起荔枝蝽成虫的EAG反应,其中(E)-2-辛烯醛引起雌雄成虫触角的反应最强,分别为0.50 mV与0.4 mV;"Y"型嗅觉仪生测结果表明,(E)-2-辛烯醛对荔枝蝽成虫能产生极显著的驱避作用(P <0.01).可见,荔枝蝽成虫臭腺分泌物对荔枝蝽具有显著的生物活性,可望通过进一步研究应用于荔枝蝽的防控体系.     

关于停止使用"同翅目Homoptera" 目名的建议

长期以来,在我国昆虫学界,“同翅目Homoptera”和半翅目Hemiptera一直被作为2个并列的昆虫目被广泛使用。传统的“同翅目”被分为3亚目10总科,即鞘喙亚目Coleorrhyncha(包括膜翅蝽总科Peloridioidea)、胸喙亚目Stemorrhyncha(包括木虱总科Psylloidea、粉虱总科Aleyrodoidea、蚧总科Coccoidea和蚜总科Aphidoidea)和头喙亚目Auchenorrhyncha[包括蜡蝉子亚目Fulgoromorpha(包括蜡蝉总科Fulgoroidea)和蝉子亚目Cicadomorpha(包括蝉总科Cicadoidea、沫蝉总科Cercopoidea、叶蝉总科Cicadelloidea和角蝉总科Membracoidea)]。近年来,形态学及分子学特征数据的支序分析研究表明,木虱总科、粉虱总科、蚧总科、蚜总科、蜡蝉总科、蝉总科、沫蝉总科、角蝉总科都是单系群;鞘喙亚目、胸喙亚目、蝉子亚目及蜡蝉子亚目也都是单系群,其相互之间的系统发育关系为：胸喙亚目 (蝉子亚目 (蜡蝉子亚目 (鞘喙亚目 异翅亚目(蝽类)))),它们共同组成了单系的半翅目Hemiptera。系统发育分析表明,在半翅目中,鞘喙亚目与异翅亚目具有最近的亲缘关系,蜡蝉子亚目与鞘喙亚目 异翅亚目是姊妹群,蝉子亚目是蜡蝉子亚目 (鞘喙亚目 异翅亚目)的姐妹群,胸喙亚目是半翅目中最早和最原始的一个分枝。因此传统的“同翅目”并不是一个自然的单系类群,而是一个人为的并系类群。目前,在国际昆虫学界,“同翅目”作为一个人为的并系类群已得到公认和普遍接受,并已不再作为昆虫纲的一个有效目被使用。然而,“同翅目”作为昆虫纲的一个有效目在国内一直被广泛使用,为此,作者建议我国的昆虫学工作者今后应停止使用“同翅目”这一人为的并系目名而使用单系的半翅目目名,即将长期以来一直置于“同翅目”的木虱、粉虱、蚧虫、蚜虫、蝉、沫蝉、叶蝉、角蝉及蜡蝉类昆虫与蝽类昆虫一起作为半翅目的成员对待。     

新型植物生长延缓剂和杀菌剂—优康唑简介

理化性质优康唑(Uniconazole)化学名称是(E)-1-对氯苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇[(E)1-p-Chlorophenyl-2-(1,2,4-trizaol-1-yl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-ol],结构式如下图,又名Pentefezol,实验代号S-3307, S-07和S-3270(为0.04％优康唑颗粒剂)是住友化学公司在80年代初推出的高效植物生长延缓剂和杀菌剂。优康唑纯品为白色结晶,熔点162～163℃,在水中的溶     

土蝽——善于土栖生活的半翅目昆虫

土蝽是半翅目异翅亚目蝽总科中多数适应于地栖生活的蝽类。文章简要描述该类昆虫的形态特征、分类历史以及生物学,同时对该类昆虫目前的生物学和系统学研究进展也给予简要介绍。文中还提供形态特征图6幅,臭腺特征扫描电镜照片6幅。     

烟管头草的化学成分及其细胞毒活性CSCD

为研究烟管头草(Carpesium cernuum)的化学成分及其细胞毒活性,采用多种色谱分离技术从烟管头草的95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离得到10个化合物。通过现代波谱技术鉴定了它们的结构,分别为(5 Z)-6-[(acetyloxy)methyl]-2-oxo-2,10,14-trimethylhexadeca-5,13-diene-11α-ol(1)、(2 E,10 E)-1,12-dihydroxy-18-acetoxy-3,7,15-trimethylhexadeca-2,10,14-triene(2)、(2 E,6 Z,10 E,12 R)-7-[(acetyloxy)methyl]-3,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,12-diol(3)、(2 E,6 Z,11 S,12 R)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,14-triene-7-[(acetyloxy)methyl]-1,12,19-triol(4)、plaunotol(5)、S-(+)-dehydrovomifoliol(6)、pubinernoid A(7)、豆甾醇(8)、aurantiamide acetate(9)、反式对羟基肉桂酸(10),其中化合物1为新化合物。采用MTT法对人乳腺癌细胞MDA-MB-231进行细胞毒活性,结果表明,化合物2有较强的细胞毒活性,其IC_(50)值为6.80μmol/L,化合物1、3和4有中等细胞毒活性。     

相思子化学成分研究

本研究从相思子种子的乙醇提取物中首次分离得到8个化合物,通过理化性质及光谱分析鉴定其结构为N-9-甲基-β-咔啉(1)、异喹啉酮(2)、吲哚-3-羧酸(3)、2,3-二甲氧基-5,7-二羟基-二氢黄酮(4)、3-羟甲基呋喃醛(5)、3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮(6)、豆甾醇-4,22-二烯-3-酮(7)和(6E,6’E)-2-hydroxypropane-1,3-diylbis(octadec-6-enoate)(8)。同时还得到13个其他成分。     

欧洲李种子的化学成分研究

利用溶剂萃取和色谱分离手段,从蔷薇科植物欧洲李(Prunus domestica L.)种子中得到6个化合物。通过光谱分析,分别鉴定为松柏醛(1)、东莨菪亭(2)、(-)-二氢脱氢二松柏醇(3)、(-)-榕醛(4)、(E)-3,3’-二甲氧基-4,4’-二羟基茋(5)和5-羟甲基糠醛(6)。这些化合物均系首次从欧洲李种子中分离得到。     

小金梅草化学成分研究(英文)

从小金梅草乙醇提取物中分离得到了12个化合物,分别为3-O-β-D-槲皮素葡萄糖苷(1)、3-O-β-D-山柰酚葡萄糖苷(2)、5-O-β-D-芹菜素葡萄糖苷(3)、α-菠甾醇(4)、2,6-二甲氧基苯甲酸(5)、3-吲哚甲酸(6)、(2S,3R,4E,8E)-1-(β-D-吡喃葡萄糖苷)-N-[(R)-2’-羟基-二十碳酰基]-9-甲基-4,8-二烯-1,3-二醇-2-氨基-十八烷(7)、正三十二烷醇(8)、14,15-二十碳烯酸(9)、木腊酸(10)、β-谷甾醇(11)、胡萝卜苷(12)。以上化合物均为首次从该植物中得到。     

黄瓜藤的化学成分研究

从丽江产黄瓜藤甲醇提取物的氯仿部位分离得到9个化合物,经理化和波谱分析鉴定为α-菠甾醇(1)、α-菠甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、β-谷甾醇(β-sitosterol,3)、豆甾-7-烯-3-O-β-D-葡萄糖苷(4)、22-亚甲基-9,19-环羊毛甾烷-3β-醇(5)、(2S,3S,4R,10E)-2-(2′,3′-二羟基二十四烷酰氨基)-10-十八烯-1,3,4-三醇(6)、(2S,3S,4R,10E)-2-[(2′R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-10-十八烯-1,3,4-三醇(7)、(2S,3S,4R,10E)-1-(β-D-葡萄糖苷)-2-[(2′R)-2-羟基二十四烷酰氨基]-10-十八烯-1,3,4-三醇(8)、大豆脑苷(9),除化合物3外,其它化合物均为首次从该植物中分离得到.     

锡尾矿真菌的次生代谢产物研究

采用正相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、高效液相色谱等方法对一株来自锡尾矿的真菌的发酵产物进行分离,共获得14个化合物,依据理化性质及波谱数据分析,分别鉴定为司他弗林(1)、布雷非德菌素E(2)、布雷非德菌素H(3)、布雷非德菌素D(4)、(2S,3S)-3,5-二羟基-2-[(Z)-4-(羟甲基)-8-甲基-3,7-二烯-1-基]-2-甲基-3,4,8,9-四氢吡喃并[2,3-e]异吲哚-7(2H)-酮(5)、5-((1R,2R,5R,6R)-2,5-二羟基-7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-基)-3-((1S,2S,4aR,6S,8a S)-2,6-二甲基-1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羰基)-4-羟基吡啶-2(1H)-酮(6)、(3s)-6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃-1-酮(7)、腺苷(8)、4-羟基苯甲醛(9)、5-氨基-2-羟基苯乙酸甲酯(10)、尿嘧啶核苷(11)、乙酰司他弗林(12)、尼克酰胺(13)、(S)-7-苯甲基-6-甲基-6,7-二氢苯并[6,7][1,4]二氮杂卓[2,1-b]喹唑啉-5,13-二酮(14)。采用MTT法检测,结果表明化合物5具有一定的抗肿瘤活性,其对HT-29、A-549和MCF-7三种细胞的ED50分别为21.59、23.45μg/m L和37.36μg/m L。     

钮子瓜化学成分研究

从民间药物钮子瓜全草95%乙醇提取物中首次分离得到14个化合物,应用波谱方法及与已知品对照的手段鉴定它们为(2S,3S,4R,10E)2[(2R)2-羟基二十四烷酰氨基]10十八烷-1,3,4-三醇(1)、(2S,3S,4R)2-二十四烷酰胺基十八烷-1,3,4-三醇(2)、胡萝卜苷(3)、swertish(4)、苯甲酸(5)、水杨酸(6)、loliolide(7)、胸腺嘧啶(8)、尿嘧啶(9)、(23Z)-9,19-环阿尔廷-23-烯-3β,25-二醇(10)、(20S,22E,24R)5α,8α-表二氧麦角甾6,22二烯3β醇(11)、十六烷酸1甘油酯(12)、大豆脑苷Ⅰ(13)、(22E,24S)24甲基5α胆甾7,22二烯3β,5α,6β三醇(14)。     

基于四个Hox基因的水生蝽类昆虫（半翅目-异翅亚目：蝎蝽次目）系统发育研究

本研究选取了水生的蝎蝽次目(半翅目:异翅亚目)10科的11种为代表种,扩增了蛋白编码基因-四个Hox基因(abd-A,Dfd,Ubx和pb)的部分片段,利用最大似然法和贝叶斯方法分析了蝎蝽次目总科或科间的系统发育关系。研究结果如下:支持蝎蝽次目、潜蝽总科(盖蝽科+潜蝽科)、蝎蝽总科(负子蝽科+蝎蝽科)、蜍蝽总科(蜍蝽科+蟾蝽科)以及固蝽总科(固蝽科+蚤蝽科)的单系性;蜍蝽总科为蝎蝽次目的基部分支;仰蝽总科只包括仰蝽科,并与(固蝽总科+潜蝽总科)形成新的姐妹群关系;蝎蝽总科与划蝽总科为姐妹群;表明Hox基因在解决异翅亚目总科间或科间的系统发育关系上,是适合的分子标记。     

黄花倒水莲化学成分研究

从黄花倒水莲(Polygda aureocauda Dunn．)根中分离得到七个化合物,经理化和光谱分析鉴定为豆甾-7,(反)22-二烯-3-醇(1)、豆甾-7,(反)22-二烯-3-酮(2)、1,8-羟基-3,7-二甲氧基Shan酮(3)、软脂酸单甘油酯(4)和3-O-[4-O-(α-L-吡喃鼠李糖-)-阿魏酰]-β-D-呋喃果糖-(2→1)-(4,6-二-O-苯甲酰)-α-D-吡喃葡萄糖苷(5)、1-O-β-D-吡喃葡萄糖-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-羟基棕榈酰胺]-8-十八烯-1,3,4-三醇(6)和1-O-β-D吡喃葡萄糖-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2'-羟基二十四烷酰胺]-8-十八烯-1,3,4-三醇(7)。化合物2—4．7为首次从该植物中分离得到。     

中国唐古特白刺:二氧化碳超临界萃取种子油化学成分的研究

为开发和利用白刺生态和药用的双重价值,运用气相色谱-质谱联用技术,分析研究青藏高原唐古特白刺超临界二氧化碳萃取种子油的化学成分。应用色谱面积归一法测定了各成分的相对百分含量。从检出的28个化合物中共鉴定了12种成分,占总量的85．99％。分别是(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸),双环[10．1．0]十三碳-1-烯,7-十五炔,γ-谷甾醇,γ-生育酚,1,E-8,Z-10-十六碳三烯,9,12-十八碳二烯醛,24-甲基-5-胆甾烯-3-醇,(Z)-9,17-十八碳二烯醛,豆甾烷-3,5-二烯,二十烷等。其中,(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸含量最高,占总量的65．85％。     

高效简便合成斜纹夜蛾Spodoptera litura F.性信息素成分(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯

高效简便合成高纯度斜纹叶蛾性信息素,为该虫生物防治提供技术支持。以(E)-2-戊烯-4-炔-1-醇为出发原料,制成(Z,E)构型的烯基碲试剂,然后与有机铜试剂偶联得到构型保持的(Z,E)共轭二烯,成功合成斜纹夜蛾性信息素成分(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯(5),纯度(对映体过量值e. e.)达到99. 5%。     

木荷茎中木脂素类化学成分研究

为了研究山茶科植物木荷(Schima superbaGardn.et Champ.)茎中的化学成分,采用硅胶柱层析、Sepha-dex LH-20、HPLC等色谱方法进行分离,NMR和MS等波谱学方法进行结构鉴定,从木荷茎中分离鉴定了9个木脂素类化合物,分别为丁香脂素(syringaresinol,1)、pinoresinol(2)、落叶松脂醇(lariciresinol,3)、balanophonin(4)、3-acetoxymethyl-5-[(E)-2-formylethen-1-yl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran(5)、4,9-dihydroxy-3,5′-dimethoxy-4′,7-epoxy-8,5′-neolignane-9′-yl acetate(6)、二聚松柏醇(dihydrodehydrodico-nifery alcohol,7)、异落叶松脂素(isolariciresinol,8)和1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-O-(2-methoxy-4-omegahydroxypropylphenyl)propane-1,3-diol(9)。以上木脂素类化合物均为首次从该植物分离得到。     

龙眼果肉化学成分的研究

从龙眼(Dimocarpus longan Lour.)果肉的乙醇提取物中分离出9个化合物,分别鉴定为:二十四碳酸(1)、7,8-二甲基咯嗪(2)、(2S,3S,4R,10E)-2-[(2'R)-2'-羟基二十四碳酰胺]-10-十八碳烯-1,3,4-三醇(3)、尿嘧啶(4)、丁二酸(5)、腺苷(6)、甘露醇(7)、β-谷甾醇(8)和β-胡萝卜苷(9),其中化合物1～3、5和7为首次从龙眼果肉中分离得到.     

红树植物老鼠簕中的甾醇和萜类成分

从红树植物老鼠簕Acanthus ilicifolius全草的甲醇提取物中,运用色谱方法分离得到了7个化合物。根据其波谱数据和理化常数与文献对照,确定其结构分别为24-亚甲基环阿尔廷醇(1),环阿尔廷醇(2),羽扇豆醇(3),19-Norlanost-5-en-3-ol(4),24-methylenelanost-9(11)-en-3β-ol(5),4-甲基胆甾-7-烯-3β-醇(6),植醇(7)。其中,化合物4~6为首次从该植物中分离得到。