北风菌中的甾体和甾体苷类化合物

从口蘑科真菌北风菌(Pleurotus ostreatus (Jacq.:Fr.) Kummer)的乙酸乙酯部分分离鉴定了12个甾体类化合物,其中包括8个麦角甾醇类甾体及4个甾体苷.利用现代波谱技术及化学方法,鉴定了一个新化合物3-O-β-D-glucopyranosyl-22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-5α, 6β, 9α-triol.其余11个已知化合物分别为22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β, 5α, 6β, 9α-tetraol、 3-O-β-D-glucopyranosyl-22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-5α, 6β-diol、 22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β, 5α, 6β-triol、 22E, 24R-ergosta-5, 7, 22-trien-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranoside、 ergosterol、 22E, 24R-ergosta-7, 22-dien-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranoside、 22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β-ol、 22E, 24R-ergosta-4, 6, 8, 22-tetraen-3-one、 22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β, 5α, 6α-triol、 ergosterol peroxide 和22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β, 5α-diol-6-one.     

北风菌中的甾体和甾体苷类化合物

摘要：从口蘑科真菌北风菌(Pleurotus ostreatus(Jacq．：Fr．)Kummer)的乙酸乙酯部分分离鉴定了12个甾体类化合物,其中包括8个麦角甾醇类甾体及4个甾体苷。利用现代波谱技术及化学方法,鉴定了一个新化合物3-O-β-D-glucopyranosyl-22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-5a, 613, 9α-triolo 其余11个已知化合物分别为22E,24R-ergosta-7, 22-di-ene-3β, 5a, 6β3, 9α-tetraol, 3-O-β-D-glueopyranosyl-22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-5α, 6β-diol、22E, 24R-ergosta-7, 22-di-ene-3β, 5α, 6β-triol, 22E, 24R-ergosta-5, 7, 22-tfien-3β-ol 3-O-β-D-glueopyranoside, ergosterol, 22E, 24R-ergosta-7, 22-dien-3β-ol 3-O-β -D-glueopyranoside, 22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β-ol、 22E, 24R-ergosta-4, 6, 8, 22-tetraen-3-one、22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-313, 5ct, 6a-tfiol, ergosterol peroxide 和 22E, 24R-ergosta-7, 22-diene-3β, 5α-diol-6-oneo     

褐薄小齿菌的化学成分研究

从褐薄小齿菌(Hydnellum concrescens)子实体中分离得到9个已知化合物,借助光谱手段,它们的化学结构分别鉴定为:friedelin(1),(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(2),5α,8α-过氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(3),(22E,24R)-麦角甾-5,22-二烯-3β-羟基-7-酮(4),6-甲氧基-cerevisterol(5),thelephantin K(6),thelephantin I(7),thelephantin J(8),thelephantin L(9)。     

裂褶菌化学成分研究

经硅胶反复柱层析,从裂褶菌子实体的醇提物中首次分离得到8个化合物,利用波谱方法及理化性质鉴定为5,α8α-过氧麦角甾-6,22E-二烯-3β-醇(1)、麦角甾-7,22-二烯-3β醇(2)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(3)、烟酸(4)、苯甲酸(5)、D-阿拉伯糖醇(6)、甘露醇(7)、海藻糖(8)。     

齿菌子实体的化学成分研究

利用硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱层析分离手段,从高等真菌齿菌(Hydnellumsp.No.2)子实体的甲醇提取物中分离鉴定了7个化合物,经现代光谱学技术鉴定为麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(1)、5α,8α-过氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(2)、(22E,24R)-3β-羟基-24-甲基胆甾-5,22-二烯-7-酮(3)、对羟基苯甲酸甲酯(4)、(24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(5)、Tuberoside(6)和脑苷脂B(7)。化合物4、5、6、7为该属首次报道。     

白木香内生真菌Fimetariella rabenhorstii的甾体类代谢产物

从白木香(Aquilaria sinensis(Lour.)Gilg)内生真菌Fimetariella rabenhorstii A20的发酵菌丝体中分离得到4个甾体类化合物.通过波谱分析,分别鉴定为5α,8α-桥氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(1)、3β,6β,7α-三羟基-(24R)麦角甾...     

非洲隔囊蚁巢伞的化学成分研究(英文)

从肯尼亚安波塞利产的隔囊蚁巢伞(Termitomyces schimperi)子实体中分离得到8个已知化合物,通过波谱方法鉴定它们的结构为(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(1),(3β,5α,9α-三羟基麦角甾-7,22-二烯-6-酮(2),5α,8α-过氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(3),麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(4),D-阿拉伯糖醇(5),D-半乳糖醇(6),脑苷脂B(7)和脑苷脂D(8)。所有化合物均首次从该真菌中分离得到。     

角果胡椒的化学成分研究

从角果胡椒的乙醇提取物中分离得到6个甾醇,通过波谱方法鉴定它们的结构为5α,8α-过氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(1),(22E,24R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(2),(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(3),豆甾醇-5,11-二烯-3β-醇(4),豆甾醇-3,6-二酮(5),sitoindosideΙ(6)。     

红树林内生真菌Pestalotiopsis versicolor的化学成分研究

对内生拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis versicolor)进行大量液体培养,应用多种色谱纯化方法,从其代谢产物中分离得到8个化合物。根据它们的理化性质和波谱数据分别鉴定为:麦角甾醇(1),3β,5α,9α-三羟基-7,22麦角甾二烯-6-酮(2),ergosta-8(9),22-diene-3,5,6,7-tetraol(3β,5α,7α,22E)(3),butyl 2-pyrrolidone-5-carboxylate(4),胸腺嘧啶(5),尿嘧啶(6),邻苯二甲酸正丁酯(7),对羟基苯甲醛(8)。     

茶褐牛肝菌化学成分研究

为了解茶褐牛肝菌(Neoboletus brunneissimus)的化学成分,共分离鉴定了18个化合物,经理化性质和波谱分析,分别鉴定为5α,8α-环二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(1)、5α,8α-环二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,9(11),22-三烯-3β-醇(2)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(3)、(24S)-麦角甾-7-烯-3β-醇(4)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(5)、(24S)-乙基胆甾烯-7-烯-3β,5α,6β-三醇(6),(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β,9α-四烯(7)、(22E,24R)-麦角甾-5,7,2-三烯-3β-醇(8)、3β-O-吡喃葡萄糖基-5α,8α-环二氧-(22E,24R)-麦角-6,22-二烯(9)、富马酸单甲酯(10)、富马酸(11)、琥珀酸(12)、反-2-癸烯二酸(13)、烟酸(14)、烟酰胺(15)、莽草酸(16)、亚油酸-α-甘油酯(17)和1-O-吡喃葡萄糖基-(2S,3R,4E,8E,2′R)-2-N-(2′-羟基棕榈酰)-9-甲基-4,8-鞘氨醇(18)。以上化合物均为首次从茶褐牛肝菌中分离得到,其中化合物6、9、13和17为首次从牛肝菌科高等真菌中分离得到。     

三种毒菌的化学成分研究

本文对三种毒菌的化学成分进行了研究。从光盖伞(Psilocybe spp)分离鉴定了4个化合物,经波谱分析鉴定为:(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β-十八烷酸酯(1)、β-胡萝卜苷(2)、(22E,24R)-5α,6α-环氧麦角甾-8,22-二烯-3β,7α-二醇(3)、色氨酸(4);从假褐云斑鹅膏(Amanita pseudoporphyria)分离鉴定了4个化合物:(22E,24R)-3β-羟基-5α,8α-过氧化麦角甾-6,22-二烯(5)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(6)、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3R,4E,8E,2′R)-2-N-(2′-羟基棕榈酰)-9-甲基-4,8-脱氢鞘氨醇(7)、1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(2S,3R,4E,8E,2′R)-2-N-(2′-羟基十八烷酰)-9-甲基-4,8-脱氢鞘氨醇(8);大青褶伞(Chlorophyllum molybdites)发酵菌丝体分离鉴定了4个化合物:5、6、(22E,24R)-5α,6α-环氧麦角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇(9)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(10)。除化合物9外其它化合物均为首次从以上相应毒菌中分离得到。     

海洋真菌Fusarium sp.次级代谢产物的研究

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、开放ODS柱色谱以及HPLC等方法从海洋真菌Fusarium sp.的菌丝体中分离得到5个化合物,通过波谱数据及理化性质分别鉴定为3β,15β-二羟基-(22E,24R)-麦角甾-5,8(14),22-三烯-7-酮(1)、3β,5α,9α-三羟基-(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-6-酮(2)、(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(3)、5α,8α-过氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(4)和丁二酸(5).其中化合物1和2首次从该属真菌中分离得到.     

苦竹内生真菌Fusarium sp. S13的化学成分研究(英文)

从苦竹内生真菌Fusarium sp.S13的发酵液提取物中分离得到8个化合物,通过波谱技术分别鉴定为:cerevisterol(1),(22E,24S)-24-methyl-5α-cholesta-7,22-diene-3β,5α,6β,9α-tetraol(2),ergosterol peroxide(3),3β,5α,9α-trihydroxy-6β-methoxyergosta-7,22-dien(4),ergosta-7,22-dien-6β-methoxy-3β,5α-diol(5),ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(6),25-hydroxy-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(7),ergosta-7,22-dien-3β,6β-diol(8)。海虾致死实验结果显示化合物1-8均显示出不同程度的毒性。     

蓝柄丽齿菌的化学成分

从担子菌亚门蓝柄丽齿菌(Calodon suaveolens)中首次分离得到8个化合物,通过波谱学技术并借助必要的化学方法最终确定结构,它们是：(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(1),(22E,24R)-5α,8α-过氧麦角甾-6,22-二烯．3β-醇(2),(22E,24R)-麦角甾．5,7,22-三烯-3β-醇(3),(22E,24R)-3β-羟基麦角甾-5,22-二烯-7-酮(4),对羟基苯甲酸(5),尿嘧啶(6),polyozellin(7),(4E,BE）-2-N-(2’-羟基棕榈酰)-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-9-甲基-4,8-sphingadienine(8)。     

土壤真菌 Aspergillus fumigatus固体发酵产物的化学成分及抗氧化活性研究

为研究来源于哀牢山国家级自然保护区河谷的土壤真菌Aspergillus fumigatus固体发酵产物的化学成分及抗氧化活性研究,采用正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析和Sephadex LH-20分离纯化,借助核磁共振波谱等方法鉴定化合物结构,从中共得到13个化合物,分别鉴定为rubrofusarin B(1)、rubrofusarin A(2)、carbonarone A(3)、aspernigrin A(4)、flavasperone(5)、(22 E,24 R)-5α,8α-过氧麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(6)、(22 E,24 R)-5α,8α-过氧麦角甾-6,9(11),22-三烯-3β-醇(7)、ourosperone A(8)、(22 E,24 R)-麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(9)、stigmast-1,5-dien-3β-ol(10)、fonsecinones A(11)、asperpyrone C(12)、asperpyrones B(13)。其中,化合物1~5和7~13为从该菌种中首次分离。抗氧化活性结果显示,化合物8对DPPH(IC₅₀=3.453 mg/mL)、ABTS+(IC₅₀=0.155 mg/mL)、OH(IC₅₀=0.019 mg/mL)自由基都有一定的清除效果。     

亚稀褶黑菇的化学成分

从剧毒蘑菇─亚稀褶黑菇(Russula subnigricans Hongo)子实体中分离出5个已知化合物,经波谱分析鉴定为4个麦角甾醇(22E,24R)-ergosta-7,22-diene-3β,5α,6α,9α-tetraol(1)、(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β,5α,9α-trihydroxy-6-one(2)、(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-3β,5α,6β-triol(3)、(22E,24R)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol(4)和神经酰胺(2S,3S,4R,2′R)-2-(2′-hydroxytetracosanoylamino)octadecane-1,3,4-triol(5)。     

南海软海绵Halichondria sp.化学成分研究

利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、ODS柱色谱和HPLC等手段对南海软海绵Halichondria sp.化学成分进行分离纯化,从中分离得到了7个化合物。通过通过理化性质、波谱分析方法结合文献对照,鉴定了化合物的结构分别为:4α-Isocyanogorgon-11-Ene(1),homoverrucosanol(2),neoverrucosanol(3),5α,6α-环氧-(22E)-麦角甾-8,14,22-三烯-3β,7α-二醇(4),5α,8α-过氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(5),(22E,24R)-麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6α,9α-四醇(6),3β,5α,9α,14β-四羟基-(22E)-麦角甾-7,22-二烯-6-酮(7)。以上7个化合物都是首次从该属海绵中分离得到。对7个化合物进行了体外毒性实验,化合物1和3对HeLa肿瘤细胞株显示较弱的细胞毒性,其IC50值为33.7μM和43.8μM.     

亚肉座菌天然产物的分离鉴定及抗肿瘤活性

亚肉座菌能侵染粉虱和介壳虫,具有悠久的生物防治历史,但关于其天然产物的种类及抗肿瘤活性研究尚不深入。本研究借助硅胶柱、HPLC等色谱技术从亚肉座菌发酵液中分离纯化到6个化合物。基于核磁共振和质谱数据解析,化合物1–6依次鉴定为:5α,8α-表二氧-24(R)-甲基胆甾-6,22-二烯-3β-醇5α,8α-epidioxy-24(R)-methylcholesta-6,22-diene-3β-ol(1),杜斯塔宁dustanin(2),3β-乙酸基-15α,22-二羟基何伯烷3β-acetoxy-15α,22-dihydroxyhopane(3),麦角固醇ergosterol(4),7β,15α,22-三羟基何伯烷7β,15α,22-trihydroxyhopane(5)和5-(羟甲基)呋喃-3-羧酸flufuran(6),化合物1和6为首次从虫生真菌中获得。对化合物进行抗肿瘤活性测试发现,化合物1和5对人肝癌细胞(BEL-7404)展示显著的抗肿瘤活性,IC50值分别为28μmol/L和12.4μmol/L,而它们对人正常肝脏细胞(HL-7702)和肾脏上皮细胞(HEK-293T)均未呈现出明显活性。该研究对阐明亚肉座菌代谢产物及其活性提供了重要数据,为开发抗肿瘤新药提供了理论参考。     

海洋链霉菌H41-59甾醇类化学成分及其细胞毒活性研究

对来源于南海红树林底泥的海洋链霉菌H41-59发酵物中的次级代谢产物进行了分离纯化、结构鉴定及抗肿瘤细胞毒活性评价研究。经硅胶柱层析、Sephadex LH-20分子排阻层析和高效液相色谱等分离手段,从中分离得到了10个甾醇类化合物。通过核磁、质谱等方法,并结合与文献数据比对,鉴定分离得到的化合物分别为:麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β-三醇(1)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(2)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β,9α-四醇(3)、麦角甾-7,22-二烯-3β,5α,6β,25-四醇(4)、5α,6α-环氧麦角甾-8(9),22-二烯-3β,7α-二醇(5)、5α,6α-环氧麦角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇(6)、麦角甾-8(9),22-二烯-3β,5α,6β,7α-四醇(7)、麦角甾-8(14),22-二烯-3β,5α,6β,7α-四醇(8)、5α,6α-环氧麦角甾-8(14),22-二烯-3β,7β-二醇(9)、麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(10),化合物1~10均为首次从海洋来源链霉菌中分离得到。采用MTT法对这10个化合物进行体外抗肿瘤细胞活性的筛选,发现均具有一定的细胞毒活性。其中,化合物5、7和8表现出较好的抑制活性,其IC50值均小于50μg/m L。     

亚洲兰茂牛肝菌的化学成分及其活性

对亚洲兰茂牛肝菌Lanmaoa asiatica(“见手青”)的化学成分和生物活性进行研究。采用多种柱色谱技术以及重结晶等方式对其95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物进行分离纯化,共得到17个单体化合物。根据波谱数据及文献比对鉴定了化合物的结构,其中9个为甾体类化合物：citreoanthrasteroid(1)、1(10→6)abeo-麦角甾-5,7,9,22-四烯-11β-甲氧基-3α-醇(2)、3β,5α,9α-trihydroxy-6β-methoxyergosta-7,22-dien(3)、过氧化麦角甾醇(4)、9(11)-去氢过氧化麦角甾醇(5)、3β-羟基-(22E,24R)-麦角甾-5,8(9),22-烯-7-酮(6)、(24S)-麦角甾-7-烯-3β-醇(7)、22E,24R-麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(8)和麦角甾醇(9);其余化合物分别为：腺嘌呤核苷(10)、5’-deoxy-5’-methylamino-adenosine(11)、5’-deoxy-5’-methylamino-9-(α-L-lyxofuranosyl)adenine(12)、(R)-4-me...