半红树植物黄槿内生菌及其代谢产物的研究进展

黄槿(Hibiscus tiliaceus)为锦葵科(Malvaceae)木槿属(Hibiscus)泛热带的半红树植物,具有清热止咳、解毒消肿等功效.黄槿内生菌可产生与宿主植物相同或相似的化学结构,且其代谢产物中含有结构新奇的活性分子.目前,从黄槿内生菌中分离鉴定出多种内生菌种类,包括赤散囊菌(Eurotium rub...     

中国南海海洋真菌资源及其活性次级代谢产物研究评述

南海海域广阔,生物资源丰富多样,其中微生物资源尚未得到全面系统的研究和挖掘。本文回顾了中山大学25年来在南海微生物资源及其活性代谢产物方面的研究成果,着重介绍了近10年来本校团队研究红树林真菌资源并对其次生代谢产物开展靶向抗结核、抗炎、抗Ⅱ型糖尿病和抗肿瘤筛选的进展。最后介绍近年来我们利用中山大学海洋科考计划在西沙群岛及其海域初步开展的微生物资源的研究。     

植物内生真菌及其活性代谢产物研究进展

植物内生真菌是一大类未被充分研究过的真菌,其物种及代谢产物均具有生物多样性,现今从植物内生真菌中得到的活性物质种类远比从土壤微生物中得到的多。对植物内生真菌的研究具有重要的生态学意义和经济学意义,在各个领域中应用前景广泛。作者主要综述了植物内生真菌及其活性物质研究的最新进展。     

红树林内源生真菌Sporothrix sp.#4335代谢产物的研究

Diaporthin(1),松胞素4(2)是由一株红树林共生真菌Sporothrix sp.#4335中分离的两个化合物,其结构通过光谱分析确定。并首次对化合物1进行了抗人的肝癌细胞hepG 2及抑制人的DNA拓扑异构酶I(hTopoⅠ)的活性测试,结果显示,化合物1有一定的抗肿瘤活性(IC50为23μg/mL),及很强地抑制拓扑异构酶I的活性。     

一株印楝植物内生真菌Epicoccumsp．次生代谢产物的研究

从印楝植物内生真菌Epicoccum sp.的发酵液中分离得到6个化合物,经波谱数据分析分别鉴定为苔黑酚(1)、4-甲基苔黑酚(2)、苔色酸(3)、对羟基苯乙酸(4)、邻苯二甲酸正丁异丁酯(5)、乙基-β-D-葡萄糖苷(6).以上化合物均为首次从该属真菌中分离得到.     

罗汉松内生真菌Pestalotiopsis heterocornis的代谢产物研究

从罗汉松内生真菌Pestalotiopsis heterocornis的发酵培养液中分离得到10个代谢产物,应用质谱、核磁共振等现代波谱学方法鉴定为jesterone(1),hydroxy-jesterone(2),ambuic acid(3),6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮(4),(24S)-麦角甾-5-烯-3β,7α-二醇(5),7,22-二烯-3β,5α,7β-三羟基-麦角甾醇(6),麦角甾-7,22-二烯-3-酮(7),(4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-羟基棕榈酰-9-甲基-4,8-sphingadienin(8),鲨肝醇(9),棕榈酸(10)。以上化合物均为首次从内生真菌P. heterocornis的代谢产物中分离得到,化合物4,6,7为首次从拟盘多毛孢属真菌代谢产物中分离得到。     

半红树植物黄槿的气体交换特性

半红树植物是一类既可在海岸潮间带又可在陆地生长和繁殖的海陆两栖植物。夏季强光和高温是海岸带生境突出的特点,半红树植物如何在这样的自然生境中生存和繁衍是值得探讨的问题。该研究以具有较高应用价值的锦葵科(Malvaceae)木槿属(Hibiscus)的常绿半红树植物黄槿(H.tiliaceus)作为研究对象,采用LI-6400便携式光合测定系统(Li-Cor Inc.,USA)对南亚热带气候条件下的广东省珠海淇澳岛红树林自然保护区自然生长的黄槿在夏季高温季节的叶片气体交换特性进行测定,探讨了其在自然生境下的光合行为和相关的形态解剖特征,揭示其生境适应性的光合生理生态机制。结果表明:(1)黄槿净光合速率、气孔导度、胞间二氧化碳浓度和蒸腾速率的日变化均表现为单峰型曲线,中午未出现明显光抑制现象。(2)黄槿较高的净光合速率与其较高的气孔导度相关,而后者则可能与其较大的气孔密度和具有表皮毛等叶片解剖结构特征有关。(3)黄槿光饱和点、光补偿点、最大净光合速率和日均净光合速率均符合阳生植物特征,因而是一种阳生性树种。以上结果说明黄槿在自然环境中具有的快速生长特性可能与其较强和较稳定的光合能力有关,该研究结果为深入揭示黄槿以及其他半红树植物适应海岸带高温强光生境的生理生态机制提供了基础数据,为黄槿的合理栽培及造林实践提供了理论参考。     

半红树植物黄槿的生态生物学特性研究

黄槿是一种具有重要生态、药用和观赏价值的半红树植物,在海岸生态系统中发挥重要作用。对其生态及生物学特性进行研究表明:黄槿属典型阳生性植物,具有较高的光合潜能,适于在热带亚热带地区光照充足的环境中生长。其叶绿素荧光的光合电子传递速率-光响应曲线(RLC)显示,黄槿的相对电子传递速率(rETR)随光合有效辐射(PAR)的升高而逐渐增加,并在PAR 2 751μmol.m-2.s-1时达到最大值,说明其光合系统II在强光照下也能保持较高的电子传递效率。黄槿叶绿素荧光参数显示其具有较高的能量利用效率,叶绿素a/b值(2.44∶1)略低于理论值(3∶1)。黄槿对营养元素的利用率较高,植株体内N、P、K、Ca、Na、Mg的加权平均养分含量分别为1.23%、0.23%、1.34%、0.42%、0.24%、0.41%。P含量偏低,在其栽培过程中应及时补充P元素。该研究结果将对黄槿的引种、栽培及开发利用提供重要的理论依据。     

红树内生真菌#2526和#1850中(口山)酮类代谢产物的研究

从分离自香港红树林的两株南海海洋真菌(#2526和#1850)的代谢产物中首次同时分离到3个San酮类天然产物,通过波谱技术分别鉴定为柄曲霉素(A)、二氢柄曲霉素(B)和3,8-二羟基-4-(1-羟甲基-2,3-二羟基丙基)-1-甲氧基咄酮(C);对人的DNA拓扑异构Ⅰ(hTOPⅠ)的活性抑制实验表明,化合物A、B和C显示弱的抑制活性,IC50值均大于100μg／ml。     

宁前胡内生真菌Fusarium tricinctum固体发酵代谢产物研究

为了解宁前胡内生真菌Fusarium tricinctum固体发酵代谢产物的化学成分,采用硅胶色谱、中压以及制备液相等方法对其进行分离鉴定和抗肿瘤活性研究。结果表明,从其中分离得到14个化合物,结构鉴定分别为fungerin (1)、fusagerins F (2)、6-[(3R)-3-hydroxybutan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (3)、6-[(3S)-3-hydroxybutan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one(4)、6α-chlamydosporol(5)、6β-chlamydosporol(6)、(3R,4R)-(–)-4-hydroxymellein(7)、(3R)-(–)-8-hydroxymellein (8)、enniatin B (9)、enniatin B1 (10)、enniatin A1 (11)、enniatin A (12)、enniatin B3 (13)和enniatin B2 (14)。所有化合物均为首次从宁前胡内生真菌中分离得到。体外抗肿瘤活性试验表明化合物均无显著的细胞毒活性。     

Colletoindole A from the Mangrove Plant Endophytic Fungus Colletotrichum tropicale SCSIO 41022

A new indole derivative colletoindole A ( 1 ), along with two new indole derivatives ( 2 and 3 ) and one known compound acropyrone ( 4 ) were isolated from cultures of Colletotrichum tropicale SCSIO 41022 derived from a mangrove plant Kandelia candel. The structures of 1 – 4 were determined by analysis of NMR and MS data. The cytotoxicity of 1 , 2 and 4 , and the COX‐2 inhibitory activity of 1 and 2 were evaluated.     

美登木内生真菌lr88蒽醌类代谢产物的研究

美登木内生真菌lr88采自云南西双版纳美登木的叶中.从该菌的固体培养物中分离得到3个蒽醌类成分,通过波谱分析鉴定为1-羟基-8-甲氧基蒽醌(1),1,3,6,8-四羟基蒽醌(2)及1,8-二羟基蒽醌(3).     

植物内生真菌F4a次级代谢产物的分离鉴定以及降血糖、抗氧化活性的研究

研究植物内生真菌布雷青霉菌（Penicillium brefeldianum） F4a次级代谢产物的提取分离方法、结构鉴定及其降血糖和抗氧化活性。采用液体发酵培养,大孔吸附树脂HP20提取后,经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、ODS反相开放柱色谱和高效液相色谱等手段进行分离,应用核磁共振等技术进行结构鉴定;采用紫外分光光度吸收法进行降血糖和抗氧化活性筛选。结果表明,分离得到6个化合物,分别鉴定为环（L-色氨酸-L-脯氨酸）（1）、3,3′-Methylenebis（4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one）（2）、2-（2′S-Hydroxypropyl）-5-methyl-7-hydroxychromone（3）、染料木素（4）、大豆素（5）和苯酚（6）。化合物1和2具有一定的抗氧化活性,化合物4和5具有较强的抗氧化活性和降血糖活性。化合物2和3为首次从青霉属真菌中分离得到。化合物1和2的ABTS自由基清除活性为首次报道。     

一株银杏内生真菌菌株的抑菌活性成分研究

从银杏叶柄分离筛选到具抗菌活性的内生真菌Colletotrichum.SP NTB-2菌株,利用硅胶柱色谱、制备高效液相色谱等方法在其发酵产物中分离到抗枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌等具有广谱抑菌活性的化合物,经MS、NMR等波谱数据确认该活性成分为芹菜素-8-C-葡萄糖苷(apigenin-8-C-β-D-glucopyranoside),该化合物首次从真菌中分离得到。     

Quinolinones Alkaloids with AChE Inhibitory Activity from Mangrove Endophytic Fungus Penicillium citrinum YX-002

Acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity-guided studies on the mangrove-derived endophytic fungus Penicillium citrinum YX-002 led to the isolation of nine secondary metabolites, including one new quinolinone derivative, quinolactone A ( 1 ), a pair of epimers quinolactacin C1 ( 2 ) and 3-epi-quinolactacin C1 ( 3 ), together with six known analogs ( 4 – 9 ). Their structures were elucidated based on extensive mass spectrometry (MS) and 1D/2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic analyses, and compared with data in the literature. The absolute configurations of compounds 1 – 3 was determined by combination of electronic circular dichroism (ECD) calculations and X-Ray single crystal diffraction technique using CuK_α radiation. In bioassays, compounds 1 , 4 and 7 showed moderate AChE inhibitory activities with IC₅₀ values of 27.6, 19.4 and 11.2 μmol/L, respectively. The structure-activity relationships (SARs) analysis suggested that the existence of carbonyl group on C-3 and the oxygen atom on the five-membered ring were beneficial to the activity. Molecular docking results showed that compound 7 had a lower affinity interaction energy (−9.3 kcal/mol) with stronger interactions with different sites in AChE activities, which explained its higher activities.     

一株银杏内生真菌代谢产物的初步研究

从银杏树皮内侧分离纯化获得6种类27株内生真菌。使用TLC、HPLC、HPLC/ESI-MSn方法对上述真菌胞内代谢产物进行研究,最终发现1株真菌菌株G3B经发酵后产生银杏内酯B等成分。经形态学初步鉴定该菌株为镰孢菌属(Fusarium)真菌。     

Novel Metabolites from the Endophytic Fungus Chaetomium subaffine L01

One natural p‐terphenyl glycoside, gliocladinin C, and two furano‐polyene derivatives, chaetominins A and B, were isolated from potato endophytic fungus Chaetomium subaffine. The absolute configurations of these compounds were elucidated by HR‐ESI‐MS, NMR, the DP4+ probabilities and electronic circular dichroism (ECD) spectra. Furthermore, gliocladinin C and chaetominin A showed cytotoxic activity against two selected human tumor cell lines (Hep‐2 and HepG‐2).     

Benzopyran Derivatives and an Aliphatic Compound from a Mangrove Endophytic Fungus Penicillium citrinum QJF‐22

Two new benzopyran derivatives, (2R,4S)‐5‐methoxy‐2‐methyl‐3,4‐dihydro‐2H‐1‐benzopyran‐4‐ol and (2S,4R,2′S,4′R)‐4,4′‐oxybis(5‐methoxy‐2‐methyl‐3,4‐dihydro‐2H‐1‐benzopyran), and a new aliphatic compound, (3E,5Z,8S,10E)‐8‐hydroxytrideca‐3,5,10,12‐tetraen‐2‐one, together with three known benzopyran derivatives, were obtained from a mangrove endophytic fungus Penicillium citrinum QJF‐22 collected in Hainan island. Their structures were determined by analysis of spectroscopic data and the relative configuration of (2R,4S)‐5‐methoxy‐2‐methyl‐3,4‐dihydro‐2H‐1‐benzopyran‐4‐ol was also confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction. The absolute configurations of four compounds were established by comparison of ECD spectra to calculations. The configuration of (3E,5Z,8S,10E)‐8‐hydroxytrideca‐3,5,10,12‐tetraen‐2‐one was confirmed by comparison of optical value to the similar compound. The configurations of the compounds (2S,4S)‐5‐methoxy‐2‐methyl‐3,4‐dihydro‐2H‐1‐benzopyran‐4‐ol and (2R,4R)‐5‐methoxy‐2‐methyl‐3,4‐dihydro‐2H‐1‐benzopyran‐4‐ol were first determined. (3R,4S)‐3,4,8‐Trihydroxy‐3,4‐dihydronaphthalen‐1(2H)‐one exhibited moderate inhibitory effects on LPS‐induced NO production in RAW264.7 cells with IC₅₀ of 44.7 μM, and without cytotoxicity to RAW264.7 cells within 50 μM.     

产杜仲黄酮内生真菌的初步研究

由杜仲植株的根、茎、叶分离到内生真菌,分别对各菌株进行液体培养,筛选能产生与杜仲药材相同或相似黄酮类化合物的内生真菌。将培养物适当处理后,根据黄酮类化合物所特有的颜色反应进行初筛,然后根据TLC分析和紫外-可见光分光光度法测定结果进行复筛,结果从杜仲植株共分离得到44株内生真菌,其中1株(DZY5)能产出与其宿主相同或相似的黄酮类物质。