梨小食心虫性外激素的合成与活性

梨小食心虫[Grapholitha molesta(Busck)],又名东方果蛾,是一种世界性的果树害虫,主要为害梨、桃、李、杏和苹果。 1969年,Roelofs等报告,梨小食心虫性外激素的主要成份是顺-8-十二碳烯醋酸酯。后来又发现在这种人工合成的性外激素中加入少量反式异构体,能显著地提高诱蛾效力。 1975年5月,我们合成了梨小食心虫性外激素,并从6月至9月在北京地区进行了田间试验,重点研究了诱蛾活性与顺、反异构体比例的关系,也对性外激素与糖醋水的诱蛾效果,以及粘胶诱捕器与水瓶诱捕器的诱蛾效果等进行了比较。现将试验的初步结果整理如下。     

梨小食心虫性外激素不同诱芯对诱蛾活性及持效期的影响

梨小食心虫[Grapholitha molesta(Busck)]是一种为害梨、桃、李、杏和苹果等的果树大害虫。自从Roelofs等(1969)鉴定其性外激素的主要成份为顺-8-十二碳烯-1-基醋酸酯以来,用合成的性外激素防治梨小食心虫的研究迅速开展。目前,包括我国在内的许多国家已经成功地将性外激素诱捕器用作虫情测报;大量诱杀和迷向法防治梨小食心虫也取得了可喜的进展(Roelofs,1975;孟宪佐,1979)。 诱芯,也叫散发器,是释放合成性外激素的载体,其性能对性外激素的诱蛾效果有很大影响。本文对天然橡胶、硅橡胶和聚乙烯塑料等载体以及性外激素的剂量、载体的配比、诱芯的形状等对性外激素的诱蛾活性和持效期的影响等进行了研究,现将结果报道如下。     

梨小食心虫化学通信中的信息物质

梨小食心虫Grapholitha molesta Busck是我国北方果区发生的重要害虫。当前对该虫的防治主要依赖化学农药, 但引起的害虫抗药性、 杀伤天敌和环境污染等问题非常严重。食心虫自身的信息素、 寄主/非寄主的他感化学物质对于调节其配偶选择和寄主定位起着至关重要的作用, 基于信息化学物质的害虫管理策略为果园食心虫的治理提供了新的途径。本文综述了国内外有关梨小食心虫化学信息物质研究进展, 包括雌蛾释放的性信息素组分及对雄、 雌两性的引诱, 雄蛾释放的信息素, 利用性信息素的迷向研究, 寄主植物挥发性引诱物质的鉴定和筛选, 以及梨小食心虫寄主转换机制等方面的研究现状和存在的问题。具体来说, 雌蛾的性信息素包括顺-8-十二碳烯醋酸酯、反-8-十二碳烯醋酸酯、顺-8-十二碳烯-1-醇和十二碳-1-醇, 各个组分的比例在地理种群间存在变异。在室内, 通过行为试验证实两种醋酸酯对雄蛾的引诱是必不可少的, 微量的顺-8-十二碳烯-1-醇对二元组分起到增效作用。在田间, 上述3种物质组成的诱芯具有较强的活性; 由此开发的性信息素迷向技术（人工迷向丝、 可喷施的微胶囊和蜡滴）被用于梨小食心虫交配干扰, 取得了很好的效果。梨小食心虫最主要的寄主植物桃梢挥发物包括22种化合物, 其中绿叶挥发物占到50%, 行为生测证实6~8个碳原子的物质是主要的活性化合物。顺-3-己烯丁酸酯、顺-3-己烯醇、反-2-己烯醛、苯甲醛和苯甲腈的五组分混合物, 其引诱力与天然桃梢挥发物相当。通过钙成像试验证实, 尽管苯甲腈在桃梢天然挥发物中仅占0.14%, 但雌蛾对含有该物质的混合物有显著趋性, 该物质对梨小食心虫成功识别寄主具有重要意义。最后对梨小食心虫信息化学物质下一步的研究和应用前景进行了探讨。     

小菜蛾合成性信息素田间诱蛾活性

本文介绍了应用小菜蛾Plutclla xylostella合成性信息素,顺-11-十六碳烯醛和顺-11-十六碳烯乙酸酯以及增效成份顺-11-十六碳烯醇的天然橡胶诱芯,于1982年和1983年在北京郊区和苏州郊区进行田间诱蛾试验。顺-11-十六碳烯醛和顺-11-十六碳烯乙酸酯的比例为5:5,另加入10％的顺-11-十六碳烯醇制成50微克的诱芯,诱蛾效果最高,超过5头活雌蛾。按以上成份比例和载置,含有1％或5％的反式异构体时,诱蛾效果低于纯顺式异构体,但仍有很强的诱蛾话性。当反式异构体含量为1.5％时,诱蛾效果相当于3头活雌蛾。用以上3种成份,纯顺式或含有1.5％反式异构体,制成的诱芯在北京郊区和苏州郊区于春季或秋季均可测出蛾高峰,可有效地用于虫情测报。     

马尾松毛虫性外激素的新成分:化学结构鉴定和田间试验

马尾松毛虫 Dendrolimus punctatus 性外激素由顺5,反7-十二碳二烯醇(Z5,E7-12:OH)、顺5,反7-十二碳二烯乙酸酯 Z5,E7-12:Ac和顺5,反7-十二碳二烯丙酸酯(Z5,E7-12:Pr)构成。为了确定马尾松毛虫性外激素系统是否含有其它成分,我们对外激素腺体提取物进行分析,以此为基础通过田间诱蛾试验发现了某些增加诱蛾活性的新成分。     

二点螟性外激素的化学结构及田间诱蛾效果

应用触角电位(EAG)技术,从70种合成的标样化合物中,确定顺-11-十六碳烯醇(Z11-16:OH)、顺-11-十六碳烯醛(z11-16:ALD)为二点螟性外激素的候选化合物。借助气相色谱(GC)、薄层色谱(TLC)和酯化反应,对此虫雌蛾腹尖提取物分析,显示出仅有与烯醇相同保留时间的活性峰,排除了烯醛存在的可能性,用田间诱蛾试验验证室内分析的结果证明:烯醇张烯醛以不同的比例混合后,随着烯醛在混合物中的比例增加,诱蛾活性也越来越低,只有烯醇单独存在时,才具有最高的诱蛾活性,而且高于一头未交配的活雌蛾诱蛾活性。用气相色谱一质谱(GC—MS)对雌蛾腹尖提取物进行分折,也证实了二点螟的性外激素成分是Z11-16:OH。     

甘蔗条螟雌蛾性引诱外激素的触角电位分析及田间诱蛾效果

应用触角电位(EAG)技术,从54种标样化合物中,发现4种对甘蔗条螟雄蛾触角有强烈刺激作用,用田间诱蛾试验测定这4种化合物不同比例的活性,结果表明,只其中三种:顺-13-十八碳烯醇醋酸酯(A)、顺-13-十八碳烯醇(B)、顺-11-十六碳烯醇醋酸酯(C)同时存在才具诱蛾活性(不低于1头活♀蛾诱蛾活性)。而当反-12-十四碳烯醇醋酸酯(D)存在于上述三种化合物中,则有明显抑制诱蛾的效果。当A,B,C,三种成分比例为4:2:4时,诱蛾量最高。     

马尾松毛虫性信息素在不同类型诱芯中的稳定性

顺5,反7-十二碳二烯醇、顺5,反7-十二碳二烯乙酸酯和顺5,反7-十二碳二烯丙酸酯是马尾松毛虫Dendrolimus punctatus性信息素的主要成分。为研究如何减少上述共轭二烯信息素成分中的几何构型异构化和氧化的发生,作者制备了几种不同剂型的诱芯并进行了田间诱蛾试验。与常用的天然橡胶诱芯相比,诱芯中加入抗氧化剂（topanol CA）、提高性信息素的纯度、每5天重新更换诱芯及将载体换为硅橡胶等处理均不能明显提高诱芯的诱蛾效果,然而载体为复合橡胶（氯化丁基橡胶和天然橡胶的混合体）的诱芯诱蛾效率比天然橡胶诱芯提高了1倍以上。田间试验后,用毛细柱气相色谱对不同类型诱芯中残留的信息素及其异构体的分析结果显示：复合橡胶诱芯中只有12%～16%的不同信息素成分发生了异构化,而在天然橡胶诱芯中此值高达69%～87%。而且前者中信息素及其异构体的剩余量是后者的4倍。这些结果表明,复合橡胶诱芯之所以具有较高的诱效,主要由于在这种诱芯中,共轭二烯信息素更稳定,释放速率较为缓慢且均匀。     

昆虫性外激素8-十二碳烯醋酸酯顺、反异构体的色层分离法

利用性外激素防治害虫是近年来发展起来的一种新途径。已知许多鳞翅目害虫的性外激素的分子中含有一个或几个双键而双键的几何构型对性外激素的种间特异性及生物活性影响很大。在某些昆虫的性外激素中混进一些相反的异构体,在在会降低甚至完全丧失生物活性;而在另外一些昆虫性外激素中,必须加入适量的相反导构体才能获得最高的诱蛾活性。因此,在昆虫性外激素的合成与应用的研究中,顺、反异构体的鉴定和分离是一个十分重要的问题。     

几种橡胶载体对马尾松毛虫性信息素几何构型异构化的影响

马尾松毛虫Dendrolimus punctatus Walker性信息素的主要活性组分为顺5,反7-十二碳二烯醇、顺5,反7-十二碳二烯基乙酸酯、顺5,反7-十二碳二烯基丙酸酯,在橡胶塞诱芯载体上很快发生异构化。半月后以顺反式为主的三组分已改变为以反反式为主体,反顺式和顺顺式也增加了。因而,此类材料不宜作为共轭二烯类信息素的载体。本文报告了一种硅橡胶材料对共轭双键具有相当小的影响,并可望成为含有共轭双键结构的昆虫信息素的载体材料。     

梨小食心虫气味结合蛋白GmolOBP3的cDNA克隆、表达谱及结合特性分析

【目的】为了更好地了解昆虫气味结合蛋白（odorant binding proteins, OBPs）在梨小食心虫Grapholita molesta（Busck）嗅觉识别中的作用,并明确其与寄主挥发物的结合特性。【方法】利用RT-PCR和RACE技术克隆梨小食心虫OBP基因;采用RT-PCR和实时定量PCR对该基因在成虫不同组织和羽化后不同日龄成虫中的表达情况进行了测定;以N-phenyl-1-naphthylamine（1-NPN）为荧光探针,采用荧光竞争结合试验对GmolOBP3蛋白的结合特性进行了分析。【结果】得到梨小食心虫一个新的气味结合蛋白基因,命名为GmolOBP3（GenBank登录号：KF395363）。GmolOBP3开放阅读框全长492 bp,编码163个氨基酸残基,预测分子量和等电点分别为18.72 kDa和4.93,呈酸性,具有典型的6个半胱氨酸位点。GmolOBP3在雌、雄成虫触角和腹部均有表达,成虫在羽化后5 d内,雌蛾触角中GmolOBP3表达量随羽化后日龄而增加,但雄蛾在羽化后第5天触角中 GmolOBP3表达量显著降低。通过构建GmolOBP3原核表达载体,在大肠杆菌Escherichia coli中诱导表达并获得了GmolOBP3重组蛋白。荧光竞争结合实验对GmolOBP3蛋白与16种寄主挥发物及4种性信息素类似物的结合力发现,在供试的4种梨小食心虫性信息素类似物中,GmolOBP3蛋白与反-8-十二碳烯醋酸酯和十二烷-1-醇不结合,而与顺-8-十二碳烯醋酸酯和顺-8-十二碳烯醇结合,但结合力较弱,结合常数分别为83.00和103.70 μmol/L;与16种寄主挥发物结合能力也不强,其中结合最强的是β 紫罗酮,结合常数为49.36 μmol/L。【结论】由此推断,GmolOBP3具有选择性识别和结合各种配基的特性。     

桃园中食心虫单一性诱芯及其复合配置的诱蛾效率比较

【目的】明确两种食心虫性诱芯复合配置的诱蛾效果,提高其监测或防治效率及其绿色环保化水平,为果树生产中食心虫的高效监测和绿色防控提供科学依据。【方法】田间系统调查研究了梨小食心虫(以下简称"梨小")、桃小食心虫(以下简称"桃小")单一性诱芯及其复合配置3种处理的诱蛾效率,并利用"Y"型嗅觉仪比较研究了其间梨小雄蛾趋向性的差异。【结果】(1)梨小和桃小性单一诱芯及其复合配置对梨小均具有引诱作用,其诱蛾总量依次为8 238.33、1 451.67、8 321.67头/诱捕器,其中第1、2、3代时复合配置诱蛾量最大,越冬代和第4代时梨小单一性诱芯诱蛾量最大,而各世代桃小单一性诱芯诱蛾量均最低。梨小单一性诱芯及其复合配置均监测到5个梨小发生高峰,且峰期基本一致,但复合配置的峰日诱蛾量均较高;桃小单一性诱芯仅监测到3个梨小发生高峰,且峰日诱蛾量亦较低。(2)桃小单一性诱芯及其复合配置对桃小均具有引诱作用,其诱蛾总量依次为4.00、2.33头/诱捕器,而梨小单一性诱芯对桃小无引诱作用。(3)"Y"型嗅觉仪研究发现,梨小食心虫对梨小和桃小各单一性诱芯及其复合配置均具有趋向作用,其趋向率依次为50.67%、8.67%、53.33%。【结论】梨小和桃小单一性诱芯复合配置对梨小诱捕量有微增效作用,而对桃小诱捕量有一定干扰作用,但影响均不显著。据此,该复合配置可用于桃园中梨小和桃小的监测与防控。     

珠江三角洲小菜蛾区域性引诱剂的研制及诱集效应研究

小菜蛾Plutella xylostella L.是为害十字花科蔬菜的世界性大害虫。小菜蛾的综合防治技术中,昆虫信息素技术因其安全无污染的特点受到人们的关注,但由于市售性诱剂在不同蔬菜种植区的诱蛾效果存在明显差异,严重制约了该技术的推广和应用。因此,本研究开展珠江三角洲区域针对性小菜蛾引诱剂研制及田间诱集效应的研究。研究结果表明,小菜蛾合成性信息素组分顺-11-十六碳烯醛(Z11-16:Ald),顺-11-十六碳烯乙酸酯(Z11-16:Ac)与顺-11-十六碳烯醇(Z11-16:OH)均能引起小菜蛾雄成虫触角产生电生理反应。田间诱集效应试验表明,小菜蛾合成性信息素组分Z11-16:Ald,Z11-16:Ac和Z11-16:OH在诱芯中比例为30∶70∶0.1,剂量为100.1μg时的田间诱蛾效果最好,与已报道性诱剂配方50∶50以及70∶30∶1相比较,诱蛾效果增加了28%-38.1%和65.1%-66.9%,明显提高了小菜蛾引诱剂的田间诱蛾效果。适用于珠三角地区的区域性小菜蛾引诱剂的研制与应用,有望在小菜蛾地区针对性害虫生态调控技术中发挥重要作用。     

淡剑袭夜蛾性信息素活性成分的鉴定和田间诱蛾研究

提取和鉴定了淡剑袭夜蛾(Sidemia depravata)的性信息素主要组分,并进行了田问试验．结果表明,雌蛾性腺体提取物中主要性信息素组分为顺-9-十四碳烯醇醋酸酯(29-14：Ac)和顺-9,反-12-十四碳烯醇醋酸酯(Z9E12-14：Ac)。在这2种化合物配制的二元组份诱芯中,以Z9-14：Ac／Z9E12-14：Ac＝5／5和6／4比例配制成的诱芯诱蛾效果较好,田间诱蛾量显著高于以1：9、2：8和3：7比例配制的诱芯。     

粘虫Mythimna separata Walker性引诱剂研究初报

自七十年代以来,随着昆虫性信息素研究的进展,粘虫性信息素一直为人重视。Takahashi等(1979)及Sato等(1980)报道粘虫Leucania separata性信息素为:顺-11-十六碳烯醇醋酸酯(Z11-16:Ac),顺-11-十六碳烯醇(Z11-16:OH),比例为8:1;McDonnough等(1980)和Hill等(1980)报道粘虫Pseudaletta unipuncta性信息素组分也为Z11-16:Ac和Z11-16:OH,但比例不同(比例为500:1)。我所等单位根据文献报道,先后曾合成过这种粘虫的信息化合物,1980—1982年连续进行过多次田间诱蛾活性试验,都没有诱到粘虫。为进一步探索粘虫的性引诱剂,1983年进行了更广泛的田司筛选试验,发现顺-11-十六碳烯醛(Z11-16:Al)对粘虫雄蛾具有较佳的引诱活性,并在华东、东北、     

梨小食心虫性信息素田间应用技术研究

梨小食心虫Grapholitha molesta(Busck)是梨园、桃园重要的果树害虫。本文比较研究了梨小食心虫性信息素在梨园、桃园悬挂不同高度、设置不同密度对梨小食心虫雄性成虫诱捕效果的影响,结果表明:在梨树树冠范围内,梨小食心虫性信息素最佳设置高度为2 m;在桃树树冠范围内,梨小食心虫性信息素最佳设置高度为1.5 m;同时,田间诱捕效果与性信息素设置密度密切相关,梨园中,每0.067 hm2设置密度为6¹0个诱芯时,对梨小食心虫的诱捕效果影响不大,而桃园中每0.067 hm2设置8个诱芯时,有最好的诱集效果。本研究可为梨小食心虫性信息素田间应用提供指导。     

棉红铃虫触角感觉器的扫描电镜观察

1974年以来,我们进行了棉红铃虫Pectinophora gossypiella(Saunders)性信息素的研究和大田防治试验。发现红铃虫性诱素(顺、顺-7、11-十六碳双烯醋酸酯和顺、反-7、11-十六碳双烯醋酸酯的1:1混合物)对雄蛾有强烈的引诱作用;在田间达向试验中,虽然它对雌、雄蛾间的性信息联系有很强的抑制作用,但雌娥交配率的下降幅度却不大。为了分析这些现象,对红铃虫性行为作了观察,发现切除雄蛾触角,就失去对性诱素的反应;而切除雌蛾触角.该雌蛾仍能交配。Smith等(1978)的切除触角试验,其结果与我们的相     

茶黄毒蛾Euproctis pseudoconspersa(Strand)性外激素的分离鉴定和合成(英)

茶黄毒蛾是中国南方茶树上的重要害虫,其性引诱外激素经鉴定为10,14——二甲基十五碳异丁酸酯。本研究发展了一种外消旋式外激素合成法。装有40-1000μg的诱芯能够诱扑雄蛾。合成外激素的引诱性能相当于未交配雌蛾或雌蛾提取物。     

棉铃虫性外激素成分的化学分析和田间试验

利用毛细柱的气相色谱和质谱对棉铃虫（鳞翅目：夜蛾科）雌蛾腺体提取物的分析,鉴定出了他和十六碳醛、顺－9－十六碳烯醛、顺－11－十六碳烯醛、饱和十六碳醇和顺－11－十六碳烯醇,其相对比例为6．1：4．5：100：3．5：8．8。在山东、山西省的田间试验中,2mg的顺－11－十六碳烯醛和顺－9－十六碳烯醛（97：3）置橡胶塞上能有效地引诱棉铃虫雄蛾。增加4％－7％他和十六碳醛到二元混合物中诱蛾量超过二元混合物。增加1％顺－11－十六碳烯醇到二元或三元混合物中减少诱蛾量,当增加5％顺－11－十六碳醇时诱蛾量大量减少。     

稻纵卷叶螟性信息素在其种群监测上的应用

为探索性信息素在稻纵卷叶螟Cnaphalocrocis medinalis（鳞翅目: 螟蛾科）预测预报上的应用技术, 2009年8月15日-9月20日在浙江省海宁市, 对不同性信息素化合物配制诱芯的田间诱捕效果, 以及性信息素群集诱捕、灯光诱捕和赶蛾3种不同方法监测成虫消长规律等进行研究。结果表明: 在浙江地区以顺11-十八碳烯醛、顺13-十八碳烯醛、顺11-十八碳烯醇和顺13-十八碳烯醇以60 μg∶500 μg∶60 μg∶120 μg配制的PVC毛细管诱芯对稻纵卷叶螟的诱集效果最佳。通过性信息素诱捕、灯光诱捕和赶蛾3种方法的比较试验, 初步结果显示性诱测报可取代传统的系统赶蛾法用于稻纵卷叶螟的预测预报。