杜仲内生青霉菌GZWMJZ-068次生代谢产物研究

为获得活性微生物代谢产物,从贵阳杜仲的叶片中分离得到内生真菌GZWMJZ-068,发酵产物用乙酸乙酯提取,经硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等进行分离纯化,得到15个单体化合物。运用核磁、质谱和比旋光度等方法鉴定了15个化合物的结构,即isochromophilones IV(1)、epi-isochromophilone III(2)、(2R,3S)-1-(4-羟基苯基)-2,3-丁二醇(3)、(2S,3S)-1-(4-羟基苯基)-2,3-丁二醇(4)、6-[1-羟基-(1S)-戊基]-4-甲氧基-(6S)-2H,5H-2-吡喃酮(5)、6-(1-羟戊基)-4-甲氧基-2-酮(6)、quinolactacins Al(7a)、quinolactacins A2(7b)、dihydrocitrinone(8)、dihydrocitrinin (9)、原儿茶酸(10)、儿茶酸(11)、5-甲基尿嘧啶(12)、尿嘧啶(13)、citrinal A(14)。对15个化合物进行了抑菌活性评价,化合物1和2对光滑念珠菌和金黄色葡萄球菌具有中等的抑制作用(MIC16-32μg/mL)。     

柯拉斯那沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化学成分研究

为研究柯拉斯那(Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte)沉香的化学成分。实验采用多种柱色谱方法从该沉香中分离得到9个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,通过现代波谱学技术分别鉴定为6-甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(1)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(2)、tetrahydrochromone F(3)、6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)乙基]色酮(4)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(5)、6,7-二甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(6)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(7)、6-羟基-2-[2-(4′-羟基苯基)乙基]色酮(8)、5-羟基-2-[2-(2′-羟基苯基)乙基]色酮(9)。化合物2、3和5～9均为首次从柯拉斯那所得沉香中分离得到。采用MTT法对单体化合物的细胞毒活性进行测试,测试结果表明,化合物1,2和4具有微弱的细胞毒活性。     

白木香内生真菌Botryosphae riarhodina A13固体发酵产物的分离鉴定

运用硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱、HPLC和薄层制备等色谱技术及重结晶从白木香内生真菌Botryosphaeria rhodina A13的固体发酵产物中分离纯化了10个化学成分,通过化合物波谱数据及理化性质鉴定它们的结构分别为豆甾-4-烯-3-酮(1)、豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮(2)、豆甾-4-烯-3,6-二酮(3)、(22E,24S)-5α,6α-环氧基-24-甲基胆甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇(4)、5,4'-二羟-7-甲氧基黄酮(5)、香草酸(6)、对甲氧基苯甲酸(7)、尿嘧啶(8)、2-甲氧基对苯二酚(9)、2-甲基-3,5-羟基色酮(10)。其中化合物1~10均为首次从该属真菌中分离得到,化合物4具有细胞毒活性。     

镰形棘豆化学成分的研究

采用柱层析(CC)、短柱减压层析、重结晶等分离手段,从镰形棘豆乙醇提取液中分得7个已知化合物,经波谱分析鉴定为N-苯甲酰基-2-苯基乙胺(1),N-肉桂酰基-2-苯基-2-乙胺(2),N-苯甲酰基-2-羟基-2-苯基乙胺(3),2′-羟基-4′-甲氧基查儿酮(4),7-甲氧基黄烷酮(5)、5-羟基-7-甲氧基黄烷酮(6),β-谷甾醇(7).化合物1～3、5、6均为首次从该植物中分到.药理实验表明化合物4,5对人胃癌细胞株SGC有较强的细胞毒活性,IC50分别为3.61和6.11 μg/mL.     

红厚壳枝条的化学成分

从红厚壳(Calophyllum inophyllum Linn.)枝条乙醇提取物中分离得到11个化合物,通过光谱分析,鉴定其结构为:6-羟基-2,3-二甲氧基 酮 ( 1 ) ,1,3,7-三羟基 酮 ( 2 ) ,1,3,7-三羟基-8-甲氧基 酮( 3 ) ,7-羟基-1,3-二甲氧基 酮( 4 ) ,伪蒲公英甾醇( 5 ) ,1,3,6-三羟基-5,7-二甲氧基 酮( 6 ) ,2-羟基-1-甲氧基 酮 ( 7 ) ,2-羟基-1,8-二甲氧基 酮 ( 8 ) ,1,3,5-三羟基-2-甲氧基 酮 ( 9 ) ,4-羟基 酮 ( 10 ) ,1,3,5-三羟基 酮 ( 11 ) 。化合物 2 ~ 5 为首次从红厚壳属植物中得到,化合物 6 ~ 8 为首次从该植物中得到,化合物 1 为一新的天然产物。细胞毒活性测试结果表明,化合物 9 对人胃癌细胞(SGC-7901)的增殖显示出生长抑制活性, 其IC₅₀值为1.8×10^-5 mol/L。     

红树林植物无瓣海桑内生真菌Neofusicoccum sp.SaBA3次级代谢产物的研究

采用硅胶MPLC、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、常压硅胶柱色谱以及PTLC等方法从红树植物无瓣海桑内生真菌Neofusicoccum sp.SaBA3的大米发酵物中分离到8个化合物,通过波谱数据、理化性质及文献对照分别鉴定为:(3S*,4S*)-3,4-二氢-3,4,8-三羟基-7-乙基-6-甲氧基萘-1-酮(1),4,7-二甲氧基-5-甲基香豆素(2),麦角甾-5,7,22-三烯-3β-醇(3),麦角甾-6,2-二烯-5α,8α-环二氧-3-醇(4),麦角甾醇-5-烯-3-酮(5),3β-羟基-胆甾醇(6),邻苯二甲酸二甲酯(7),尿嘧啶(8)。除化合物1外,其余化合物均首次从Neofusicoccum属中分离得到。     

锡尾矿真菌的次生代谢产物研究

采用正相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、高效液相色谱等方法对一株来自锡尾矿的真菌的发酵产物进行分离,共获得14个化合物,依据理化性质及波谱数据分析,分别鉴定为司他弗林(1)、布雷非德菌素E(2)、布雷非德菌素H(3)、布雷非德菌素D(4)、(2S,3S)-3,5-二羟基-2-[(Z)-4-(羟甲基)-8-甲基-3,7-二烯-1-基]-2-甲基-3,4,8,9-四氢吡喃并[2,3-e]异吲哚-7(2H)-酮(5)、5-((1R,2R,5R,6R)-2,5-二羟基-7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-基)-3-((1S,2S,4aR,6S,8a S)-2,6-二甲基-1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢萘-1-羰基)-4-羟基吡啶-2(1H)-酮(6)、(3s)-6,8-二羟基-3-甲基-3,4-二氢-1H-苯并吡喃-1-酮(7)、腺苷(8)、4-羟基苯甲醛(9)、5-氨基-2-羟基苯乙酸甲酯(10)、尿嘧啶核苷(11)、乙酰司他弗林(12)、尼克酰胺(13)、(S)-7-苯甲基-6-甲基-6,7-二氢苯并[6,7][1,4]二氮杂卓[2,1-b]喹唑啉-5,13-二酮(14)。采用MTT法检测,结果表明化合物5具有一定的抗肿瘤活性,其对HT-29、A-549和MCF-7三种细胞的ED50分别为21.59、23.45μg/m L和37.36μg/m L。     

竹叶兰化学成分的研究

从竹叶兰(Arundina graminifolia) 90%乙醇提取物中利用MCI、硅胶、大孔树脂通过柱色谱技术分离得到8个化合物,经波谱分析鉴定为4-(4-羟苄基)-3,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮(1)、apigenin 6,8-di-C-β-glucopyranoside (vicenin-2,2)、7-羟基-2,4-二甲氧基-9,10-二氢菲(orchinol,3)、7-羟基-2-甲氧基菲-1,4-二酮(densiflorol B,4)、1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)丙烷-1-酮(5)、正二十四饱和脂肪酸甘油酯-1(6)、β-谷甾醇(7)、胡萝卜苷(8),化合物1为新化合物,化合物2、5和6为首次从该植物中得到.     

桂枝化学成分研究北大核心CSCD

桂枝是临床常用中药,本课题组前期发现桂枝乙醇提取物具有抑制程序性细胞坏死的生理活性。为进一步阐明桂枝的化学成分和更好地开发利用桂枝药用资源,该文采用大孔吸附树脂、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱层析、制备型高效液相色谱等多种方法对桂枝75%乙醇提取物进行了研究。此次报道从中得到的13个单体化合物,它们的结构经波谱数据分析及文献对照鉴定为脱落酸(1)、蚱蜢酮(2)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(3)、赤型-1,2,3-三羟基苯丙烷(4)、1-苯基-1,3-丙二醇(5)、香豆素(6)、肉桂酸(7)、对羟基肉桂酸(8)、邻羟基肉桂酸(9)、邻甲氧基肉桂酸(10)、肉桂醛(11)、阿魏酸(12)、咖啡酸乙酯(13)。其中1-5、12和13为首次从桂枝中分离得到。     

薏苡糠壳的化学成分及其种子萌发活性研究

为了解薏苡(Coix lachryma-jobi)糠壳的化学成分,利用多种柱色谱技术对其乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位进行分离,经波谱数据分析鉴定了15个化合物,分别为香豆酸(1)、香豆酸甲酯(2)、2-羟乙基-香豆酸酯(3)、咖啡酸甲酯(4)、阿魏酸甲酯(5)、(E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸(6)、2,3-二羟基-...     

白木香内生真菌Botryosphae riarhodina A13固体发酵产物的分离鉴定北大核心CSCD

运用硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱、HPLC和薄层制备等色谱技术及重结晶从白木香内生真菌Botryosphaeria rhodina A13的固体发酵产物中分离纯化了10个化学成分,通过化合物波谱数据及理化性质鉴定它们的结构分别为豆甾-4-烯-3-酮（1）、豆甾-5-烯-3β-醇-7-酮（2）、豆甾-4-烯-3,6-二酮（3）、（22E,24S）-5α,6α-环氧基-24-甲基胆甾-8（14）,22-二烯-3β,7α-二醇（4）、5,4＇-二羟-7-甲氧基黄酮（5）、香草酸（6）、对甲氧基苯甲酸（7）、尿嘧啶（8）、2-甲氧基对苯二酚（9）、2-甲基-3,5-羟基色酮（10）。其中化合物1～10均为首次从该属真菌中分离得到,化合物4具有细胞毒活性。     

中麻黄的化学成分研究

研究中麻黄(Ephedra intermedia Schrenk et C.A.Mey.)干燥草质茎的化学成分及其抗哮喘活性。应用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、Toyopreal HW-40C柱色谱以及半制备型高效液相色谱等多种手段对中麻黄草质茎的50%丙酮提取物进行化学成分研究,从中分离鉴定了22个化合物,根据其理化性质和波谱学数据鉴定其结构,分别为4-甲氧基肉桂酸(1)、肉桂酸(2)、ω-hydroxypropioguaiacone(3)、threo-8S-7-methoxysyringylglycerol(4)、3-(2,4′-dihydroxy-3′,5′-dimethoxyphenyl)propanoic acid(5)、8-hydroxy-9-methyl-7-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7-propanone(6)、3-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(7)、2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基)苯基-1-丙酮(8)、异咖啡酸甲酯(9)、trans-syringin(10)、cis-syringi...     

降香化学成分研究CSCD

为研究降香(Dalbergiae Odoriferae Lignum)的化学成分,应用硅胶、Sephadex LH-20、高效液相色谱等色谱技术进行分离纯化,从降香的乙醇提取物中分离得到10个化合物,运用波谱学方法分别鉴定为isopterocarpolone(1)、紫檀醇(2)、4,7-二甲氧基-2′-羟基异黄酮(3)、7,4′-二甲氧基异黄酮(4)、3-(4-羟基-2-甲氧基苯基)-7-甲氧基-4 H-色烯-4-酮(5)、(3 R)-驴食草酚(6)、(3 R)-3,2′-二羟基-7,4′-二甲氧基二氢异黄酮(7)、美迪紫檀素(8)、(6a S,11a S)-高紫檀素(9)、3,9-二甲基-6 H-苯并呋喃[3,2-c]色烯-6-酮(10)。化合物1、2、4、5、7为首次从降香中分离得到。化合物1、6、8和9具有α-葡萄糖苷酶抑制活性,IC_(50)值分别为366.77±1.46、113.11±0.87、56.21±1.01、92.63±0.91μmol/L,强于阳性对照阿卡波糖(528.00±2.60μmol/L)。     

桦褐孔菌化学成分的胆碱酯酶抑制和细胞毒活性研究

为了研究桦褐孔菌的化学成分并探究其胆碱酯酶抑制和细胞毒活性。采用各种柱色谱方法从桦褐孔菌乙酸乙酯部分中分离得到12个单体化合物,通过现代波谱学技术分别鉴定为monogynol A(1)、桦木酸(2)、白桦酯醇(3)、羊毛甾醇(4)、inoterpene D(5)、inonotsutriol C(6)、(3β,5α,6β,22E)-6-methoxyergosta-7,22-diene-3,5-diol(7)、过氧化麦角甾醇(8)、香草酸(9)、2-(3′,4′-二羟苯基)-1,3-胡椒环-5-醛(10)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(11)和3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one(12),其中化合物1、10和11为首次从桦褐孔菌中分离得到。活性测试结果表明化合物2、3、4和6有较好的丁酰胆碱酯酶抑制活性,2和3有较好的乙酰胆碱酯酶抑制活性;化合物1、5和6有较好的细胞毒活性。     

赛北紫堇中的酚类成分及其细胞毒活性研究

综合运用正相硅胶、凝胶Sephadex LH-20,ODS柱色谱以及半制备高效液相色谱等分离技术对罂粟科植物赛北紫堇的化学成分进行系统研究。运用NMR,MS等波谱方法以及理化性质结合文献数据鉴定了从赛北紫堇90%乙醇提取物中分离得到的20个酚类化合物,分别为:(3S)-5-guaiacyl-3-hydroxypentanoic methyl ester(1)、8-对羟苄基槲皮素(2)、8-对羟苄基山奈酚(3)、6-对羟苄基槲皮素(4)、槲皮素(5)、山奈酚(6)、金圣草黄素(7)、1,7-二羟基-3,8-二甲氧基(口山)酮(8)、1-羟基-2,3,5-三甲氧基(口山)酮(9)、1-羟基-2,3,4,6-四甲氧基(口山)酮(10)、p-hydroxyphenylferulate(11)、5,7-二羟基香豆素(12)、4,4′-二羟基二苄醚(13)、3-甲氧基-4-羟基苯乙醇(14)、3,4-二羟基苯乙醇(15)、对羟基苯乙醇(16)、对羟苄基乙基醚(17)、对羟基苯甲醇(18)、1,2,4-苯三酚(19)、邻二苯酚(20)。其中化合物1为一新的天然产物,2～4和7～20为首次从紫堇属中分离得到,化合物5和6为首次从赛北紫堇中分离得到。采用四甲基唑蓝法测定了20个化合物对人肝癌HepG2、SMMC-7721细胞的体外抑制活性,结果显示化合物2和3对人肝癌HepG2具有一定的抑制活性,IC_(50)值分别为16.8和19.2μmol/L。     

紫红獐牙菜中的酮类成分及其细胞毒活性

采用色谱分离手段对紫红獐牙菜Swertia punicea的乙醇提取物中乙酸乙酯和石油醚萃取部分进行分离纯化,运用1H NMR、13C NMR、HSQC、HMBC和ESI-MS等波谱方法和文献数据对比鉴定化合物结构,从紫红獐牙菜全草中得到8个口山酮类化合物,分别鉴定为1-羟基-2,3,5,7-四甲氧基口山酮(1)、1,2,3,4,5-五甲氧基口山酮(2)、1-羟基-2,3,4,7-四甲氧基口山酮(3)、1-羟基-2,3,5-三甲氧基口山酮(4)、dulcisxanthone C(5)、1-羟基-2,3,7-三甲氧基口山酮(6)、1,5-二羟基-2,3-二甲氧基口山酮(7)、1-羟基-3,4,5-三甲氧基口山酮(8),所有化合物均为首次从该植物中分离得到,化合物1、4、5、7对Hep G-2显现了很好的细胞毒活性。     

拟巫山淫羊藿的megastigmane糖苷和苯丙醇类成分

为了解拟巫山淫羊藿(Epimedium pseudowushaneseB. L. Guo)的化学成分,其从地上部分水提物中分离得到2个megastigmane糖苷和4个苯丙醇类化合物。通过波谱分析,分别鉴定为淫羊藿次苷B6(1)、megastigman-5-ene-3,9-diol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、丁香酚芸香糖苷(3)、2-羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(4)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮(5)、2,3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙酮(6)、二氢松柏基醇γ-O-α-L-鼠李糖苷(7)。其中化合物2和7为新化合物,所有化合物均为首次从拟巫山淫羊藿中分离得到。     

落叶松针叶化学成分研究

该研究采用硅胶柱色谱、半制备型高效液相色谱和重结晶等方法对落叶松针叶乙酸乙酯萃取物进行分离纯化,利用NMR、MS现代波谱技术结合相关文献报道对分离得到的化合物进行结构鉴定,并对提取浸膏的抑菌活性进行了测试。结果表明:从落叶松针叶乙酸乙酯萃取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为Larixol (1)、(2R)-5,4’-二羟基-6-甲基-7-甲氧基-黄酮(2)、2’,4’-二羟基-4,6’-二甲氧基二氢查尔酮(3)、2’,4-二羟基-4’,6’-二甲氧基查尔酮(4)、2’,4’-二羟基-4,6’-二甲氧基查尔酮(5)、异鼠李素(6)、4’,5-二羟基-7-甲氧基-8-甲基黄酮(7)、山奈酚(8)、β-谷甾醇(9)、豆甾醇(10)、胡萝卜苷(11)、香草酸(12)、对羟基苯甲酸(13)、二甲基罗汉松脂素(14)、15-二十九烷醇(15)。其中,化合物2,4,5和7为首次从该属植物中分离得到。抑菌活性实验结果显示,乙酸乙酯萃取浸膏在浓度为5¹00 mg·mL-1时对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌率分别为55%⁷0%、53...     

黄皮果皮中的抗菌活性成分研究

为了解黄皮[Clausena lansium(Lour.)Skeels]果皮中的抗菌活性成分,采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法,从黄皮果皮的乙醇提取物中分离得到10个化合物,经波谱学分析鉴定为:lansine(1)、3-甲酰基咔唑(2)、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑(3)、6-甲氧基咔唑-3-羧酸甲酯(4)、(6R,7E,9S)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮(5)、7-羟基香豆素(6)、8-羟基呋喃香豆素(7)、辛黄皮酰胺(8)、对羟基肉桂酸甲酯(9)和胡萝卜苷(10)。其中化合物5和9为首次从黄皮属植物中分离得到,化合物8的碳谱数据是首次报道。用滤纸片琼脂扩散法测定化合物的抗菌活性,结果表明,化合物1、2、3、6、7和9对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)有抑制作用。这有利于更好地开发利用黄皮这一药食两用的水果资源。     

茺蔚子中8-O-4′新木脂素类化学成分研究

对茺蔚子(Leonuri Fructus)的化学成分及其抑制肝癌细胞增殖和肝细胞保护活性研究。综合运用D-101型大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱、反相C_(18)柱色谱以及高效液相色谱等方法进行分离纯化,有机波谱学方法鉴定各化合物的结构。从茺蔚子中分离得到3个8-O-4′新木脂素类化合物,分别为(+)-7S,8S,7′E-4,9,9′-三羟基-3,3′,7-三甲氧基-8-O-4′-新木脂素(1)、苏式-甲基4-[2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基-)1-(羟甲基)烷]阿魏酸(2)、赤式-甲基4-[2-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基-)1-(羟甲基)烷]阿魏酸(3)。首次确定了化合物1的绝对构型。化合物3是一个新的天然产物,化合物1、2和3均为首次从茺蔚子中分离得到。进一步运用噻唑蓝(MTT)法测试各化合物的活性。3个化合物在给药浓度为50μmol/L时对SMMC-7721人肝癌细胞增殖无明显抑制作用,对对乙酰氨基酚损伤的两株人肝正常细胞Chang、HL-7702也无明显保护作用。