Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Bei Neurospora crassa, arg-5, ota, aga wird die Desferricoprogenbildung durch Zusatz von Fe³⁺, Ga³⁺, Al³⁺ und V³⁺ im Medium unterdrückt. Bei Anwesenheit von Cr³⁺ und Co³⁺ verhält sich die Mutante wie unter Eisenmangelbedingungen. Eine angelaufene Coprogenbiosynthese wird innerhalb von 24 h mit Fe-Coprogen (10 M), Ga-Coprogen (10 M) und Al-Coprogen (>100 M) reprimiert. Die Coprogenaufnahme entspricht einer Sättigungskinetik, die Aufnahme von Desferricoprogen und Fe³⁺ folgt dagegen einer Diffusionsgeraden. Die verschiedenen Metall-Coprogene verhalten sich bei der Aufnahme kompetitiv und werden nach folgender Affinitätsreihe angereichert: Ga>Fe>Al>V>Cr>Co. Die gleiche Reihenfolge wird eingehalten bei der Regulation der Desferricoprogenbiosynthese. Ein Modell für die Aufnahme, das auf der Stabilität der Metall-Coprogene basiert, wird vorgeschlagen.

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Metabolic products of microorganisms120. Uptake of iron by Neurospora crassa II. Regulation of the biosynthesis of sideramines and inhibition of iron transport by metal analogues of coprogen

Summary The production of desferricoprogen in Neurospora crassa, arg-5, ota, aga is suppressed by addition of Fe³⁺, Ga³⁺, Al³⁺, and V³⁺ to the medium. In the presence of Cr³⁺ and Co³⁺, the mutant behaves as under iron-deficient conditions. Once started, the biosynthesis of coprogen is suppressed within 24 h by Fe-Coprogen (10 M), Ga-Coprogen (10 M), and Al-Coprogen (>100 M). The uptake of Coprogen corresponds to a saturation kinetic, whereas the uptake of desferricoprogen and Fe³⁺ is in accordance with a diffusion line. The different metal analogues of coprogen exhibit competitive behavior during the uptake, and are concentrated by the cells in the following order of affinity: Ga>Fe>Al>V>Cr>Co, which seems to be the same sequence in the regulation of the desferricoprogen biosynthesis. A model for uptake, based on the stability of the metal coprogens, is proposed.

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119. Mitt.: Schindler, P.W., Zähner, H.: Europ. J. Biochem. (im Druck, 1973).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Candida lipolytica bildet nach Tryptophanverfütterung rotbraune Pigmente und das Antibioticum Tryptanthrin. Die Pigmente sind vermutlich spontan entstehende Derivate der Indolbrenztraubensäure. Indolbrenztraubensäure und eines ihrer Derivate--3H-indolidenbrenztraubensäurs-ließen sich im Kulturfiltrat nachweisen. Nach Fütterungsversuchen geht die Tryptanthrinbiosynthese von Anthranilsäure-Anthranilsäure ließ sich ebenfalls im Kulturfiltrat nachweisen- und Indolbrenztraubensäure aus. Die Struktur-6,12-Dihydro-6,12-dioxo-indolo-(2,1-b)-chinazolin-stimmt mit dieser annahme überein.

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Metabolic products of microorganisms91. Tryptanthrin, a tryptophan derived antibiotic from Candida lipolytica

Summary After feeding tryptophan, Candida lipolytica produces reddish-brown pigments and the antibiotic Tryptanthrin. The pigments are—probably spontaneous arising-derivatives of indolepyruvic acid. Indolepyruvic acid and one of its derivatives--3H-indolydenopyruvate acid-could be demonstrated in the culture filtrate. According to feeding experiments, the synthesis of Tryptanthrin starts from anthranilic acid-anthranilic acid could also be demonstrated in the culture filtrate- and indolepyruvic acid. The structure-6,12-dihydro-6,12-dioxoindolo-(2,1-b)-quinazoline-is in agreement with this assumption.

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90. Mitt.: H. Sahm u. H. Zähner: Untersuchungen zur Tryptophan-Bildung bei Escherichia coli. Arch. Mikrobiol. 76, 223–251 (1971).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Ein Stamm von Streptomyces flaveolus, Tü 1240, bildet neben dem schon länger bekannten Tirandamycin A das Tirandamycin B, das sich durch eine zusätzliche Hydroxylgruppe von A unterscheidet. Beide Antibiotica besitzen ein ähnliches Wirkungsspektrum und offensichtlich gleichen Wirkunsmechanismus. Anhand der Daten aus der Massenspektrometric, der ¹³C-und ¹H-NMR-Spektren läßt sich dem Tirandamycin B die Formel II zuordnen.

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Metabolic products of microorganisms158. Tirandamycin B

Streptomyces flaveolus, strain Tü 1240 produces besides Tirandamycin A, a hitherto unknown antibiotic, which is closely related to Tirandamycin A. The new antibiotic Tirandamycin B contains one additional hydroxylgroup. Both antibiotics exhibit a similar antimicrobial spectrum and they seem to have the same mechanism of action. According to the data obtained from mass spectrometry, ¹³C-and ¹H-NMR spectra formula II could be deduced for Tirandamycin B.

157. Mitteilung: H. Diddens, H. Zähner, E. Kraas, W. Göhring, G. Jung: On the transport of two tripeptide antibiotics in bacteria. Europ. J. Biochem. (in press)     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Aus dem Kulturfiltrat des Streptomyceten-Stammes Tü 99 wurde neben Chlorothricin das Antibioticum Ketomycin mittels Extraktion durch Lösungsmittel, Gegenstromverteilung und Kristallisation des Natriumsalzes isoliert. Mit Hilfe von spektroskopischen und chemischen Methoden wurde gezeigt, daß Ketomycin identisch ist mit 3-Cyclohexenylglyoxylsäure. Der Abbau von Ketomycin mit Ozon ergab die rechtsdrehende (R)--Carboxyadipinsäure. Ketomycin ist deshalb (R)-3-Cyclohexenylglyoxylsäure.Ketomycin hemmt das Wachstum von Bacillus subtilis. Die Wachstumshemmung kann kompetitiv durch Homoserin, Threonin, -Ketobuttersäure, -Keto--methylvaleriansäure, -Ketoisovaleriansäure, Valin, -Ketoisocapronsäure oder Leucin oder unkompetitiv durch Isoleucin aufgehoben werden. Aus der selben biosynthetischen Familie zeigen Pyruvat, Acetoin und Pantothensäure im Kreuztest keine Wirkung auf die Wachstumshemmung.Wachsende Kulturen von Bacillus subtilis wandeln Ketomycin in 3-Cyclohexenylglycin um. Die Wachstumshemmung des gereinigten Naturproduktes kann von den gleichen Substanzen in einer ähnlichen Weise kompensiert werden wie oben beim Ketomycin.In vitro wird 3-Cyclohexenylglycin von einer Aminosäure-Dehydrogenase gebildet. Die schwache Transaminase-Aktivität bildet kein 3-Cyclohexenylglycin aus Ketomycin.Ketomycin hemmt kompetitiv die Aminosäure-Dehydrogenase, welche -Keto--methylvalerat in Isoleucin umwandelt.3-Cyclohexenylglycin hemmt in vitro kompetitiv in bezug auf Threonin die Threonin-Desaminase. Dies erklärt die antagonisierende Wirkung von Threonin und vermutlich auch von Homoserin in vivo.Bei einer Konzentration, die zehnfach über der Isoleucinkonzentration liegt, hemmt 3-Cyclohexenylglycin die Verknüpfung von Isoleucin mit tRNA durch die Isoleucyl-tRNA-Synthetase nur in geringem Ausmaß. Dies erklärt den unkompetitiven Antagonismus von Isoleucin in vivo. Eine experimentelle Erklärung der antagonisierenden Wirkung von Valin, Leucin und deren unmittelbaren Vorprodukten konnte nicht gefunden werden.

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Metabolic products of microorganisms

Summary From culture filtrates of the Streptomyces strain Tü 99 the antibiotic ketomycin, in addition to chlorothricin, was isolated by solvent extraction, counter-current distribution and crystallization of the sodium salt. Spectroscopic investigations and chemical transformation showed, that ketomycin is identical with 3-cyclohexeneglyoxylic acid. Degradation of ketomycin by means of ozone yielded the dextrorotatory (R)--carboxyadipic acid. Ketomycin is therefore (R)-3-cyclohexeneglyoxylic acid.Ketomycin inhibits the growth of Bacillus subtilis. The growth inhibition can be reversed competitively by homoserine, threonine, -ketobutyrate, -keto--methylvalerate, -ketoisovalerate, valine, -ketoisocapronate or leucine or noncompetitively by isoleucine. Out of the same biosynthetic family pyruvate, acetoin and pantothenate have no effect on the growth inhibition as shown with a simple test.Growing cultures of Bacillus subtilis can convert ketomycin to 3-cyclohexeneglycine. The growth inhibition by the purified natural product can be counteracted by the same substances in a similar manner as above ketomycin.In vitro 3-cyclohexeneglycine is produced by an amino acid dehydrogenase. The weak transaminase activity does not form 3-cyclohexeneglycine out of ketomycin.Ketomycin is competitively inhibitory for an amino acid dehydrogenase activity which converts -keto--methylvalerate to isoleucine.3-Cyclohexeneglycine inhibits in vitro competitively with respect to threonine the threonine desaminase. This explains the antagonistic action in vivo of threonine and presumably of homoserine too.At concentrations 10 times higher than isoleucine 3-cyclohexeneglycine inhibits the attachment of isoleucine to tRNA by isoleucyl-tRNA-synthetase only to a minute degree. This explains the noncompetitive antagonism of isoleucine in vivo. An experimetal explanation of the antagonistic effect of valine, leucine and their immediate precursors could not be found.

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77. Mitteilung: W. Pache und H. Zähner: Arch. Mikrobiol. 67, 156 (1969).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Es wurde die Wirkungsweise von Borrelidin untersucht und mit zwei Makrolid-Antibiotica verglichen. Borrelidin hemmt in einem zellfreien System aus Bacillus subtilis spezifisch den Einbau von Threonin in sRNS bei einer Konzentration von 1,4·10^-6 m. Hingegen hemmen die Makrolid-Antibiotica Lankamycin (neutral) und Erythromycin (basisch) bei Konzentrationen, die zehnmal höher liegen als die wachstumshemmende Konzentration, nicht die Verknüpfung von Threonin oder anderer Aminosäuren mit sRNS.In Zellen hemmt Borrelidin bei einer Konzentration von 1,5–3·10^-6 m die Synthese von Protein, RNS und DNS. Lankamycin und Erythromycin hingegen hemmen nur die Synthese von Protein.Es wird vermutet, daß Borrelidin das erste Antibioticum ist, das die Protein-synthese über die Hemmung des Einbaus von Aminosäuren in sRNS blockiert.

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Metabolic products of microorganisms. 62nd information the inhibition of the attachment of threonine to sRNA in a cell-free system and of the sythesis of protein and nucleic acids in the cell by the antibiotic borrelidin

Summary The mode of action of borrelidin has been studied and compared with two macrolide antibiotics. Borrelidin specifically inhibits the attachment of threonine to sRNA at a concentration of 1,4·10^-6 m in a cell-free system of Bacillus subtilis. However, the macrolide antibiotics lankamycin (neutral) and erythromycin (basic), at concentrations which are ten times higher than those required to inhibit growth, still do not inhibit the binding of threonine or other amino acids to sRNA.In cells borrelidin inhibits at concentrations of 1.5–3·10^-6 m the synthesis of protein, RNA and DNA. In this point as well borrelidin acts differently from lankamycin and erythromycin which inhibit the synthesis of protein selectively.It is supposed that borrelidin is the first antibiotic inhibiting protein synthesis via amino acid attachment to sRNA.

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61. Mitt.: B. Maurer, A. Müller, W. Keller-Schierlein u. H. Zähner: Ferribactin, ein Siderochrom aus Pseudomonas fluorescens Migula. Arch. Mikrobiol. 60, 326–339 (1968).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

At low iron(III)-concentrations (<10^-5 M) the fungus Aspergillus viridi-nutans Ducker & Thrower excretes desferri-ferricrocin as the main sideramine into the culture medium. While this compound accounts for 95% of the sideramines produced, small amounts of additional sidermines may also be detected. In a search for an inexpensive nutrient medium for optimum production of desferri-ferricrocin, experiments using shake flasks with good aeration were undertaken initially. The best medium conditions were then employed in a fermentor system.In a 20-1 fermentor with intensor system, it was shown that at certain growth rates there was an inverse correlation between rate of growth and rate of sideramine production. A defined nutrient medium of glucose plus acetate as carbon sources, and urea or ammonium acetate as nitrogen sources was used. Two different feeding regimens were used in response to changes of pH or to changes of partial pressure of oxygen in the submerged culture: acetic acid/urea of acetic acid/ammonium acetate additions regulated these conditions. The rate of sideramine production under such feeding achieved a maximum of 20 mg l^-1 h^-1 over a period of several days.

165. Mitteilung: H.-P. Fiedler, J. Sauerbier: Isolation and quantitative determination of siderochromes. Europ. J. Appl. Microbiol. (in press)     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Der Streptomycet Tü 901, Streptomyces tendae, bildet ein antifungisch wirkendes Nukleosid-Antibioticum, Nikkomycin. Als Angriffsort kommt die Chitinsynthese in Frage.Mit Hilfe der Massenspektrometrie und des chemischen Abbaus konnten Uracil, eine Aminohexuronsäure und eine neue, einen Pyridinring enthaltende Aminosäure nachgewiesen werden.

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Metabolic products of microorganisms154. Nikkomycin, a new inhibitor of fungal chitin synthesis

From the fermentation broth of Streptomyces tendae Tü 901 a substance was isolated, which inhibits the growth of several fungi. The new antibiotic affects the chitchin biosynthesis. Its structure was identified by mass spectrometry of the products obtained after chemical degradation. Nikkomycin is a nucleoside-peptide antibiotic consisting of uracil, an amino hexuronic acid and a new amino acid containing a pyridin ring.

153. Mitteilung: G. Wolf, J. Wörth, H. Achenbach: Untersuchungen der Pigmente aus Streptomyces michiganesis. Arch. Microbiol. 106, 245–249 (1975)     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Trans-5-Hydroxy-3-methylpenten-(2)-säure wurde in den Kulturen mehrerer Pilze nachgewiesen. Die Konzentrationen betragen etwa 5 mg/l.Die Darstellung der Säure gelingt durch Isomerisierung der leichter zugänglichen cis-²-Anhydromevalonsäure. Die trans-²-Anhydromevalonsäure wurde durch Craig-Verteilung, Chromatographie and Kieselgel und Kristallisation als N,N'-Dibenzyläthylendiammoniumsalz gereinigt.

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Metabolic products of microorganisms. 68. The isolation and preparation of trans-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid

Summary Trans-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid was found in the culture fluids of several fungi in concentrations of about 5 mg/l.The preparation of this acid was achieved by isomerisation of the more readily available cis-²-anhydromevalovic acid. Trans-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid was purifield by countercurrent distribution, chromatography and crystallisation as the N,N'-dibenzylethylenediammonium salt.

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67. Mitteilung: Brufani, M., u. M. Dobler: Helv. chim. Acta (in Vorbereitung).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

From the cultures of Streptomyces violaceoniger, strain Tü 96, two new lipophilic antibioties, Lysolipin I and Lysolipin X were isolated. The latter one is chemically unstable and is easily transformed to Lysolipin I. The deeply yellow Lysolipin I has a molecular formula C₂₉H₂₄CINO₁₁. It was characterized by the ir, uv, H-nmr and ¹³C-nmr spectra, which make a quinone structure very probable. Lysolipin I is active against Gram-positive and Gram-negative bacteria. However, enterobacteriae are only inhibited in high dilution, when the membrane permeation is damaged. Lysolipin I acts lytically against bacterial cells. Its activity is decreased by several lipids. The site of action is the biosynthesis of bacterial cell walls, an interaction with the carrier lipid for mureine intermediates being probable.     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Die Biosynthese der Makrotetrolide Monactin, Dinactin und Trinactin wurde in Kulturen von Streptomyces griseoflavus untersucht. Markierungsversuche mit radioaktivem Acetat, Propionat und l-Methionin sowie Abbau der Antibiotica und homologen Untereinheiten zeigen, daß die Kohlenstoffatome 8–10 der Homononactinsäure einer Propionateinheit entstammen, die wahrscheinlich als Startereinheit fungiert.

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Metabolic products of microorganisms109. Biosynthesis of macrotetrolides. II. Biosynthesis of homononactinic acid

Summary The biosynthesis of the macrotetrolides monactin, dinactin, and trinactin, which differ from nonactin by substitution of one to three homononactinic acid units for nonactinic acid, was studied in cultures of Streptomyces griseoflavus.Labelling experiments with radioactive acetate, propionate, and l-methionine, and degradation of the antibiotics and homologous subunits, showed that the carbon atoms 8 to 10 arise from a propionate residue which probably acts as the starter unit of the carbon chain.

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108. Mitt.: M. Brufani, S. Cerini, W. Fedeli, F. Mazza u. R. Muntwyler: Kristallstrukturanalyse des Chlorothricolid-methylesters. Im Druck.

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Zur Biosynthese der Makrotetrolide. I. Die Grundbausteine des Nonactins. H. Pape, 1972.     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Chlorothricin, ein neues Antibioticum aus der Makrolidreihe, hemmt das Wachstum des gram-positiven Organismus, Bacillus subtilis, auf chemisch definierten Medien mit Glucose oder Pyruvat als einziger C-Quelle. Acetat antagonisiert die Wirkung des Antibioticums, hebt die Hemmung aber nicht vollständig auf. Auf einem Medium mit Asparagin bzw. Aspartat beeinflußt Chlorothricin das Wachstum erst bei höheren Konzentrationen. In vivo-Einbauversuche mit ¹⁴CO₂ zeigen, daß Chlorothricin die durch die Pyruvat-Carboxylase (EC 6.4.1.1.) katalysierte anaplerotische CO₂-Fixierung hemmt.

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Metabolic products of microorganisms96. Mechanism of action of the macrolide-type antibiotic, chlorothricin I. Inhibitor of the pyruvate carboxylase from Bacillus subtilis

Summary Chlorothricin, a new macrolide-type antibiotic, inhibits growth of the gram-positive organism, Bacillus subtilis, on chemically defined media with glucose or pyruvate as sole carbon source. Acetate has an antagonizing effect on the action of this antibiotic, but the inhibition is not completely overcome. On a medium with asparagine or aspartate, respectively, chlorothricin affects growth only at higher concentrations. In vivo ¹⁴CO₂ incorporation experiments show that chlorothricin inhibits the anaplerotic CO₂ fixation catalyzed by pyruvate carboxylase (EC 6.4.1.1.).

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95. Mitt.: J. D. Dunitz, D. M. Hawley, D. Miklos, D. N. J. White, Yu. Berlin, R. Marusi, and V. Prelog: Structure of boromycin. Helv. chim. Acta (im Druck).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung -N-Hydroxy-L-arginin wurde aus Kulturfiltraten des Dermatophyten Nannizzia gypsea (Familie Gymnoascaceae, Ordnung Eurotiales, Klasse Ascomycetes) isoliert. Das Antibioticum hemmt verschiedene Bakterien und Pilze. Mit L-Arginin und L-Citrullin läßt sich die Wirkung aufheben. Die Reinigung erfolgte durch Ionenaustausch an Dowex 50WX8 mit Ammoniumhydroxid, präparative Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: n-Propanol-Wasser), Säulenchromatographie an Cellulose und Elution mit Äthanol-Essigsäure-Wasser. Dabei entstand das Acetat, welches zum Schluß wieder in das ursprüngliche Antibioticum überführt werden konnte. Zur chemischen Charakterisierung und Ermittlung der Struktur wurden unter anderem Gaschromatographie-Massenspektrometrie, ¹³C- und Protonen-NMR-Spektrometrie benutzt.

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Metabolic products of microorganisms118. -N-Hydroxy-L-arginine, an amino acid antagonist from Nannizzia gypsea

Summary -N-hydroxy-L-arginine was isolated from culture filtrates of Nannizzia gypsea, a dermatophyte of the family Gymnoascaceae, order Eurotiales, class Ascomycetes. Several bacteria and fungi are inhibited by the antibiotic. The inhibition is compensated by L-arginine and L-citrulline.The substance has been purified by: ion exchange on Dowex 50WX8 with ammonium hydroxide, chromatography with n-propanol-water on silicagel layers, column chromatography on cellulose and elution with ethanol-acetic acid-water, yielding the acetate of the compound. The antibiotic was then obtained from the acetate.Gas chromatography-mass spectrometry, ¹H- and ¹³C-NMR and other techniques have been applied in order to elucidate the constitution and configuration of the novel compound.

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117. Mitt.: König, W. A., Loeffler, W., Meyer, W. H., Uhmannn, R.: Chem. Ber. 106, 816–825 (1973).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Ein zellfreier Extrakt aus Streptomyces rimosus katalysiert die Synthese von TDP-Mycarose aus TDP-d-Glucose und S-Adenosyl-l-methionin. Die Reaktion benötigt NADPH. Das Reaktionsprodukt enthält einen weiteren methylierten TDP-Zucker unbekannter Struktur. Die Reaktion verläuft über TDP-4-Keto-6-desoxy-d-glucose als Zwischenprodukt.

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Metabolic products of microorganisms

Summary A cell-free extract from mycelium of Streptomyces rimosus producing the antibiotic tylosin, catalyses the formation of TDP-mycarose from TDP-d-glucose and S-adenosyl-l-methionine. The reaction requires NADPH. The product contains a second methylated TDP-sugar with a presently unknown structure. TDP-4-Keto-6-deoxy-d-glucose is an intermediate in the reaction.

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112. Mitteilung: T. Anke und H. Diekmann: Biosynthesis of Sideramines in Fungi. Rhodotorulic Acid Synthetase from Extracts of Rhodotorula glutinis. FEBS Letters (im Druck).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Ein low-density-Lipoprotein wurde aus Eigelb isoliert. Dieses Lipoprotein antagonisiert ionentransportierende Antibiotica durch Bindung außerhalb der Zelle. Ebenso werden Lipid-Farbstoffe gebunden, nicht aber das synthetische Dicyclohexyl-18-crown-6, das ebenfalls Kaliumionen komplexiert. Die Bindung der Antibiotica an das Lipoprotein wird diskutiert.

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Metabolic products of microorganisms

Summary A low-density-lipoprotein was isolated from hens egg yolk. This lipoprotein antagonizes ion-transporting antibiotics through extracellular binding. It also binds lipid-dyes, but not the synthetic potassium-complexing compound Dicyclohexyl-18-crown-6. The binding of antibiotics to the lipoprotein is being discussed.

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75. Mitteilung: W. Keller u. B. Maurer: Helv. chim. Acta (im Druck).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Das Steroidantibioticum Fusidinsäure wurde in Kulturen von sechs Dermatophyten und vonCalcarisporium antibioticum, einer neubeschriebenen Art der Deuteromycetes, nachgewiesen. Das Vorkommen von Antibiotica bei Dermatophyten und das Spektrum der Fusidinsäure bildenden Pilze werden erörtert.

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Metabolic products of microorganisms71. Fusidic acid from dermatophytes and other fungi

Summary The steroid antibiotic fusidic acid was identified from six strains of dermatophytes and fromCalcarisporium antibioticum, a newly described species of the imperfect fungi. Antibiotic formation by dermatophytes and production of fusidic acid by fungi are discussed.

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70. Mitteilung:W. Crueger u.H. Zähner: Arch. Mikrobiol.63, 376 (1968).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Aus Kulturfiltraten einiger Pilze verschiedener Verwandtschaftskreise wurde das hydrophile, basische Sideramin Fusigen als Hydrochlorid isoliert und charakterisiert. Es enthält cis-5-Hydroxy-3-methyl-2-pentensäure und -N-Hydroxyornithin.

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Metabolic products of microorganisms. 56. Fusigen — a new sideramine from fungi

Summary The sideramine fusigen was isolated as the hydrochloride from the culture fluids of some fungi belonging to different groups of ascomycetes and deuteromycetes. It was characterized as a hydrophilic, basic substance composed of cis-5-hydroxy-3-methyl-2-pentenoic acid and -N-hydroxyornithine.

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55. Mitteilung:Keller-Schierlein, W.: Helv. chim. Acta50, 731 (1967).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Aus Kulturen des Actinomyceten-Stammes ETH 28 832 (Streptomyces aureofaciens) wurden die neuen Antibiotica Scopamycin A und B isoliert und charakterisiert. Die Scopamycine sind lipophile Neutralstoffe mit gleichen, charakteristischen UV-Spektren. Scopamycin A und B unterscheiden sich nur im R_f-Wert im Dünnschichtchromatogramm. Die Scopamycine rufen in geringen Konzentrationen starke, Hexenbesen-artige Veränderungen an den Hyphen verschiedener Pilze hervor. Gegen Bakterien zeigen die Scopamycine keine Wirkung.47. Mitteilung: W. Keller-Schierlein, H. Zähner, V. Pünter-Streit u. H. Bär: Biochem. Z. 341, 378–386 (1965).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Candida lipolytica synthetisiert das Antibioticum Tryptanthrin aus 1 Mol Tryptophan und 1 Mol Anthranilsäure. Bei Verfütterung von Tryptophan und substituierter Anthranilsäure, bzw. substituiertem Tryptophan und Anthranilsäure, konnten die zu erwartenden Tryptanthrinderivate isoliert und identifiziert werden. Die Enzyme der Tryptanthrinbiosynthese wiesen in bezug auf diese Substrate, mit Ausnahme von Bromtryptophan, keine Spezifität auf. Parallel zu diesen Versuchen wurden durch chemische Synthese substituierte Tryptanthrine hergestellt. Die Dierivate wurden auf ihre antibiotische Wirksamkeit geprüft; als besonders wirksam erwiesen sich die halogenierten Verbindungen.

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Metabolic products of microorganisms156. Synthesis and biosynthesis of substituted tryptanthrins

Candida lipolytica synthesizes the antibiotic tryptanthrin from 1 mole tryptophan and 1 mole anthranilic acid. When feeding tryptophan and substituted anthranilic acids, or substituted tryptophans and anthranilic acid, we could isolate and identify the expected derivatives of tryptanthrin. The enzymes of the biosynthesis of tryptanthrin, with the exception of bromotryptophan, had no specifity for these substrates. In addition to these experiments substituted tryptanthrines were chemically synthesized. We checked them for antibiotic action; the halogen compounds turned out to be especially effective.

155. Mitteilung: K Uchida, H. Zähner, Modes of action of rinamycin and derinamycin. Arch. Microbiol. 107, 161–166 (1976).     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Aspergillus microcysticus Sappa TÜ 502 produces a formerly unknown antibiotic named asposterol. Extractions of culture filtrates from fermentations with ethyl acetate and subsequent column chromatography of the extracts on silica gel using benzene/ethyl acetate for the elution yielded up to 35 mg/l of practically pure preparations of the antibiotic. Asposterol is lipophilic and instable. The elemental composition was determined as C₂₄H₃₃NO₄, molecular weight 399. The antibiotic exists in two isomeric forms. A steran skeleton is attributed to the compound. There is no evidence for other similarities with known steroid antibiotics. Asposterol inhibits both bacteria and fungi. The minimal inhibitory concentrations are 0.3 μg/ml for Bacillus subtilis and 1.2 μg/ml for Schizosaccharomyces pombe. The inhibitory effect of asposterol is compensated by α-tocopherol. It is assumed that the cytoplasmic membrane is the site of the primary antibiotic action. Linolenic acid, undecylenic acid and other unsaturated fatty acids show similarities with respect to the type of their antimicrobial effects.     

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen

Zusammenfassung Aus Kulturen von Arthrobacter simplex konnte ein Sideramin in reiner Form dargestellt und als Ferrioxamin B identifiziert werden. Chromobacterium violaceum bildet Ferrioxamin E.

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Metabolic products of microorganisms65. Ferrioxamines from Eubacteriales

Summary A pure form of sideramine was extracted from cultures of Arthrobacter simplex and was identified as ferrioxamine B. Chromobacterium violaceum produces ferrioxamine E.

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64. Mitteilung: H. Bickel u. R. Bosshardt: Experientia (Basel) 24, 422–424 (1968).