胶粘香茶菜的化学成分

胶粘香茶菜(I.glutinosa C.Y.Wu et H.W.Li),为唇形科(Labiatae)香茶菜属(Isodon)植物,产于云南西北部及四川西南部,海拔2000-2300m的河谷两岸山坡砾石地或干燥灌丛中。从云南丽江产胶粘香茶菜中,已分离和鉴定了2种不同结构类型的二萜成分,为进一步比较不同地区产该种植物在化学成分上的差异,我们对大理苍山产胶粘香茶菜进行了研究。由2316g茎叶得149g提取物,然后经硅胶柱层析,依次用氯仿、氯仿-乙酸乙脂(8:2→4:6),乙酸乙酯梯度洗脱,除分离和鉴定了β-谷甾醇(β-sitosterol),胡萝卜甙(β-sitosterol-D-glucoside),乌苏酸(ursolic acid),山植酸(crataegolic acid)和丁二酸(butanedioic acid)外,还得到迄今从香茶菜属植物中分离得到的氧化程度最低的一个对映-贝壳杉烯型四环二萜类化合物:对映-贝壳杉烷-16β,17-二醇(ent—Kauran-16β,17-diol)(1)(2.8g)和具有抑制革兰氏阳性菌生长活性的松香烷(abitane)型二萜pisiferic acid(2)(1.2g)。pisiferic acid(2)系首次从该属植物中得到。     

腺花香茶菜地下根茎化学成分研究

采用硅胶、RP-18等柱色谱,从腺花香茶菜地下根茎70%丙酮提取物的乙酸乙酯部位分离得到16个化合物,通过理化性质和波谱数据分别鉴定为维西香茶菜甲素(1)、2α-羟基齐墩果酸(2)、2α,23-二羟基齐墩果酸(3)、2β,3β-二-O-异丙叉基-齐墩果-12-烯-28-酸(4)、乙酰熊果酸(5)、1-棕榈酸单甘油酯(6)、1-油酸单甘油酯(7)、1-亚油酸单甘油酯(8)、1,2-亚油酸甘油二酯(9)、α-亚麻酸甲酯(10)、棕榈酸(11)、硬脂酸(12)、油酸(13)、7α-羟基豆甾醇(14)、7β-羟基谷甾醇(15)、β-谷甾醇(16)。化合物4、6～10和13～15为首次从该属植物中分离得到,化合物2、3、5、11和12为首次从该植物中分离得到。     

蓝萼香茶菜化学成分的研究

从长白山产蓝萼香茶菜[Ralxlosia Japonica(Burm.f.)Hara var.glaucocalyx(Maxim.)Hara]地上全草中分得13个化合物,根据理化常数和波谱学数据分别鉴定为：木栓酮(1)、β-谷淄醇(2)、乙酰熊果酸(3)、齐墩果酸(4)、熊果酸(5)、蓝萼香茶菜素A(6)、2α-羟基熊果酸(7)、2α,3α-二羟基熊果酸(8)、ent-7β,14α,15三羟基-16-贝壳杉烯-3-酮(9)、山香三萜二烯酸(10)、槲皮素(11)、β-谷甾醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)和果糖(13)。化合物8为第一次从该植物中分得,化合物10为第一次从该属植物中分得。     

白叶香茶菜的化学成分

从白叶香茶菜(Rabdosia leucophylla(Dunn)Hara)地上部分的乙醇提取物中分离出5个化合物,根据其波谱分析并结合化学方法分别鉴定为:白叶香茶菜戊素(1)、白叶香茶菜己素(2)、信阳冬凌草甲素(3)、maslinic acid(4)和胡萝卜甙(5)。其中1和2为新化合物,2的结构还通过X-单晶衍射得到证实。     

贵州紫云产黄花香茶菜的化学成分研究

采用甲醇回流提取和硅胶柱层析方法,从紫云产黄花香茶菜中分离得到6个化合物,结合1H-NMR、13C-NMR数据及文献资料鉴定为黄花香茶菜乙素(Ⅰ)、黄花香茶菜丁素(Ⅱ)、大萼变型香茶菜甲素(Ⅲ)、3β-Hydroxy-18α,19α-urs-20-en-28-oic acid(Ⅳ)、齐墩果酸(Ⅴ)和熊果酸(Ⅵ)。其中化合物Ⅳ为首次从该属植物中分离得到。     

腺花香茶菜中的三萜化合物

对云南大理产腺花香茶菜（Isodon adenanthus)进行了系统的研究。从中分离得到了包括1个新三萜（1）在内的一系列乌索烷型三萜类化合物,其结构通过现代波谱分析方法确定。活性筛选结果表明,化合物1对肿瘤细胞株K562,A549以及T24具有一定的细胞毒活性。     

细锥香茶菜化学成分的研究

从细锥香茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａｃｏｅｔｓａ（Ｂｕｃｈ．Ｈａｍ．ｅｘＤ．Ｄｏｎ）Ｈａｒａ）的叶中分离到９个化合物,通过波谱分析阐明其结构,其中１个为新的二萜酸———７α,１２α,１４β三羟基１５酮对映贝壳杉１８羧酸,命名为细锥香茶菜酸（ｃｏｅｔｓａｎｏｉｃａｃｉｄ）。另外８个化合物分别为二氢昆明香茶菜丙素、昆明香茶菜丙素、白柔毛香茶菜甲素、大萼香茶菜丙素、４羟基Δ８,９（Ｚ）鞘氨醇２′羟基正二十（二十一二十六）碳酸酰胺、乌苏酸、２α,３β二羟基乌苏酸和胡萝卜甙。神经酰胺类化合物系首次从该属植物中分离得到。     

瘿花香茶菜的微量成分

从唇形科瘿花茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａ ｒｏｓｔｈｏｒｎｉｉ）叶的乙醚抽出物中分出２个新的微量成分,瘿花丙素和丁素。基于详细的光谱分析,包括应用二维核磁共振数据,瘿花丙素和化学结合分别确定为对映－１１α－乙酰氧基－７β,１３β,１９－三羟基贝壳杉－１６烯－１５－酮（１）和对映－１１α－乙酰氧基－７β,１２β,１４α－三羟基贝壳杉－１６烯－１５－酮（２）。     

黔产毛萼香茶菜二萜成分

综合利用硅胶、凝胶、MCI等柱层析方法从毛萼香茶菜中进行分离、纯化到10个二萜化合物,结合MS、1H NMR、13C NMR和相关文献资料分别鉴定为6-乙酰基-毛萼晶B(1)、毛萼晶O(2)、12-hydroxydehydro-abietic acid(3)、Neorabdosin(4)、毛萼晶D(5)、毛萼晶E(6)、毛萼晶B(7)、毛萼晶N(8)、Coetsoidin A(9)、毛萼晶L(10)。其中化合物1为新天然产物,3为首次从该植物中分离。     

细锥香茶菜的化学成分研究

从云南丽江产细锥香茶菜(Rabdosia coetsa)叶中分离得到11个单体成分,根据光谱方法分别鉴定为:gesneroidin c 1、胡萝卜甙(daucosterol 2)、熊果酸(ursolic acid 3)、乌发醇(uvaol 4)、齐墩果酸(oleanolic acid 5)、2α,3β-二羟基齐墩果酸(2α,3β-dihydroxy-oleano-lic acid 6)、白桦脂酸(Betulinic acid 7)、植物醇(phytol 8)、肉豆蔻酸植物醇酯(phytyl myris-tate 9)、9Z,12Z-二烯肉豆蔻酸乙酯(ethyl 9Z,12Z-dien-palmitate 10),12Z,15Z-二烯花生酸甘油酯(glyceryl 12Z,15Z-dien-arachidate 11)。     

腺花香茶菜中的对映-贝壳杉烯类二萜化合物

从昆明产腺花香茶菜(Isodon adenanthus (Diels) Kudo)的地上部分分离到8个化合物,通过波谱分析鉴定,化合物1-3为新的对映-贝壳杉烯类二萜化合物,命名为腺花香茶菜素N、0和P;4个已知二萜为白叶香茶菜戊素(4)、无毛狭叶香茶菜素C(5)、腺花香茶菜甲素(6)和白叶香茶菜乙素(7),同时得到一个高度不饱和脂肪酸9,16-二羰基-10,12,14-三烯-十八碳酸(8)。根据ROESY波谱,对化合物4的结构进行了修正。化合物1对K562细胞显示出明显的细胞毒活性(IC50=0．45μg／mL)。     

毛叶香茶菜素的结构订正

我们从安徽省黄山产的大萼香茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａｍａｃｒｏｃａｌｙｘ（Ｄｕｎｎ）Ｈａｒａ）中分得一结晶,其元素分析和１３Ｃ－ＮＭＲ与毛叶香茶菜素［１］完全一致,故推定为毛叶香茶菜素,根据该结晶的元素分析,ＭＳ、ＮＭＲ、ＣＯＳＹ和ＮＯＥＳＹ等光谱数据,其结构应订正为（２）。表１表明：毛叶香茶菜素（２）的分子式由元素分析和高分辨质谱确定为Ｃ２４Ｈ３６Ｏ９,毛叶香茶菜素（１）的分子式由元素分析也应确定为Ｃ２４Ｈ３６Ｏ９。由于赵治清等误将质谱中Ｍ＋－Ｈ２Ｏ碎片离子峰ｍ／ｚ４５０当作分子离子峰（毛叶香茶菜…     

腺花香茶菜中的对映-贝壳杉烯类二萜化合物

从昆明产腺花香茶菜(Isodon adenanthus(Diels)Kudo)的地上部分分离到8个化合物,通过波谱分析鉴定,化合物1～3为新的对映-贝壳杉烯类二萜化合物,命名为腺花香茶菜素N、O和P;4个已知二萜为白叶香茶菜戊素(4)、无毛狭叶香茶菜素C(5)、腺花香茶菜甲素(6)和白叶香茶菜乙素(7),同时得到一个高度不饱和脂肪酸9,16-二羰基-10,12,14-三烯-十八碳酸(8).根据ROESY波谱,对化合物4的结构进行了修正.化合物1对K562细胞显示出明显的细胞毒活性(IC50=0.45 μg/mL).     

毛萼香茶菜中的三个新的对映—贝壳杉烷型二萜

从采自云南省江川县的毛萼香茶菜的甲醇提取物中分离得到３个新的６,７－螺断－对映－贝壳杉烷型二萜;表毛萼甲素,毛萼晶Ｎ和毛萼晶Ｏ,同时还分离到２个已知化合物,毛萼甲素及毛萼晶Ｌ,并修正了毛萼甲素的结构。     

国产唇形科香茶菜属一新记录种——暗红香茶菜

报道了采自西藏错那县的唇形科香茶菜属的一个中国新记录种,即暗红香茶菜Isodon atroruber R. A. Clement。本研究对该种进行了描述,并应用扫描电子显微镜和光学显微镜对其叶表皮、花粉及小坚果的微形态特征进行了观察和测量。此外,还编制了西藏产19种香茶菜属植物的检索表。