荫生鼠尾草植物中的三萜类化学成分研究

从采自陕西省太白山的唇形科(Labiatae)鼠尾草属(Salvia Linn.)植物荫生鼠尾草(Salvia umbratica Hance)丙酮提取物中分离得到14个五环三萜类化合物,并用现代波谱技术(MS、1H NMR、13C NMR、DEPT)和化学方法进行结构鉴定.结果显示:14个化合物分别为β-香树脂醇(1)、α-香树脂醇(2)、2α,3α-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸(3)、3-氧-乌苏-12-烯-28-酸(4)、2α,3β-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸(5)、3β,19-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸(6)、齐墩果酸(7)、2α,3β-二羟基乌苏-12-烯-28-酸(8)、3β-羟基-11α-甲氧基-齐墩果-12-烯(9)、3β-羟基-11α-甲氧基-乌苏-12-烯(10)、3β,11α-二羟基-齐墩果-12-烯(11)、3β,11α-二羟基-乌苏-12-烯(12)、乌苏酸(13)、3β-羟基齐墩果-10,12-二烯(14).实验结果表明五环三萜类化合物是该植物中的主要成分.     

绿玉树化学成分研究

采用正反相硅胶、Sephadex LH-20和HPLC等色谱手段对绿玉树Euphorbia tirucalli化学成分进行分离纯化,从绿玉树地上部分70%丙酮提取物中分离得到12个化合物。利用MS、1H NMR和13C NMR等现代波谱技术确定化合物结构为4α-去氧-巴豆醇-13-乙酸酯(1)、对映-3β,13S-二羟基-16-烯-14-阿替森酮(2)、羊毛甾醇(3)、3-表-粘霉烯醇(4)、齐墩果烷-9(11),12-二烯-3-酮(5)、β-香树烯酮(6)、齐墩果烷-18-烯-3-酮(7)、无羁萜(8)、4-豆甾烯-3-酮(9)、β-谷甾醇(10)、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(11)和东莨菪内酯(12)。其中,化合物1、2、5~7、9和12为首次从该植物中分离得到。     

金铁锁皂甙的研究

从金铁锁(Psammoslene tunicoides)根中分离到二个新的齐墩果烷型五环三萜皂甙Ⅰ、Ⅱ,经光谱测定和化学降解证明它们的化学结构为齐墩果烷-3α,16α-二羟基-12烯-23-酸-28-O-β-D-葡萄吡喃糖基(1—3)-β-D-葡萄吡喃糖基(1—6)-β-D-葡萄吡喃糖甙(Ⅰ)和齐墩果烷-3α,16α-二羟基-12烯-23-酸-28-O-β-D-葡萄吡喃糖基1—6[-β-D-葡萄吡喃糖基1—3]-β-D-葡萄吡喃糖甙(Ⅱ)。上述两个化合物的母核配基均为同一的物质,差异是糖的连接位置不相同。     

绿玉树化学成分研究北大核心CSCD

采用正反相硅胶、Sephadex LH-20和HPLC等色谱手段对绿玉树Euphorbia tirucalli化学成分进行分离纯化,从绿玉树地上部分70%丙酮提取物中分离得到12个化合物。利用MS、1H NMR和13C NMR等现代波谱技术确定化合物结构为4α-去氧-巴豆醇-13-乙酸酯（1）、对映-3β,13S-二羟基-16-烯-14-阿替森酮（2）、羊毛甾醇（3）、3-表-粘霉烯醇（4）、齐墩果烷-9（11）,12-二烯-3-酮（5）、β-香树烯酮（6）、齐墩果烷-18-烯-3-酮（7）、无羁萜（8）、4-豆甾烯-3-酮（9）、β-谷甾醇（10）、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（11）和东莨菪内酯（12）。其中,化合物1、2、5-7、9和12为首次从该植物中分离得到。     

三花枪刀药中萜类和甾体成分研究

采用正相硅胶和Sephadex LH-20等柱层析及半制备HPLC色谱法,从三花枪刀药的95%乙醇提取物中分离到15个化合物,运用现代波谱技术分别鉴定为6-羟基-9,13环大柱烷-4,9(13)-二烯-3-酮(1)、3β-羟基-β-紫罗酮(2)、3α-羟基-大柱烷-4,7E二烯-9-酮(3)、3α-羟基-5α,6α-环氧-7E-大柱烷-7-烯-9-酮(4)、黑麦草内酯(5)、pisiferadinol(6)、24-methylenecycloartanol(7)、α-香树脂醇(8)、3β-羟基-乌苏烷-11-烯-28,13β-内酯(9)、羽扇豆醇(10)、achilleol A(11)、6β-甲氧基麦角甾烷-7,22E-二烯-3β,5α-二醇(12)、6β-乙氧基麦角甾烷-7,22E-二烯-3β,5α-二醇(13)、豆甾烷-4-烯-3,6-二酮(14)、豆甾烷-4,22E-二烯-3,6-二酮(15)。化合物1为新天然产物,化合物2~15为首次从该植物中分离得到。化合物6、12、15对人乳腺癌MDA-MB-468、人胃癌AGS、人结肠癌HCT116、人宫颈癌Hela和人乳腺癌MDA-MB-231肿瘤细胞株具有显著的细胞毒活性。     

甘青青兰化学成分的研究

利用柱层析、薄层层析、重结晶等分离手段,对采自甘肃漳县的唇形科植物甘青青兰进行了化学成分的研究,从中分离得到10个化合物,经1H NM R、13C NM R等现代波谱技术鉴定它们分别为羽扇豆烷-20(29)-烯-28-酸-3-醇(1),羽扇豆烷-20(29)-烯-3,28-二醇(2),齐墩果烷-12-烯-28-酸-3-酮(3),乌苏烷-12-烯-28-酸-2,α3β-二醇(4),乌苏烷-12-烯-28-酸-3,β24醇(5),豆甾-3-酮(6),β-谷甾醇-3-O-葡萄糖基(6→1)-十六烷酸苷(7),β-谷甾醇(8),齐墩果酸(9),β-胡萝卜苷(10),其中化合物2~7为首次从该属植物中分离得到,而化合物1、8为首次从该植物中分离得到.     

南丹参三萜类化学成分的研究

为研究南丹参根中三萜类化学成分,该文采用95%乙醇浸泡提取,依次应用D101大孔吸附树脂、MCI、硅胶柱色谱、ODS及反相高效液相色谱方法进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定其化合物的结构。结果表明:从南丹参根提取物中分离得到9个化合物,分别鉴定为齐墩果酸(1)、2α,3α-二羟基-12-烯-28-齐墩果酸(2)、乌苏酸(3)、2α,3α-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(4)、2α,3β-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(5)、2α,3β,19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(6)、2α,3β,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(7)、psiguanin A(8)、正十六烷酸(9)。化合物1-9为首次从该植物中分离得到。     

一年蓬的化学成分研究

利用柱层析、重结晶等分离手段,从菊科飞蓬属植物一年蓬的脂溶性成分中,分离得到5个化合物,经现代波谱手段鉴定它们为2个三萜：齐墩果-12-烯3β,23-丙叉基-28-醇(1)、齐墩果-12-烯3β-醇(2)和3个豆甾醇衍生物：豆甾-5-烯-3β,7a-二醇(3)、豆淄-4-烯3S,6α-二醇(4)、豆甾-7,24-二烯-3β-醇(5)。其中化合物1是苗次自天然界分离得到的化合物,且其^18C NMR数据及质谱数据为首次报道。对化合物1的酸水解反应得到了化合物齐墩果-12-烯-3β,23,28-三醇(1a),从而使化合物1的结构得到进一步确证。     

鱼藤的三个新三萜化合物

从民间杀虫植物鱼藤（Derris eriocarpa How)的根中分离得到5个三萜化合物,经波谱和化学分析确定了这些化合物的化学结构,其中化合物1（3β,15α-dihydroxy-olean-12(13)-en-16-one),2(3β,15α,23-trihydroxy-olean-12(13)en-16-one),3(15α-hydroxyl-16-oxo-olean-12(13)-en-3-O-β-glucuronopyranoside)为新化合物,命名为鱼藤三萜素A,B,C。两个已知三萜为2β,3β,28-三羟基-12（13）-烯-齐墩果烷和β-香树脂素（β-amyrin)。另外还得到了二十七碳脂肪酸单甘油酯和β-谷甾醇。     

白透骨消化学成分的研究

采用乙醇提取,硅胶柱反复层析的方法,从白透骨消[Glechoma biondiana (Diels) C.Y.Wu et C.Chen]全草的乙酸乙酯部分分离了11个化合物,利用现代波谱技术(MS,1H-NMR,13C-NMR,DEPT)以及与文献对照的方法鉴定了这些化合物的结构,分别为2α-羟基乌苏酸(1)、2α,3α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸(2)、乌苏酸(3)、2α,3α,23-三羟基乌苏-12-烯-28-酸(4)、3β,24-二羟基乌苏-12-烯-28-酸(5)、3α-羟基乌苏-12-烯-28-酸(6)、豆甾烷-3,6-二酮(7)、7β-羟基谷甾醇(8)、豆甾醇(9)、β-胡萝卜苷(10)、棕榈酸(11).除化合物(3)和(10)外,其余均为首次从该植物中分离得到.     

Triterpene saponins from Cyclamen hederifolium

Five triterpene saponins never reported before, hederifoliosides A-E, and four known triterpene saponins were isolated from the tubers of Cyclamen hederifolium. The structures of hederifoliosides A-E were determined as 3β,16α-dihydroxy-13β,28-epoxyolean-30-oic acid 3-O-{[β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O]-β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-O-α-L-arabinopyranoside}, 3β,16α-dihydroxy-13β,28-epoxyolean-30-oic acid 3-O-{[β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O]-β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-O-α-L-arabinopyranoside}, 3β,16α-dihydroxy-13β,28-epoxyolean-30-al 3-O-{[β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O]-β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 6)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-O-α-L-arabinopyranoside}, 30-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O-β-D-glucopyranosyl-3β,16α,30-trihydroxyolean-12-en-28-al 3-O-{[β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O]-β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-O-α-L-arabinopyranoside}, 30-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O-β-D-glucopyranosyl-3β,16α,28,30-tetrahydroxyolean-12-en 3-O-{[β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-O]-β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)-O-α-L-arabinopyranoside}, by a combination of one- and two-dimensional NMR techniques, and mass spectrometry. The cytotoxic activity of the isolated compounds was evaluated against a small panel of cancer cell lines including Hela, H-446, HT-29, and U937. None of the tested compounds, in a range of concentrations between 1 and 50 μM, caused a significant reduction of the cell number.     

肋果茶中的萜类化学成分研究

从肋果茶(Sladenia celastrifolia)95％乙醇提取物的乙酸乙酯部位中分离得到15个萜类化合物,经波谱学方法分别鉴定为sladeniafolin A(1),grasshopper ketone (2),(3S,5R,6S,7E,9R) -7-megastigmene-3,6,9-triol (3),hedytriol (4),(3S,5R,6R,7E,9R) -3,5,6,9-tetrahydroxy-7-megastigmene(5),1′S*,4′R*-8-(4′-hydroxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohex-2-enyl)-6-methyloct-3E,5E,7E-trien -2-one (6),2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid (7),2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid(8),pomolic acid(9),3-O-acetyl pomolic acid(10),ursaldehyde (11),camarolide (12),3β-hydroxyurs-11-en-13β(28) -olide (13),3β-hydroxy -11α,12α-epoxy-urs-13β,28-olide (14)和28-0-β-D-glucopyranosyl euscaphic acid (15).以上化合物均首次从该植物中分离得到,其中1为新的C9裂环烯醚萜.     

飞龙掌血中三萜酸成分研究

从芸香科植物飞龙掌血中提取分离出4个新三萜酸,经波谱数据分析,分别鉴定为2α,3α,19α-trihydroxy11-oxo-urs-12-en-28-oic acid（1）,2α,3α,11α,19α-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid（2）,2α,3α-dillydroxy-19-oxo-18,19-seco-urs-11,13（18）-diene-28-oic acid（3）和2α,3α,19α-trihydroxy-olean-11,13（18）-dien-28-oic acid（4）。还分离鉴定出已知成分野鸭春酸（5）、arjunic acid（6）、飞龙掌血素、勒钩内脂和β-谷甾醇。     

中国红豆杉枝叶中的紫杉烷二萜

从中国红豆杉(Taxus chinensis)枝叶的乙醇提取物中分离得到8个紫杉烷二萜,通过波谱分析分别确定为：14p羟基巴卡亭Ⅵ(1),巴卡亭Ⅵ(2),巴卡亭Ⅳ(3),1β-去羟基巴卡亭Ⅳ(4),云南红豆杉酯甲(5),2α-去乙酰-2α-苯甲酰基-13α-乙酰基云南紫杉亭(6),5α-羟基-2α,7βp,9α,10β,13α-五乙酰氧基紫杉-4(20),11-二烯(7)和Taxaein(8)。其中化合物1为新化合物,并报道八个化合物在丙酮中测得的核磁共振信号,化合物8的数据属首次报道。     

尼泊尔水东哥的化学成分研究

从尼泊尔水东哥树皮的95%乙醇提取物中首次分离到12个化合物,应用波谱方法或与已知品对照的手段鉴定为auranamide(1)、aurantiamide benzoate(2)、齐墩果酸(3)、β-谷甾醇(4)、β-胡萝卜甙(5)、乌苏酸(6)、2α,3α-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(7)、2α,3β,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(8)、(2S,3S,4R,10E)-2-[(2′R)-2′-hydroxytetracosanoylamino]-10-octadecene-1,3,4-triol(9)、2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(10)、2α,3β-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(11)和2α,3α,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(12)。     

元谋栽培印楝枝叶化学成分研究

从元谋栽培印楝Azadirachta indica的枝叶中分离得到15个化合物,结构类型有三萜、倍半萜、甾体等。经波谱解析鉴定为nimbin（1）,6-deacetylnimbin（2）,6-deacetylnimbinene（3）,nimbinene（4）,azadiradi-one（5）,7-acetoxy-elema-1,3-dien-8-ol（6）,1-naphthalenone（7）,acarusnol（8）,colvane-2β,9α-diol（9）,乌苏酸（10）,马斯里酸（11）,2α-羟基乌苏酸（12）,猕猴桃酸B（13）,2α,3α,4β-trihydroxypregnan-16-one（14）,2β,3β,4β-trihydroxypregnan-16-one（15）。化合物6～15为首次从该植物中分离得到。     

Three new 18,19-seco-ursane glycosides from Elsholtzia bodinieri

Chromatographic separation of an extract of the aerial part of Elsholtzia bodinieri resulted in the isolation of three new 18,19-seco-ursane glycosides, bodiniosides E-G (1–3). Their structures were elucidated as 2α,12β,23-trihydroxy-3-(β-d-glucopyranosyl)-19-oxo-18,19-seco-urs-13(18)-en-28-O-β-d-glucopyranosyl ester (1), 3-β-d-glucopyranosyl-19-β-d-glucopyranosyl-12β,21-dihydroxy-18,19-seco-urs-13(18)-en-28-oic acid (2), and 2α,12β,21-trihydroxy-3-β-d-glucopyranosyl-19-β-d-glucopyranosyl-18,19-seco-urs-13(18)-en-28-oic acid (3), respectively, by extensive NMR techniques, including 1D- and 2D-NMR experiments, as well as comparing with spectral data with those of the known analogues.     

Triterpenoids from Mallotus repandus: Three new δ-lactones

The leaves of Mallotus repandus contain friedelin, 3β-hydroxy-13α-ursan-28,12β-olide (1), its benzoate (2) and ursolic acid. The stems contain friedelin, lupeol, α-amyrin, 2 and 3α-hydroxy-13α-ursan-28, 12β-olide (3), 21α-hop-22(29)-ene-3β,30-diol and ursolic acid. 1–3 are new compounds.     

Cytotoxic terpenoids from Juglans sinensis leaves and twigs

Bioassay-guided fractionation of an 80% MeOH extract of Juglan sinensis leaves and twigs has resulted in the isolation of three new triterpenes (1-3) and two new sesquiterpenes (4-5) along with two known sesquiterpenes (6-7). The new compounds were determined to be 3β, 11α, 19α, 24, 30-pentahydroxy-20β, 28-epoxy-28β-methoxy-ursane (1), 1α, 3β-dihydroxy-olean-18-ene (2), 2α, 3α, 23-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-d-glucopyranoside (3), (4S, 5S, 7R, 8R, 14R)-8, 11-dihydroxy-2, 4-cyclo-eudesmane (4), 15-hydroxy-α-eudesmol-11-O-β-d-glucopyranoside (5), by spectroscopic analysis. The cytotoxicity of compounds (1-7) against four cancer cell lines such as B16F10, Hep-2, MCF-7 and U87-MG was evaluated. Compounds 1, 2, 6 and 7 showed potent cytotoxicity against all of four cancer cell lines, respectively.     

海藻中两种纤溶活性化合物的分离与结构鉴定

采用氯仿-甲醇有机溶剂提取、常压硅胶柱层析等方法进行分离纯化,从微劳马尾藻的提取物中分离纯化了6个化合物;根据核磁共振谱分析及文献解析化合物B、D分别确定为棕榈酰基．油酰基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油和肉豆蔻酰基-油酰基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油;使用酶标仪体外测定化合物的纤溶活性,发现化合物B使纤溶作用提高了10％～30％,化合物D的纤溶促进作用弱于化合物B;分离纯化的纤溶促进化合物B和D属于甘油糖脂类化合物。本文首次从微劳马尾藻分离得到了肉豆蔻酰基．油酰基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基甘油。