马来松香基双硫脲-酰胺化合物的合成及抑菌活性

以天然产物松香为原料,先制备马来松香,再经多步反应,合成得到10个新型马来松香基双硫脲-酰胺化合物7a~7j。用FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和UV-vis等多种方法对目标产物作了分析和表征。初步的生物活性测试表明,在50μg/m L浓度下,目标化合物对5种植物病原菌表现出一定的抑菌活性;大部分化合物对苹果轮纹病菌的抑制率超过60%,其中化合物7i的抑制率达71. 4%(B级活性水平)。     

藏药材诃子中3种α-葡萄糖苷酶抑制剂的分离与鉴定

通过超滤-高效液相色谱法筛选诃子提取物中具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的化合物,采用大孔吸附树脂和半制备高效液相色谱对其进行富集和分离制备,~1H NMR和~(13)C NMR鉴定其化学结构,最后采用以4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG)为底物的酶抑制剂筛选模型检测目标化合物的活性。结果显示:诃子提取物中含有的3个主要成分具有潜在的α-葡萄糖苷酶抑制活性;经筛选,AB-8大孔树脂对目标化合物富集效果最好,富集后目标化合物的峰面积比分别达到29.6%、40.3%和21.9%;由半制备高效液相色谱对目标化合物进一步纯化后,得到纯度分别为96.6%、98.1%和96.4%的化合物1(27 mg)、2(35 mg)和3(22 mg);经~1H NMR和~(13)C NMR鉴定得出3个化合物分别为诃黎勒酸、诃子酸、鞣花酸;活性测试结果表明,3个化合物均具有良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用,其中诃黎勒酸(IC_(50)=39.2±0.7 mg/L)和诃子酸(IC_(50)=35.8±0.4 mg/L)抑制活性大于阳性对照阿卡波糖(IC_(50)=41.2±0.6 mg/L)。本试验为开发诃子中的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了科学依据。     

一个戊二烯酮化合物的合成及其杀菌抗癌活性

目的:合成戊二烯酮类化合物(1E,4E)-1,5-二(2-羟基苯基)-1 ,4-戊二烯-3-酮,并进行杀菌和抗肿瘤活性测定.方法:水杨醛和丙酮反 应得到目标产物;采用生长速率法和MTT比色法分别测定了该化合物的杀菌抗癌活性.结果:目标物结构经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱确证;该化合物在500 μg/mL浓度下对小麦赤霉病原菌、辣椒枯萎病原菌、苹果腐烂病原菌的抑制率分别为73.0% ±3.3%、70.4%±1.5%、79.2%±2.1%;在5.0ìmol/L下对PC-3细胞的72h的体外抑制率为71 .4%±2.7%.结论:该化合物有较好的杀菌抗癌活性,可以以它为先导进行结构优化,以期设计、合成出高效、选择性好的同类化合物.     

2-L-酪氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖的合成及其热裂解

以D-果糖和L-酪氨酸为原料合成了2-L-酪氨酸-2-脱氧-D-葡萄糖,用IR、~1H NMR、~(13)C NMR和HR-MS表征了产物的结构;采用热重-差热(TG-DTA)和在线裂解气相色谱/质谱联用(Py-GC/MS)技术研究了产物的热裂解。结果表明:1)合成产物为目标化合物;2)化合物裂解温度为153.01℃,600℃时样品总失重达到86%;3)裂解产物的数量随温度的升高而增多,裂解产物主要为杂环类、酮类、羧酸类、醛类和醇类等,这些物质表现出甜香、焦甜香、烘焙香、坚果香、花香和奶油香等香韵。     

Streptomyces sp.KC17012次生代谢产物及抗菌活性研究CSCD

研究Streptomyces sp.KC17012的次生代谢产物。采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相RP-18柱色谱等方法,对Streptomyces sp.KC17012的发酵产物乙酸乙酯萃取部分进行分离纯化,然后采用核磁共振波谱(^(1)H NMR,^(13)C NMR)与质谱方法(MS),结合与文献数据对比,共鉴定18个化合物,分别为seco-((S)-Pro-(R)-Val)(1)、环-(L-脯-L-酪)二肽(2)、环-(D-脯-L-酪)二肽(3)、环-(L-脯-L-苯丙)二肽(4)、色氨酸(5)、amethyldioxindole-3-acetate(6)、3-羧基吲哚(7)、邻氨基苯甲酸(8)、胸腺嘧啶核苷(9)、macrolactin A(10)、红花脂A(11)、(-)-methyl dihydrophaseate(12)、菜豆酸(13)、(-)-ethyl dihydrophaseate(14)、布卢门醇A(15)、3α-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmen-9-one(16)、trogopterin A(17)、和β-谷甾醇(18),其中化合物1~4属于二肽类,11~14为倍半萜类脱落酸类似物。采用微量稀释法检测以上单体化合物的体外抗菌活性,结果表明化合物1和10分别在11和33μmol/L浓度下对枯草杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有较好的抑制作用。本研究为进一步挖掘链霉菌KC17012的代谢产物奠定了基础。     

孜然芹种子挥发油化学成分的研究

本文用毛细管气相色谱和 GC/MS 联用技术,从孜然芹(Cuminum cyminum L.)种子挥发油中鉴定出:α-蒎烯、β-蒎烯、莰烯、月桂烯、γ-松油烯、对-聚伞花素、异松油烯、芳樟醇、胡薄荷酮、枯茗醛和桃金娘醛11个组分。又用硅胶柱层析,并经 IR、MS 和 NMR 等波谱法解析,确证了已知化合物的结构为     

合成的哌啶并噻吩类化合物抑制肺癌细胞生长的初步研究

为了发现新的可用于肺癌治疗的小分子药物,从实验室现有的小分子化合物库中,选取13个未见报道的新型哌啶并噻吩类化合物,对其抑制肺癌A549细胞生长的作用进行初步评价。通过体外培养A549细胞,应用WST-1法检测小分子化合物(终浓度为10μmol/L)处理后细胞存活率的变化,发现化合物11(噻吩并[2,3-c]哌啶-3-甲酰胺-2-[(3-甲氧基-萘-2-羰基)-氨基]-6-苄基-,盐酸盐)能显著抑制A549细胞的生长,抑制率可达到(71.34±0.96)%。对小分子化合物结构与活性关系的分析发现苯并结构可能是增强化合物对A549细胞生长的抑制作用的关键结构基团。随后,进一步分析了化合物11(终浓度分别为1、2.5、5、10μmol/L)对A549细胞和正常人胚肺成纤维MRC-5细胞生长的抑制作用。结果表明,随着该化合物浓度增加,对A549细胞生长的抑制率逐渐增大,用GraphPad Prism软件计算出该化合物的IC50为2.407μmol/L;而该化合物对MRC-5细胞生长的抑制率显著低于对A549细胞生长的抑制率,当作用终浓度为10μmol/L时,其对MRC-5细胞生长的抑制率也只有30.41%。这些研究结果初步显示化合物11是一种新的较为理想的治疗肺癌药物先导化合物的候选分子。     

核桃树皮的化学成分分析及活性研究

对核桃树皮的化学成分进行初步的研究,从核桃树皮的乙醇提取物中分离得到5个化合物,经过IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS等分析方法,确定为正三十酸(1)、白桦脂醇(2)、蒽醌类化合物(3)、β-谷甾醇(4)、没食子酸(5).对核桃树皮的粗提取物进行抗癌活性筛选,结果显示核桃树皮的抗癌成分主要集中在较强极性溶剂萃取部分.对化合物2、3、5进行抗癌、抗真菌的活性筛选,结果显示化合物5对人白血病细胞株K562、人非小细胞肺癌细胞株A549分别有64.78%、46.02%的抑制率.     

窿缘桉树皮化学成分的分离鉴定及其生物活性研究

采用多种色谱技术从窿缘桉树皮中分离得到3个化合物,经1H NMR、13C NMR和质谱分析分别鉴定为3β-O-反式对羟基肉桂酰基-12-烯-28-齐墩果酸(1)、3β-O-反式对羟基肉桂酰基-2α-羟基-12-烯-28-乌苏酸(2)和3-O-methylellagic acid-4'-O-α-L-rhamnopyranoside(3)。其中,化合物1为首次从桃金娘科植物中分离得到,化合物1、2为首次从桉属植物的树皮中分离得到,化合物1~3均为首次从该植物中分离得到。分别测定分离得到的化合物对福寿螺、南方根结线虫的毒杀活性以及对斜纹夜蛾的卵巢细胞增殖抑制作用。结果表明以上3种化合物对福寿螺有较弱的毒杀活性,在50 mg/L的浓度下,72 h的死亡率分别为20.03%、22.14%和9.84%;在100 mg/L的浓度下,化合物1和2对南方根结线虫表现出较弱的毒杀活性,72 h的死亡率分别为28.12%和42.19%,化合物3没有杀线虫活性;化合物1和2对斜纹夜蛾卵巢细胞的增殖具有明显抑制作用,在20 mg/L浓度下,抑制率分别达到71.07%和84.03%,化合物3对斜纹夜蛾卵巢细胞的活性较弱,在相同测试浓度下,抑制率为44.30%。     

深山含笑叶片的挥发油成分及其生物活性研究

采用水蒸气蒸馏法及GC-MS联用技术提取并分析了深山含笑(Michelia maudiae Dunn)叶片的挥发油成分,并用杯碟法和Alamar blue法检测了其抑菌和抗肿瘤生物活性。从深山含笑挥发油中共分离出45种化合物,并鉴定出其中37种化合物,占挥发油总相对含量的97.8%;挥发油主要成分有莰烯(16.575%)、β-蒎烯(15.857%)、D-柠檬烯(12.653%)、丁香烯(11.923%)、1R-α-蒎烯(6.855%)及橙花叔醇(5.199%)等。该挥发油对金黄色葡萄球菌(Staphalococus aureus Rosenbach)和红酵母(Rhodotorula glutinisTrans.)有一定的抑制能力;对人非小细胞肺癌细胞(NCI-H460)有较强的抑制作用,浓度为100 mg.L-1,抑制率可达98.89%以上。     

天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮的合成(英文)

以3,4-二甲氧基苯乙酸和3,4,5-三甲氧基苯酚为原料,通过一条包括酯化反应、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等5步反应的路线合成了天然产物5,6,7,3′,4′-五甲氧基异黄酮。根据3,4,5-三甲氧基苯酚计算目标产物的总收率为76%,利用NMR及元素分析确证了化合物的结构。     

衍生合成七种氮杂糖成分及其抑制α-葡萄糖苷酶构效关系分析

以白树(Suregada glomerulata)中分离得到的五个氮杂糖成分为底物,在其N上衍生合成,分析N上衍生基团对α-葡萄糖苷酶抑制活性的影响。分别合成了N-甲基化、N,N-二甲基化、N-丁基化和N-氧化衍生物,体外测试化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。合成了7个未见文献报道的目标化合物,结构经1HNMR、13CNMR和MS确证。初步药理结果显示,所有衍生物均未见增强α-葡萄糖苷酶抑制活性。N-取代基对活性的影响较大;化合物5属于N,N-二取代衍生物,仍具有一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性,值得进一步研究。     

油松毛虫雌蛾对油松松针两种手性化合物的触角电位反应

采用触角电位技术测定了油松毛虫雌蛾触角对油松挥发物的两对手性单萜的剂量反应,并在饱和剂量下测定了α-蒎烯、β-蒎烯手性化合物及其消旋体的触角电位值。剂量反应测试表明,油松毛虫雌蛾对(-)-α-蒎烯的饱和剂量为1 600 μL,对(+)-α-蒎烯、(+)-β-蒎烯、(-)-β-蒎烯的饱和剂量为800 μL。α-蒎烯右旋异构体的反应值高于(-)-α-蒎烯的反应值,说明(+)-α-蒎烯能够更有效的与感受器中的分子受体结合;β-蒎烯则相反,(-)-β-蒎烯的EAG反应值高于(+)-β-蒎烯,说明β-蒎烯的右旋异构体不能有效的与多数感受器中的分子受体结合。在饱和剂量下的测定结果表明油松毛虫雌蛾对α-蒎烯和β-蒎烯消旋体的反应均与对其手性异构体反应相当,说明油松毛虫雌蛾用同一个感受细胞来接受α-蒎烯的两个对映异构体,同样β-蒎烯的两个对映异构体也是被同一个受体细胞来接受。结果提示,手性化合物的比例可能在油松毛虫寄主识别中有重要作用。     

齐墩果酸氧化产物的成分研究

以齐墩果酸为原料,分别用高锰酸钾和SeO2/H2O2(30%)进行氧化。从产物中分离得到3个化合物,经1H NMR、13C NMR、2D-NMR、MS等波谱分析,分别鉴定为3,11-二羰基-12,17-二烯-28-去甲基齐墩果烷(1)、3β-羟基-11-烯-13,28-内酯-齐墩果烷(2)和3α,12β,13α-三羟基-28-羧基齐墩果烷(3),收率依次是4.5%、6.4%、2%,其中化合物1和3为新化合物。     

西藏簇角缨象天牛对核桃树七种挥发物的EAG和行为反应

【目的】为研究西藏簇角缨象天牛Cacia cretifera thibetana雌雄成虫对寄主核桃树释放的7种挥发性化合物的电生理反应和嗅觉行为反应。【方法】选取寄主三台核桃Juglans sigillata var Santai树释放的7种挥发性成分分别对西藏簇角缨象天牛进行触角电位EAG和"Y"型嗅觉仪行为反应测定。【结果】EAG测试结果表明,7种化合物在测试浓度范围内均能引起西藏簇角缨象天牛雌雄成虫的EAG反应。当化合物的浓度为0.000 4 mol×L~(-1)时,天牛成虫的EAG反应最弱,当化合物浓度为0.4 mol×L~(-1)时,天牛的EAG反应最强,其中对壬醛的EAG反应相对值最大,分别为1.84和1.74。"Y"型嗅觉行为反应测试表明,在测试浓度范围内,α-蒎烯、β-蒎烯、1-石竹烯、壬醛、桉叶油醇和反式-2-己烯醛6种化合物对天牛雌雄成虫具有引诱作用,正己醛对天牛雌雄成虫具有趋避作用;当浓度为2 mol×L~(-1)时,壬醛对雌性天牛成虫、β-蒎烯对雄性天牛成虫的引诱率最高,分别为95%和87%,正己醛对天牛雌雄成虫的趋避率最高为87%和78%。【结论】核桃树释放的7种化合物均能引起西藏簇角缨象天牛雌、雄成虫的EAG反应,且α-蒎烯、β-蒎烯、1-石竹烯、壬醛、桉叶油醇和反式-2-己烯醛对天牛雌雄成虫具有引诱作用,正己醛有趋避作用。该研究结果可为西藏簇角缨象天牛林间引诱剂的研发提供一定的理论依据。     

脱氢松香基1,2,4-三氮唑衍生物的合成及除草活性

以脱氢松香酸为原料,经5步反应设计合成了6个新型的脱氢松香基-1,2,4-三氮唑类化合物,对所有目标化合物的结构都进行了1H NMR、IR、MS和元素分析确证。初步的生物活性检测结果表明,所有目标化合物都表现出一定的除草活性。     

脱氢松香基1,2,4-三氮唑衍生物的合成及除草活性北大核心CSCD

以脱氢松香酸为原料,经5步反应设计合成了6个新型的脱氢松香基-1,2,4-三氮唑类化合物,对所有目标化合物的结构都进行了1H NMR、IR、MS和元素分析确证。初步的生物活性检测结果表明,所有目标化合物都表现出一定的除草活性。     

忽地笑内生青霉菌GZWMJZ-39次生代谢产物研究

为获得活性微生物代谢产物,从贵阳忽地笑的鳞茎中分离得到内生真菌GZWMJZ-39,发酵产物经过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱进行分离纯化,运用NMR、MS等手段鉴定了6个化合物的化学结构,即peniginseng B(1)、peniginseng A(2)、4-(3,4-二羟基苯甲酰氨基)丁酸(3)、4-(3,4-二羟基苯甲酰氨基)丁酸甲酯(4)、peniamidone B(5)、chaetoglobosin G(6),其中化合物1和2首次以单体化合物形式报道。活性测试标明,化合物1~5具有较强的抗氧化活性,其IC50为3.9-27.4μmol/L;化合物1~6具有弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性,在50μg/m L的浓度下抑制率在25.2%~32.6%。     

多炔类化合物对美洲大蠊的触杀活性及对乙酰胆碱酯酶和腺苷三磷酸酶活性的影响

采用药膜法测定了人工合成的11个多炔类化合物对美洲大蠊Periplaneta americana初孵若虫的触杀活性。结果表明,当化合物处理浓度为20 μg/cm²时,致死率达70%以上的有: 化合物2 (1-叔丁基-4-羟甲基-丁二炔)、化合物9 (1-苯甲基-4-甲基-丁二炔)和化合物10 (O-炔丙基硫代磷酸二乙酯)。经毒力测定,化合物9和化合物10的LC₅₀分别为3.91 μg/cm²和1.50 μg/cm²。化合物2、化合物7 (1-苯基-4-邻硝基苯基-丁二炔)和化合物10对美洲大蠊乙酰胆碱酯酶(AChE)具有抑制活性,抑制率分别为12.00%、27.24%和62.22%。化合物2和化合物10对Na⁺-K⁺-ATPase具有抑制活性,抑制率分别为44.55%和31.44%;而化合物5 (1-苯基-4-（3,4-亚甲基二氧）苯基-丁二炔)和化合物6 (1-苯基-4-间硝基苯基-丁二炔)对该酶具有激活活性,激活率分别为24.98%和20.99%。化合物2、化合物4 （1-苯基-4-对甲氧基苯基-丁二炔）和化合物7对Ca²⁺-Mg²⁺-ATPase具有抑制活性,抑制率分别为49.02%、38.53%和35.32%, 其他化合物对该酶具有激活活性,其中激活活性最高的为化合物5,激活率达81.12%。     

青海湖土壤来源链霉菌L8次级代谢产物的分离与鉴定及抑菌活性研究

采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、半制备HPLC等分离方法对青海湖干旱土壤来源的链霉菌Streptomyces pactum L8的次级代谢产物进行分离纯化,共得到7个化合物。通过NMR、MS等波谱数据分析,对所得化合物进行结构解析,鉴定为Germicidin B(1)、Germicidin A(2)、1-Acetyl-β-carboline(3)、N-Isobutylacetamide(4)、cyclo-(1-Pro-1-Val)(5)、cyclo-(1-Pro-1-Phe)(6)和3-Hydroxy-3-(2-Hydroxyethyl)-6-(3-Methylbut-2-en-1-yl)indolin-2-one(7),其中化合物7为新化合物。初步抑菌活性筛选发现化合物3对金黄色葡萄球菌有微弱的活性,化合物4对玉米弯孢病菌有弱的抑制作用。