Identification of four components from the female sex pheromone of the lima-bean pod borer, Etiella zinckenella

Four compounds, tetradecyl acetate, (Z)-9-tetradecenyl acetate, (E)-11-tetradecenyl acetate and (Z)-11-tetradecenyl acetate were identified from female sex pheromone extracts of Hungarian and Egyptian lima-bean pod borers (Etiella zinckenella Tr., Lepidoptera: Phycitidae) by gas chromatography with flame ionization (FID) and electroantennographic (EAD) detection. In EAG studies these monoun-saturated acetates gave the best responses in a series of other tetradecenyl acetates and tetradecenols. The four component blend of the identified components in similar ratios as in the pheromone extract attracted significant numbers of male lima-bean pod borers in both Hungary and Egypt. In a preliminary subtraction test best capture was achieved by the ternary mixture of the monounsaturated acetates.

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Résumé A partir de femelles d'E. zinckenella d'origines hongroise et égyptienne, nous avons isolé quatre composés par chromatographie en phase gazeuse avec ionisation de flamme et électroantennographie (EAD): l'acétate de tétradécanyl, l'acétate (Z)-11-tétradécényl, l'acétate (E)-11-tétradécényl et l'acétate (Z)-11-tétradécényl. Les acétates monoinsaturés donnent les meilleures réponses en EAG parmi une série d'acétates tétradécényls et de tétradécénols. Les quatre composés mélangés dans les mêmes proportions que dans l'extrait de la phéromone ont attiré un nombre significatif de mâles tant en Egypte qu'en Hongrie. Dans un test préliminaire de soustraction, la meilleure capture a été réalisée par le mélange ternaire d'acétates monoinsaturés.

     

Sex pheromones of three small ermine moths found on the European spindle tree

The sex pheromones produced by virgin females of three species of small ermine moths occurring sympatrically on the European spindle tree were analysed by gas chromatography and the synthetic compounds tested against male moths in the laboratory and field. Pheromone gland extracts of Yponomeuta cagnagellus were shown to contain tetradecyl acetate, (E)-11- and (Z)-11-tetradecenyl acetate, tetradecanol, (E)-11- and (Z-11-tetradecenol and hexadecyl acetate in 30/3/100/6/0/7/42) ratio. Wind tunnel bioassays and field tests showed that (E)-11-tetradecenyl acetate primary pheromone components, and that tetradecyl acetate synergised their attractiveness. The alcohols were unimportant in these tests. Analysis of the pheromone gland extracts from Y. irrorellus showed the above components in 68/56/100/9/6/8/17 ratio, and a mixture of these attracted male moths in laboratory and field. Omission of either unsaturated acetate gave unattractive mixtures, and the alcohols were also found to be important for attraction. Pheromone gland extracts from Y. plumbellus were shown to contain the seven components in 46/148/100/20/20/13/25 ratio. Field tests showed that the two monounsaturated acetates are primary pheromone components, and removal of the alcohols had no significant effect. The titre of (Z)-11-tetradecenyl acetate in Y. plumbellus pheromone gland extracts was approximately 0.5 ng per female, one tenth the titre in the other two species. It is concluded that mixtures of three or more pheromone components with specific E/Z ratio are essential for full attraction and contribute towards premating reproductive isolation of the three species. Other factors such as rate of pheromone emission, time of flight and height of flight may also contribute to reproductive isolation.

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Résumé L'analyse a porté sur les phéromones sexuelles de 3 Yponomeutidae, trouvés en sympatrie sur le fusain. Des expériences sur le comportement de Y. cagnagellus ont montré que la fraction acétate de tétradécyl de la phéromone synergise les fractions connues antérieurement: (E)-11- et (Z)-11-acétates de tétradécényl, lorsque les proportions sont 37/2/100. L'analyse en chromatographie gazeuse d'extraits de glandes à phéromone de Y. irrorellus a mis en évidence, dans les proportions approximatives suivantes 68/56/100/9/6/8/7, de l'acétate de tétradécyl, des (E)-11 et (Z)-11 acétates de tétradécényl, du tétradécanol, des (E)-11 et (Z)-11-tétradécénols, et de l'acétate d'hexadécyl. Un mélange de ces composés a provoqué un vol intégral contre le vent des mâles dans un tunnel à vent et a attiré les mâles dans la nature.L'analyse des extrait de glandes à phéromone de Y. plumbellus a donné de l'acétate de tétradécyl, du (E)-11-acétate de tétradécényl et du (Z)-11-acétate de tétradécényl, dans les proportions: 50/150/100. Une étude par élimination dans la nature a montré que les acétates non saturés étaient les composés fondamentaux de la phéromone. La teneur en (Z)-11-acétate de tétradécényl de la glande à phéromone de Y. plumbellus était d'environ 0.5 ng par femelle, soit approximativement le dixième de celle observée chez les deux autres espèces.Une très faible attraction croisée a été trouvée avec des phéromones totalement synthétisées. Lorsque l'acétate de (E)-11-tétradécényl a été enlevé des phéromones de Y. irrorellus et Y. plumbellus, le reliquat a attiré des nombres significatifs de Y. cagnagellus. Nous en concluons que des mélanges de trois composés ou plus, avec des proportions spécifiques des isomères (E) et (Z), sont indispensables pour une activité complète et pour maintenir un isolement reproductif précopulatoire entre les espèces.

     

(Z)-8-dodecenyl acetate: the major component of the female sex pheromone of Cryptophlebia batrachopa, a Tortricid pest of macadamia in Malawi

Ovipositor washings from virgin female Cryptophlebia batrachopa (Meyrick) (Lepidoptera: Tortricidae) were analysed by gas chromatography (GC) linked to electroantennography (EAG) and by high-resolution GC. The major EAG-active component in ovipositor washings was shown to be (Z)-8-dodecenyl acetate with less than 0.5% of the E isomer. GC analysis of ovipositor washings from C. leucotreta confirmed the presence of approximately equal amounts of (Z)- and (E)-8-dodecenyl acetates (Persoons et al., 1977). When pure (Z)-8-dodecenyl acetate and mixtures containing up to 50% of the E isomer were tested in the field in Malawi where both Cryptophlebia species occurred, C. batrachopa male moths were caught only in traps baited with 10% or less of the E isomer and highest catches were recorded for the pure Z isomer. By contrast C. leucotretra males were caught predominantly by traps baited with more than 10% E isomer and no catches were recorded for the pure Z isomer. (Z)-8-dodecenyl acetate containing 1% of the E isomer was found to attract male moths of Opogona spp.

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Résumé Les produits recueillis par lavages de l'ovipositeur de Cryptophlebia batrachopa Meyr. (Lep. Tortricidae) ont été analysés par chromatographie gazeuse (GC) associée à l'électroantennographie (EAG) et la GC à haute résolution. Le principal constituant actif en EAG provenant des lavages s'est révélé être le (Z)-8-dodécényl acétate avec moins de 0,5% de l'isomère E. L'analyse GC de ces produits de lavage de C. leucotreta ont confirmé la présence d'à peu près les mêmes quantités de (Z) et (E)-8-dodécényl acétates (Persoons et al., 1977). Quand des essais sur le terrain ont été effectués au Malawi, où existent les deux espèces de Cryptophlebia, avec du (Z)-8-dodécényl acétate et des mélanges comprenant jusqu'à 50% de l'isomère E, des mâles de C. batrachopa ont seuls été capturés dans des pièges contenant 10% ou moins de l'isomère E; les captures les plus élevées ont été obtenues avec l'isomère Z pur. A l'opposé, surtout des mâles de C. leucotreta ont été capturés dans des pièges garnis avec plus de 10% d'isomère E, et aucune capture n'a été obtenue avec l'isomère Z pur. Des mâles d'Opogona spp. ont été attirés par du (Z)-8-dodécényl acétate contenant 1% de l'isomère E.

     

Components of the female sex pheromone of the yellow stem borer, Scirpophaga incertulas

Ovipositor washings and volatiles from virgin female Scirpophaga incertulas (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae) were analysed by gas chromatography (GC) linked to electroantennography (EAG). Two EAG responses were observed at retention times consistent with those of monounsaturated 16-carbon aldehydes and monounsaturated 16-carbon alcohols. Analysis of ovipositor washings on high-resolution, capillary GC columns showed peaks which cochromatographed with (Z)-11-hexadecenal, (Z)-9-hexadecenal, (Z)-11-hexadecen-1-ol and hexadecanal. EAG responses of male S. incertulas to synthetic hexadecenal isomers were greatest for the (Z)-11 and (Z)-11 isomers. Field tests in the Philippines showed that traps baited with a mixture of (Z)-11-hexadecenal and (Z)-9-hexadecenal in the naturally occurring 3:1 ratio caught significantly more male S. incertulas moths than those baited with a virgin female moth. Addition of (Z)-11-hexadecen-1-ol to this mixture reduced trap catches.

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Résumé Des produits provenant du lavage d l'ovipositeur et des substances volatiles de femelles vierges de S. incertulas Walker (Lep.: Pyralidae) ont été examinées en chromatographie en phase gazeuse (GC) avecélectroantennogramme simultané(EAG). Deux réponses EAG ont été enregistrées à des temps de rétention correspondant à ceux des aldéhydes monoinsaturés 16 carbones et des alcools monoinsaturés 16 carbones. L'analyse des produits provenant du lavage de l'ovipositeur en colonnes GC capillaires à haute résolution a donné des pics correspondant aux (Z)-11-hexadécenal, (Z)-9-hexadécenal, (Z)-11-hexadecen-1-ol et à l'hexadecanal. Les réponses EAG de mâles de S. incertulas aux isomères synthétiques d'hexadécenal étaient plus intenses pour les isomères (Z)-11 et (E)-11. Des essais en champ aux Philippines ont montré que les pièges contenant un mélange de (Z)-11-hexadécenal et de (Z)-9-hexadécenal dans le rapport natural 3/ 1 capturaient plus de mâles de S. incertulas que ceux contenant une femelle vierge. L'addition au mélange de (Z)-11-hexadecen-1-ol réduit les captures.

     

Sex pheromone components ofMamestra suasa: chemical analysis, electrophysiological activity, wind tunnel activity and field tests in two European countries

(Z)-11-hexadecenyl acetate (Z-11-16:Ac), (Z)-11-hexadecenal (Z-11-16:Ald), (Z)-11-hexadecenol (Z-11-16:OH) and hexadecanyl acetate (16:Ac) were found in pheromone gland extracts of femaleMamestra suasa (Den. et Schiff.) in the relative amounts 100/2/10/5. All four compounds were also present in collections of aiiborne volatiles from calling females in a 100/7/5/5 ratio. No traces of 14 carbon aldehydes or acetates were detected. In gland extracts the presence of methyl hexadecanoate methyl (Z)-9-hexadecenoate and methyl (Z)-11-hexadecenoate was demonstrated by base methanolysis. No methyl tetradecenoates were detected. In EAG tests Z-11-16:Ac gave the best responses, followed by (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z-9-14:Ac) Z-11-16:Ald and Z-11-16:OH. In single sensillum recordings large spike amplitude cells in sensilla responded to Z-11-16:Ac, while small spike amplitude cells to both Z-11-16:OH and Z-9-14:Ac. Cells responding to Z-11-16:Ald were found in one out of 60 sensilla tested. In wind tunnel tests 0.1 g of a 10:1 blend of Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald evoked the same responses and at a similar intensity as 3 isolated female pheromone glands did. In field tests a 10:1 blend of Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald caught significant numbers of males in both Bulgaria and Hungary. The addition of 16:Ac to the binary blend did not have any effect, while more than 1% of Z-11-16:OH or 0.1% of Z-9-14:Ac dramatically decreased captures. In comparing different ratios of the, acetate/aldehyde blend at different dose levels, best catches were recorded at the 10:1 ratio and at the highest (1000 g) dose level.

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La composition de la phéromone sexuelle deMamestra suasa: analyse chimique, étude de l'effet par éléctrophysiologie et à la chambre de vol, et piégeages dans deux pays de l'Europe

Résumé On a trouvé l'acetoxy-1 hexadécene-11 Z (Z-11-16:Ac), le hexadécene-11 Z al-1 (Z-11-16:Ald), le hexadécene-11 Z ol-1 (Z-11-16:OH) et l'acetoxy-1 hexadécene (16:Ac) dans des extraits de glandes phéromona les des femelles deMamestra suasa. La proportion relative des composés était 100/2/10/5. Tous les quatre composés ont été présents aussi dans les collections d'émanations des femelles en stade d'appel, dans la proportion un peu différente de 100/7/5/5. On n'a détecté aucune trace des tétradécenes al-1 ou d'acetoxy-1 tétradécenes. On a démontré la présence de hexadécenoate-1 methyl, hexadécene-9 Z oate-1 methyl et héxadécene-11 Z oate-1 methyl dans des extraits des glandes, par la méthode de base methanolysis. On n'a trouvé pas des tétradéceneoates methyl.En éléctroantennographie, Z-11-16:Ac a donné les meilleurs réponses, suivis par l'acetoxy-1 tétradécene-9 Z (Z-9-14:Ac), Z-11-16:Ald et Z-11-16:OH. Dans des études de single sensillum les cellules à amplitude grande ont répondu à la stimulation avec de Z-11-16:Ac, cependant les cellules à amplitude petite ont répondu à la stimulation avec des deux composés Z-9-14:Ac et Z-11-16:OH. On a trouvé des cellules sensitives à Z-11-16:Ald dans 1 entre 60 sensilla étudiés.À la chambre de vol, le dose de 0.1 g d'un mélange de 10:1 de Z-11-16:Ac/Z-11-16:Ald a provoqué les mêmes réponses et à l'intensité pareille comme 3 glandes phéromonales isolées des femelles.En piégeages sur le champs des males en quantité importante ont été capturé par un mélange de 10:1 de Z-11-16:Ac/Z-11-15:Ald en Bulgarie et Hongrie. L'addition de 16:Ac au mélange binaire n'avait aucun effet, cependant l'addition de plus de 1% de Z-11-16:OH ou 0.1% de Z-9-14:Ac a sérieusement diminué les captûres. En comparant des proportions différentes du mélange de l'acetoxy/aldéhyde dans des doses différentes, on a observé les meilleurs captûres avec de la proportion 10:1 et à la dose la plus haute (1 000 g).

     

Responses of Mamestra suasa male moths to synthetic pheromone compounds in a wind tunnel

The upwind flight and landing responses of male Mamestra suasa (Den. & Schiff.) (Lepidoptera; Noctuidae) to various synthetic chemicals were studied in a wind tunnel. A mixture of (Z)-11-hexadecenyl acetate (Z11-16: Ac) and (Z)-11-hexadecenal (Z11-16: Ald) elicited upwind flight responses past the midpoint of the wind tunnel, and both components were necessary for landing of the males to occur at the pheromone source point. The best response to the mixtures tested was to a ratio 100:1 (ng) of Z11-16: Ac and Z11-16: Ald (blend B).The addition of (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z9-14: Ac) (10 ng) to blend B resulted in a significant decrease of upwind flight and landing responses. The inhibitory effect of this chemical when it is mixed with blend B, and the presence of a specific receptor for this compound in sensilla trichodea of male M. suasa, suggest that Z9-14: Ac is involved in the chemical communication between M. suasa and other sympatric species. The addition of (Z)-11-hexadecenol (Z11-16: OH) (1 or 10 ng) to blend B had no effect on male upwind flight and landing responses. This compound does not seem to be involved in the chemical communication of this species.

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Résumé L'observation et la comptabilisation des vols orientés et des atterrissages des mâles de Mamestra suasa (Den. & Schiff.) (Lepidoptera; Noctuidae) sur une source de phéromone de synthèse ont mis en évidence un mélange attractif appelé mélange B et constitué par 100 ng de Z11-16: Ac et 1 ng de Z11-16: Ald. L'attraction et l'atterrissage sont sous la dépendance du mélange de ces 2 composés. Les variations de leurs proportions relatives affectent les différentes phases du comportement de vol des mâles.L'addition de 10 ng d'acétoxy-1 tetradécène-9 Z (Z9-14: Ac) diminue significativement les proportions de vols orientés et d'atterrissages par rapport aux réponses obtenues avec le mélange B seul. L'effet inhibiteur de cette molécule sur l'attractivité du mélange B et la présence chez M. suasa d'un récepteur spécialisé dans la perception de ce composé suggèrent que le Z9-14: Ac est impliqué dans la communication chimique entre M. suasa et d'autres espèces sympatriques. L'addition d'hexadécènol-11 Z (Z11-16: OH) au mélange B à la dose de 1 ou 10 ng ne modifie pas les réponses des mâles. Ce composé ne semble pas impliqué dans la communication chimique chez M. suasa.

     

ÉTUDE DE LA PHÉROMONE SEXUELLE DE LA TEIGNE DU POIREAU ACROLEPIOPSIS ASSECTELLA

Le composant principal de la sécrétion phéromonale produite parla femelle vierge de Acrolepiopsis (Acrolepia) assectella Zell. a été identifié par chromatographie en phase gazeuse, spectrométrie de masse, tests électrophysiologiques et olfactométrie comme étant l'hexadécène-11Z al (Z₁₁HDal). Ce composé est le plus actif en électrophysiologie parmi tous les autres acétates, alcools, aldéhydes et formiates, de C₁₂ à C₁₈, éprouvés sur l'antenne du mâle et il est capable de produire chez ce dernier une séquence comportementale sexuelle complète en olfactomètre à tube. Dans la nature, des capsules en caoutchouc chargées à 1 mg de Z₁₁HDal (plus 10% d'antioxydant) attirent sélectivement les mâles et sont compétitives avec des femelles vierges. L'isomère E (E ₁₁HDal) est environ 10⁴ fois moins actif tandis que l'acétoxy-1 hexadécène-11Z (Z₁₁HDA) et l'hexadécène-11Z ol-1 (Z₁₁HDol) inhibent le pouvoir attractif du Z₁₁HDal.

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Summary The main component of the sex pheromone secretion produced by virgin females of A. assectella has been identified as Z-11 hexadecenal (Z₁₁HDal) by GC analysis and mass spectrometry, EAG tests, and behavioural assays. Z₁₁HDal elicited the highest EAG response of all C₁₂ to C₁₈ acetates, aldehydes, formates and alcohols tested, and induced a typical sequence of male sexual behavioural responses in olfactometer tests. In the field, traps baited with 1 mg Z₁₁HDal on rubber septa (with 10% antioxidant) attracted male moths selectively and were competitive with virgin females. The E isomer (E ₁₁HDal) was 10⁴ times less attractive, whereas Z11-hexadecenyl acetate and Z11-hexadecen-1-ol, in admixture with Z₁₁HDal strongly inhibited male responses.

     

Identification of components of the female sex pheromone of the potato tuber moth, Scrobipalpopsis solanivora

The sex pheromone produced by virgin female S. solanivora moths has been shown to contain (E)-3-dodecenyl acetate with approximately 2% of the Z isomer by electroantennography and gas chromatography. In the field, traps baited with (E)-3-dodecenyl acetate alone or in combination with 1% or 2% of the Z isomer caught at least as many male S. solanivora moths as those baited with virgin female moths, and there was some evidence that addition of 5% of the Z isomer reduced catches.

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Résumé S. solanivora est l'un des plus importants lépidoptères détruisant les pommes de terre en Amérique Centrale. L'analyse par chromatographie en phase gazeuse (GC) des produits obtenus par lavage de l'ovipositeur de femelles vierges, associée à des électro-anténnogrammes (EAG) a révélé un composé actif unique en EAG. Les durées de rétention pour ce constituant correspondaient à celles des acétates monoinsaturés à 12 carbones, et les analyses sur colonne GC liées avec une phase liquide cristal ont montré un pic principal correspondant à l'acétate (E)-3-dodécénul et un pic secondaire, correspondant à l'isomère Z, et au niveau de 2,5% du pic principal. L'acétate dodécyl a aussi été décelé en quantités variables, approximativement 10% du pic principal.Dans la nature, des pièges contenant de l'acétate (E)-3-dodécényl, seul ou mélangé avec 1 ou 2% de l'isomère Z, ont capturé autant des mâles de S. solanivora que des pièges contenant des femelles vierges, et certaines indications montrent que l'addition de 5% de l'isomère Z réduit les captures.

     

Some factors influencing the performance of pheromone traps for oriental fruit moth in Australia

Catches of oriental fruit moth males, Grapholitha molesta (Busck), at traps baited with (Z)-8-dodecenyl acetate were not greatly influenced by design. Males were equally attracted to polyethylene dispensers containing 1-1000g of the pheromone. There was no evidence that small amounts of the E isomer produced significant increases in catch at pheromone sources, but reductions were apparent when the level of this isomer exceeded 23%. Synergistic effects resulted from the addition of (Z)-8-dodecenyl alcohol to the pheromone, and captures were also enhanced when dodecyl alcohol was used as a modifier. Traps at 2m caught more males than those located at 1m or 4m and this pattern was not altered by tree height. There was evidence that traps cleared daily caught fewer moths than those serviced at longer intervals.

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Résumé Les captures de mâles de la Tordeuse orientale des fruits (Grapholitha molesta) par des pièges attractifs à base de (Z)-8-dodecenyl acetate sont peu influencées par le type de dispositif. Les mâles sont également attirés par des containers-évaporateurs contenant 1-1000g de phéromones. De petites quantités de l'isomère E n'entrainent pas d'augmentation significative des captures, mais si la teneur en cet isomère excède 23%, alors on observe des réductions des captures. L'addition de (Z)-8-dodecenyl alcool à la phéromone a des effets synergiques; les captures étant aussi augmentées quand de l'alcool dodecylique est utilisé comme élément de modification de l'attractif. Les pièges placés à 2 m de hauteur attrapent plus de mâles que ceux installés à 1 m ou à 4 m et cela s'observe quelle que soit la hauteur de l'arbre. On remarque que les pièges nettoyés chaque jour capturent moins de papillons que ceux révisés à de plus longs intervalles.

     

Host discrimination and evidence for a host marking pheromone in the almond seed wasp, Eurytoma amygdali

Laboratory experiments and observations on the oviposition behaviour of the almond seed wasp Eurytoma amygdali Enderlein (Hymenoptera, Eurytomidae) revealed that the females of this species deposit a host-marking pheromone, immediately after an oviposition, by dragging the tip of their abdomen on the fruit surface. This pheromone enables them to discriminate between the infested and uninfested fruit and to select for oviposition the latter. Its primary function is apparently the prevention of repeated ovipositions in already infested fruit, thus contributing to the optimal utilisation of the available resources for larval development. The responses of individual females to different treatments of almonds, in a series of two-choice tests, revealed that the pheromone can be perceived by the females on direct contact and, when at high concentrations, also olfactorily from a short distance. The pheromone was present inside the abdomen and thorax of females but not of males, and, although water soluble, could not be entirely removed from heavily infested almonds when rinsed with water. Direct observations revealed that after an average of 3.7 successive visits to pheromone-bearing almonds, females were induced to walk or, most often, fly away from the experimental set-up. This suggests that the pheromone may also contribute to the dispersion of the wasps.

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Résumé Des expériences de laboratoire et des observations concernant le comportement de ponte de Eurytoma amygdali Enderlein (Hymenoptera, Eurytomidae) ont montré que, immédiatement après la ponte, les femelles déposent une phéromone de marquage de l'hôte en trainant le bout de leur abdomen sur la surface de l'amande. Cette phéromone les rends capable de distinguer les fruits infectés des non-infectés dt de sélectionner pour la ponte les derniers. Apparemment, la fonction principale de cette phéromone est la prévention de la répétition des ovipositions dans les fruits déjà infectés et la répartition uniforme des oeufs dans les amandes, contribuant ainsi à la meilleure utilisation des ressources disponsibles pour le développement des larves. Des expériences de deux choix entre des fruits de différents traitements ont montré que la phéromone pouvait être perçue par les femelles par le direct contact et, quand elle était à hautes concentrations, par olfaction d'une courte distance. La phéromone était présente dans l'abdomen et dans le thorax des femelles, et bien qu'elle soit soluble à l'eau, elle ne pouvait pas s'éloigner entièrement par lavage des amandes sérieusement infectées à l'eau. Les observations ont démontré qu'après un numéro de 3.7 visites successives sur des amandes portant de la phéromone les femelles s'éloignaient du lieu de ponte en marchant ou, le plus souvant, en s'envolant, ce qui suggère que la phéromone contribue à la dispersion des femelles.